2,6-diisopropyl-4-(trifluoromethyl)aniline | 888324-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diisopropyl-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 2,6-di(propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 888324-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₈F₃N
• 分子量: 245.288
• InChiKey: RTIQAHIUBBTKFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲醛 、 2,6-diisopropyl-4-(trifluoromethyl)aniline 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到(N,N’E,N,N’E)-N,N’-(pyridine-2,6-diylbis(methanylylidene))bis(2,6-diisopropyl-4-(trifluoromethyl)aniline)
  参考文献：
  名称：

  The iron-catalyzed construction of 2-aminopyrimidines from alkynenitriles and cyanamides

  摘要：

  研究了多种环加成催化剂和试剂对于含氰基炔烃与氰胺环化反应的催化效果。发现催化量的FeI2、iPrPDAI和Zn能有效催化多种氰胺与含氰基炣烃的[2+2+2]环加成反应，得到双环的2-氨基嘧啶。

  DOI：

  10.1039/c3cc44422h
• 作为产物：
  描述：

  氟磺酰基二氟乙酸甲酯 、 tert-butyl (4-iodo-2,6-diisopropylphenyl)carbamate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,6-diisopropyl-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  The iron-catalyzed construction of 2-aminopyrimidines from alkynenitriles and cyanamides

  摘要：

  研究了多种环加成催化剂和试剂对于含氰基炔烃与氰胺环化反应的催化效果。发现催化量的FeI2、iPrPDAI和Zn能有效催化多种氰胺与含氰基炣烃的[2+2+2]环加成反应，得到双环的2-氨基嘧啶。

  DOI：

  10.1039/c3cc44422h

文献信息

• 三氟甲基化苯胺类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112062681A

  公开（公告）日：2020-12-11

  一种式(IIA)或式(IIB)所示的三氟甲基化苯胺类化合物的制备方法，所述的方法包括以下步骤：以体积比为1:1～4的DMF和水混合溶剂为反应介质，加入式(IA)或式(IB)所示的苯胺类化合物、1‑(三氟甲基)‑1,2‑苯碘酰‑3(1H)‑酮和光催化剂，在蓝光下室温反应2～6h，反应完全后，所得反应混合物经后处理得到式(IIA)或式(IIB)所示的三氟甲基化苯胺类化合物。本发明利用光催化剂，在可见光照射下驱动反应进行，反应条件温和、位点选择性高，反应高效，绿色，环保，反应收率可达到90％，仅需一步即可制得产物。
• Transition metal-free direct C H trifluoromethyltion of (hetero)arenes with Togni’s reagent
  作者：Xiaoyu Chen、Licheng Ding、Linlin Li、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151538

  日期：2020.2

  A new transition-metal-free direct C−H trifluoromethylation reaction of (hetero)arenes with Togni’s reagent was developed. This transformation proceeded smoothly under mild conditions and exhibited good tolerance of many synthetically relevant functional groups. It provided an alternative approach for the synthesis of trifluoromethylated (hetero)arenes.

  开发了一种新的无杂芳烃与Togni's试剂的无过渡金属直接C-H三氟甲基化反应。该转化在温和条件下平稳进行，并且表现出对许多合成相关官能团的良好耐受性。它为合成三氟甲基化（杂）芳烃提供了另一种方法。
• Nickel-Catalyzed Direct C–H Trifluoromethylation of Free Anilines with Togni’s Reagent
  作者：Xianying Gao、Yang Geng、Shuaijun Han、Apeng Liang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01216

  日期：2018.7.6

  nickel-catalyzed C–H trifluoromethylation for the synthesis of trifluoromethylated free anilines using Togni’s reagent has been developed. This approach exhibits a good functional group tolerance, good regioselectivity, and chemoselectivity under mild conditions. The newly developed economical one-step method is a better alternative to synthesize trifluoromethylated free anilines.

  已经开发出一种有效的镍催化的C–H三氟甲基化，用于使用Togni试剂合成三氟甲基化的游离苯胺。该方法在温和条件下显示出良好的官能团耐受性，良好的区域选择性和化学选择性。新开发的经济型一步法是合成三氟甲基化游离苯胺的更好选择。
• 一种三氟甲基芳香胺的制备方法
  申请人：郑州泰基鸿诺医药股份有限公司

  公开号：CN108503552B

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明涉及一种三氟甲基芳香胺的制备方法。该方法包括以下步骤：式(1)所示的芳香胺和式(2)所示的三氟甲基化试剂在溶剂中于碱和/或镍化合物存在的条件下反应，生成式(3)所示的三氟甲基化芳香胺类化合物。本发明提供的三氟甲基芳香胺的制备方法，以芳香胺和1‑三氟甲基‑1,2‑苯碘酰‑3(H)‑酮为原料，利用芳香环上的氨基定位作用，在碱和/或镍化合物存在的条件下进行反应，其合成步骤简单、原料成本低，可大大降低三氟甲基芳香胺的生产成本，有利于大规模工业化生产。
• Gem-disubstituted cyclohexadienones and their production
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0336371A2

  公开（公告）日：1989-10-11

  Gem-disubstituted cyclohexadienone in which the gem substituents are a perfluoroalkyl group and a trihydrocar­bylsiloxy group are prepared by perfluoroalkylating a quinone with a perfluoroalkyltrihydrocarbylsilane in the presence of an active catalyst under essentially anhydrous conditions, preferably in a suitable liquid phase reaction medium, most preferably in a dipolar aprotic solvent. These gem-disubstituted compounds are readily convertible to perfluoroalkyl-substituted aromatics and thus provide a means of circumventing the traditional need for photo-­chlorination followed by halogen exchange in the prepara­tion of such products.

  宝石二取代环己二烯酮（其中宝石取代基为全氟烷基和三氢羰基硅氧烷基）的制备方法是：在活性催化剂存在下，在基本上无水的条件下，最好是在合适的液相反应介质中，最理想的是在二极性无水溶剂中，用全氟烷基三氢羰基硅烷对醌进行全氟烷基化反应。这些 gem-二取代化合物很容易转化为全氟烷基取代的芳烃，因此提供了一种方法来避免在制备这类产品时需要先进行光氯化再进行卤素交换的传统做法。