1-Phenyl-2-amino-pentanol-(3) | 145708-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-amino-pentanol-(3)
• 英文别名: 2-Amino-1-phenylpentan-3-ol
• CAS: 145708-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: IHSLQSPANQVGPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 1-Phenyl-2-amino-pentanol-(3) 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(1-Benzyl-2-hydroxybutyl)-pyrrolidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  合成这些 einiger 代谢物 und der Enantiomeren des Prolintans

  摘要：

  Zur Untersuchung des Metabolismus des Kreislauftonikums Prolintan (1) (Katovit®) wurden 15 potentielle Metaboliten synthetisiert。Außerdem wird über die Synthese der Enantiomeren von 1, ausgehend von R-(+)- bzw。S-(-)-苯丙氨醇 berichtet。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250111
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-1-phenyl-pentan-3-one; hydrochloride 在 P₁-B₀₅ ketoreductase 作用下， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡咯醛催化的α-氨基消旋外消旋化使得能够使用酮还原酶立体异构合成1,2-氨基醇。

  摘要：

  差异取代的1,2-氨基醇是各种药物和农业化学分子中的普遍基序。涉及不对称还原α-氨基酮的动态动力学拆分（DKR）对于制备该基序很有吸引力。然而，在温和条件下外消旋立构α-碳的方法尚不完善。在这里，我们报告涉及酮还原酶（KRED）的化学酶DKR，其中5-磷酸吡ido醛（PLP）用于催化外消旋α-氨基酮的外消旋化。该策略使得能够获得各种具有高非对映选择性和对映选择性的1,2-氨基醇。使用市售的KRED，可以访问所有四种可能的立体异构体，这突出说明了此方法的好处。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01502

文献信息

• Peptid-Renininhibitoren
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0327877A2

  公开（公告）日：1989-08-16

  Neue Aminosäurederivate der Formel I R¹-Z-M-NR²-CHR³-CR⁴-(CHR⁵)n-CO-E-Q-Y An⊖      I worin R¹, Z, M, R², R³, R⁴, R⁵, n, E, Q, Y und An⊖ die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie ihre Salze hemmen die Aktivität des menschlichen Plasmarenins.

  式 I 的新氨基酸衍生物 R¹-Z-M-NR²-CHR³-CR⁴-(CHR⁵)n-CO-E-Q-Y An⊖ I 其中 R¹、Z、M、R²、R³、R⁴、R⁵、n、E、Q、Y 和 An⊖ 具有权利要求 1 所述含义、 及其盐类可抑制人血浆肾素的活性。
• Synthese einiger Metaboliten und der Enantiomeren des Prolintans
  作者：Gerhard Von Rücker、Michael Neugebauer、Dafang Zhong

  DOI：10.1002/ardp.19923250111

  日期：——

  Zur Untersuchung des Metabolismus des Kreislauftonikums Prolintan (1) (Katovit®) wurden 15 potentielle Metaboliten synthetisiert. Außerdem wird über die Synthese der Enantiomeren von 1, ausgehend von R‐(+)‐ bzw. S‐(‐)‐Phenylalaninol berichtet.

  Zur Untersuchung des Metabolismus des Kreislauftonikums Prolintan (1) (Katovit®) wurden 15 potentielle Metaboliten synthetisiert。Außerdem wird über die Synthese der Enantiomeren von 1, ausgehend von R-(+)- bzw。S-(-)-苯丙氨醇 berichtet。
• Pyridoxal-Catalyzed Racemization of α-Aminoketones Enables the Stereodivergent Synthesis of 1,2-Amino Alcohols Using Ketoreductases
  作者：Jingzhe Cao、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/acscatal.0c01502

  日期：2020.6.5

  variety of pharmaceutical and agrochemical molecules. Dynamic kinetic resolutions (DKRs) that involve the asymmetric reduction of α-amino ketones are attractive for preparing this motif; however, methods for racemizing the stereogenic α-carbon under mild conditions are underdeveloped. Here we report a chemoenzymatic DKR involving ketoreductases (KREDs), in which pyridoxal-5-phosphate (PLP) is used

  差异取代的1,2-氨基醇是各种药物和农业化学分子中的普遍基序。涉及不对称还原α-氨基酮的动态动力学拆分（DKR）对于制备该基序很有吸引力。然而，在温和条件下外消旋立构α-碳的方法尚不完善。在这里，我们报告涉及酮还原酶（KRED）的化学酶DKR，其中5-磷酸吡ido醛（PLP）用于催化外消旋α-氨基酮的外消旋化。该策略使得能够获得各种具有高非对映选择性和对映选择性的1,2-氨基醇。使用市售的KRED，可以访问所有四种可能的立体异构体，这突出说明了此方法的好处。