4-iodo-3-(4-methoxyphenyl)sydnone | 201282-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-3-(4-methoxyphenyl)sydnone
• 英文别名: 4-iodo-N-(para-methoxyphenyl)-sydnone；4-iodo-N-(4-methoxyphenyl)sydnone；4-iodo-3-(4-methoxyphenyl)-3H-1,2,3-oxadiazol-1-ium-5-olate；4-iodo-3-(4-methoxyphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 201282-63-5
• 化学式: C₉H₇IN₂O₃
• 分子量: 318.071
• InChiKey: RJWUVFKPJIVNHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-(4-methoxyphenyl)sydnone 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 水 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-[1-(4-methoxyphenyl)-5-thiophen-2-yl-1H-pyrazol-3-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Sydnone 环加成轻松获得 3,5-二卤代吡唑及其通过 Pd 催化交叉偶联过程的多功能功能化

  摘要：

  不同 N-取代的 4-碘代炔酮与 3-卤代丙炔酸酯的 1,3-偶极环加成在制备规模水平上产生易于分离的二卤化吡唑基羧酸酯混合物，其中 3,5-二卤代吡唑区域异构体始终占主导地位。主要异构体的进一步脱羧提供相应的具有游离 C-4 位的 3,5-二卤代吡唑。这些被发现是通过位点选择性 Pd 催化交叉偶联反应制备不对称 1,3,5-三取代吡唑衍生物的有价值的支架。值得注意的是，在吡唑核的 C-5 和 C-3 位置灵活且选择性地引入不同的（杂）芳基、乙烯基或烷基取代基可以通过与各种硼化合物的顺序 Suzuki 型反应来实现。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100119
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-恶二唑-3-鎓-5-醇 在 sodium acetate 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-iodo-3-(4-methoxyphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  通过 Sydnone 环加成轻松获得 3,5-二卤代吡唑及其通过 Pd 催化交叉偶联过程的多功能功能化

  摘要：

  不同 N-取代的 4-碘代炔酮与 3-卤代丙炔酸酯的 1,3-偶极环加成在制备规模水平上产生易于分离的二卤化吡唑基羧酸酯混合物，其中 3,5-二卤代吡唑区域异构体始终占主导地位。主要异构体的进一步脱羧提供相应的具有游离 C-4 位的 3,5-二卤代吡唑。这些被发现是通过位点选择性 Pd 催化交叉偶联反应制备不对称 1,3,5-三取代吡唑衍生物的有价值的支架。值得注意的是，在吡唑核的 C-5 和 C-3 位置灵活且选择性地引入不同的（杂）芳基、乙烯基或烷基取代基可以通过与各种硼化合物的顺序 Suzuki 型反应来实现。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100119

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Synthesis of 4-Fluoromethylsydnones and their Participation in Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Robert S. Foster、Harry Adams、Harald Jakobi、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo400381a

  日期：2013.4.19

  We report the synthesis and some structural studies of 4-trifluoromethyl, 4-difluoromethyl-, and 4-monofluoromethylsydnones. All but the latter compounds are stable and represent effective precursors to a range of pyrazoles after cycloaddition reactions with alkynes. The cycloadditions are generally highly regioselective and provide 5-fluoromethylpyrazole products, although we have observed that Bn-substituted

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。
• A Modular Sydnone Cycloaddition/Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Strategy to Unsymmetrical 3,5-Bis(hetero)aromatic Pyrazoles
  作者：Thierry Delaunay、Pierre Genix、Mazen Es-Sayed、Jean-Pierre Vors、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1021/ol101087j

  日期：2010.8.6

  The [3 + 2] dipolar cycloaddition of 4-halosydnones with 1-haloalkynes opens a straightforward access to 3,5-dihalopyrazoles, valuable scaffolds for the elaboration of unsymmetrically 3,5-substituted pyrazole derivatives via site-selective Pd-catalyzed cross-coupling reactions. For instance, the flexible introduction of different (hetero)aryl substituents at the C-5 and C-3 positions of the PMP-protected

  4-卤代壬烯与1-卤代炔烃的[3 + 2]偶极环加成反应可直接访问3,5-dihalopyrazoles，这是用于通过位点选择性Pd催化的交叉选择性修饰非对称3,5-取代吡唑衍生物的有价值的支架。偶联反应。例如，在PMP保护的吡唑核的C-5和C-3位置上灵活引入不同的（杂）芳基取代基是通过与各种硼酸的顺序反应以一锅操作实现的。
• Ultrafast Click Chemistry with Fluorosydnones
  作者：Hui Liu、Davide Audisio、Lucie Plougastel、Elodie Decuypere、David‐Alexandre Buisson、Oleksandr Koniev、Sergii Kolodych、Alain Wagner、Mourad Elhabiri、Anna Krzyczmonik、Sarita Forsback、Olof Solin、Véronique Gouverneur、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201606495

  日期：2016.9.19

  reactivity towards both copper‐catalyzed and strain‐promoted cycloaddition reactions with alkynes. Synthetic access to these new mesoionic compounds was granted by electrophilic fluorination of σ‐sydnone PdII precursors in the presence of Selectfluor. Their reactions with terminal and cyclic alkynes were found to proceed very rapidly and selectively, affording 5‐fluoro‐1,4‐pyrazoles with bimolecular

  我们报告了4-氟丁酮的合成和反应性，这是一类独特的中离子偶极子，对炔烃的铜催化和应变促进的环加成反应均显示出出色的反应性。在Selectfluor的存在下，通过σ-sydnonePd II前体的亲电氟化反应，可以合成这些新的中离子化合物。发现它们与末端和环状炔烃的反应非常迅速且选择性地进行，从而提供双分子速率常数高达10 4  m -1  s -1的5-氟-1,4-吡唑，超过了文献中有关环炔烃的文献记载。进行了动力学研究以阐明反应的机理，并成功地用[ 18 F] Selectfluor进行了放射性标记，进一步突出了4-氟丁酮的价值。
• Discovery of Fluorogenic Diarylsydnone-Alkene Photoligation: Conversion of <i>ortho</i>-Dual-Twisted Diarylsydnones into Planar Pyrazolines
  作者：Linmeng Zhang、Xiaocui Zhang、Zhuojun Yao、Shichao Jiang、Jiajie Deng、Bo Li、Zhipeng Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b02493

  日期：2018.6.20

  A small library of diarylsydnones (DASyds) was constructed based on aryl-pairing combinations and subjected to click reaction toward alkenes under photo-irradiation with high efficiency. We were able to demonstrate the utility of DASyds for highly fluorescent turn-on ligation targeting the trans-cyclooct-4-en-l-ol moieties on protein.