(S,S)-5-(1-(4-methoxy-2,3-dimethylphenoxy)allyl)furan-2(5H)-one | 885703-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S,S)-5-(1-(4-methoxy-2,3-dimethylphenoxy)allyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-1-(4-methoxy-2,3-dimethylphenoxy)prop-2-enyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 885703-28-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: MSBDCDWZHFZGRZ-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-5-(1-(4-methoxy-2,3-dimethylphenoxy)allyl)furan-2(5H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (5R)-5-((1S,7S,E)-1,7-dihydroxyoct-2-enyl)-4-(phenylthio)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的内消旋和 1,2-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  据报道，钯催化的 dl-和内消旋 1,2-二乙烯基亚乙基碳酸酯的 1:1 混合物的不对称烯丙基烷基化。这是第一次，催化循环的电离和亲核加成步骤都作为对映体区分步骤，以产生高对映体过量的单一产物。反应以> 98% ee 进行以有效地从丙烯醛生成有用的手性构件。iso-cladospolide B 和 11-epi-iso-cladospolide B 的绝对和相对构型通过全合成验证，解决了文献中的明显差异。

  DOI：

  10.1021/ja0578348
• 作为产物：
  描述：

  1,2-divinylethylene carbonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 (C₃H₅PdCl)2 、 chiral naphthyl ligand 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (S,S)-5-(1-(4-methoxy-2,3-dimethylphenoxy)allyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的内消旋和 1,2-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  据报道，钯催化的 dl-和内消旋 1,2-二乙烯基亚乙基碳酸酯的 1:1 混合物的不对称烯丙基烷基化。这是第一次，催化循环的电离和亲核加成步骤都作为对映体区分步骤，以产生高对映体过量的单一产物。反应以> 98% ee 进行以有效地从丙烯醛生成有用的手性构件。iso-cladospolide B 和 11-epi-iso-cladospolide B 的绝对和相对构型通过全合成验证，解决了文献中的明显差异。

  DOI：

  10.1021/ja0578348

文献信息

• A Convergent Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation ofdl- andmeso-Divinylethylene Carbonate: Enantioselective Synthesis of (+)-Australine Hydrochloride and Formal Synthesis of Isoaltholactone
  作者：Barry M. Trost、Aaron Aponick、Benjamin N. Stanzl

  DOI：10.1002/chem.200700832

  日期：2007.11.26

  The use of a mixture of dl- and meso-divinylethylene carbonate as an electrophile in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions is reported. From the diastereomeric mixture of meso and chiral racemic starting materials, a single product is obtained in high optical purity employing either oxygen or nitrogen nucleophiles. The resulting dienes have proven to be versatile synthetic intermediates

  据报道，在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，使用碳酸dl-和间-二乙烯基碳酸亚乙酯的混合物作为亲电子试剂。从内消旋和手性外消旋起始材料的非对映异构体混合物中，使用氧或氮亲核试剂可得到高光学纯度的单一产物。事实证明，生成的二烯是通用的合成中间体，因为每个碳都经过官能化以进一步转化，并通过反应进行区分。提出了这种令人感兴趣的转化的机制，并且报道了简明的（+）-澳式碱性盐酸盐的对映选择性全合成以及异甲内酯的正式合成。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of <i>meso- </i>and <i>dl</i>-1,2-Divinylethylene Carbonate
  作者：Barry M. Trost、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/ja0578348

  日期：2006.3.1

  The palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of a 1:1 mixture of dl- and meso-1,2-divinylethylene carbonate is reported. For the first time, both the ionization and nucleophilic addition steps of the catalytic cycle act as enantiodiscriminating steps to give a single product in high enantiomeric excess. The reactions proceed in >98% ee to efficiently generate useful chiral building blocks

  据报道，钯催化的 dl-和内消旋 1,2-二乙烯基亚乙基碳酸酯的 1:1 混合物的不对称烯丙基烷基化。这是第一次，催化循环的电离和亲核加成步骤都作为对映体区分步骤，以产生高对映体过量的单一产物。反应以> 98% ee 进行以有效地从丙烯醛生成有用的手性构件。iso-cladospolide B 和 11-epi-iso-cladospolide B 的绝对和相对构型通过全合成验证，解决了文献中的明显差异。