N-p-methoxyphenyl-2,3-dimethylmaleimide | 89068-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-p-methoxyphenyl-2,3-dimethylmaleimide
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2,5-dione；N-(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethylmaleimide；1-(4-methoxy-phenyl)-3,4-dimethyl-pyrrole-2,5-dione；1-(4-Methoxy-phenyl)-3,4-dimethyl-pyrrol-2,5-dion；1-(4-Methoxyphenyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 89068-60-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: SGEUERYREATRRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-methoxyphenyl-2,3-dimethylmaleimide 在 Aeroxide (Evonik) P₂₅ TiO₂, consisting of a 3:1 anatase/rutile mixture 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenations without Hydrogen: Titania Photocatalyzed Reductions of Maleimides and Aldehydes

  摘要：

  描述了一种温和的方法，用于减少缺电子烯烃和羰基化合物。在无氧干燥条件下，用甲醇/乙腈（1:9）溶剂中的二氧化钛（Aeroxide P25）分散体系对取代马来酰亚胺进行UVA照射，导致氢化和相应琥珀酰亚胺的生成。类似的二氧化钛光催化反应中，芳香和杂芳香醛被还原为伯醇。提出了一种机制，涉及在二氧化钛表面上的两次质子耦合电子向底物的转移。

  DOI：

  10.3390/molecules190915324
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N-p-methoxyphenyl-2,3-dimethylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenations without Hydrogen: Titania Photocatalyzed Reductions of Maleimides and Aldehydes

  摘要：

  描述了一种温和的方法，用于减少缺电子烯烃和羰基化合物。在无氧干燥条件下，用甲醇/乙腈（1:9）溶剂中的二氧化钛（Aeroxide P25）分散体系对取代马来酰亚胺进行UVA照射，导致氢化和相应琥珀酰亚胺的生成。类似的二氧化钛光催化反应中，芳香和杂芳香醛被还原为伯醇。提出了一种机制，涉及在二氧化钛表面上的两次质子耦合电子向底物的转移。

  DOI：

  10.3390/molecules190915324

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of the C–C double bond of 1- and 1,2-methylated maleimides with cultured suspension cells of Marchantia polymorpha
  作者：Mohamed-Elamir F. Hegazy、Kozo Shishido、Toshifumi Hirata

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.030

  日期：2006.7

  Suspension cultured cells of Marchantia polymorpha have the potential to hydrogenate the C-C double bonds of 2-methyl- and 2,3-dimethylmaleimide derivatives to give enantiomerically pure (2R)-2-methyl- and (2R, 3R)-2, 3-dimethylsuccinimide derivatives, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Piutti, Gazzetta Chimica Italiana, 1910, vol. 40 I, # 548, p. 550
  作者：Piutti

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogenations without Hydrogen: Titania Photocatalyzed Reductions of Maleimides and Aldehydes
  作者：David Manley、Luca Buzzetti、Andrew MacKessack-Leitch、John Walton

  DOI：10.3390/molecules190915324

  日期：——

  A mild procedure for the reduction of electron-deficient alkenes and carbonyl compounds is described. UVA irradiations of substituted maleimides with dispersions of titania (Aeroxide P25) in methanol/acetonitrile (1:9) solvent under dry anoxic conditions led to hydrogenation and production of the corresponding succinimides. Aromatic and heteroaromatic aldehydes were reduced to primary alcohols in similar titania photocatalyzed reactions. A mechanism is proposed which involves two proton-coupled electron transfers to the substrates at the titania surface.

  描述了一种温和的方法，用于减少缺电子烯烃和羰基化合物。在无氧干燥条件下，用甲醇/乙腈（1:9）溶剂中的二氧化钛（Aeroxide P25）分散体系对取代马来酰亚胺进行UVA照射，导致氢化和相应琥珀酰亚胺的生成。类似的二氧化钛光催化反应中，芳香和杂芳香醛被还原为伯醇。提出了一种机制，涉及在二氧化钛表面上的两次质子耦合电子向底物的转移。