四(2-噻吩基)乙烯 | 139376-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 四(2-噻吩基)乙烯
• 英文名称: 1,1,2,2-tetra(thiophen-2-yl)ethene
• 英文别名: tetrathienylethene；2-(1,2,2-trithiophen-2-ylethenyl)thiophene
• CAS: 139376-06-0
• 化学式: C₁₈H₁₂S₄
• 分子量: 356.557
• InChiKey: HNHRZULVAOZEJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(2-噻吩基)乙烯 在 {Co(II)(DBF2)2(H2O)2} 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以61%的产率得到tetrathieno[2,3-a:3',2'-c:2'',3''-f:3''',2'''-h]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  pH-中性和无氧化剂条件下邻-叔芳基的催化脱氢环化。

  摘要：

  开发了钴氧肟催化的邻-叔芳基的无受体脱氢环化反应。与已建立的方法（例如Scholl或Mallory反应）形成鲜明对比的是，该方法不需要任何强酸或氧化剂，并且显示出高原子经济性和广泛的底物范围。它在接近室温的温度下工作，以光为能源。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如4-甲氧基苯基，未保护的苄醇，甲硅烷基醚和噻吩基团。值得注意的是，具有吸电子基团的芳基与贫电子杂芳基（如吡啶和嘧啶）也可以反应。初步的机理研究表明，在反应过程中会释放出氢气，并且光和钴催化剂对于脱氢步骤均很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202004719
• 作为产物：
  描述：

  双(2-噻吩)酮 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到四(2-噻吩基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过噻吩基和苯基取代的乙烯的光环化反应，用二苯并[g，p]丙烯等电子合成新的硫杂芳烃。

  摘要：

  通过对相应的四芳基取代的乙烯进行双光环化反应，制备了一系列与二苯并[g，p]丙烯等电子的新型硫杂芳烃。第一步在每种情况下均有效进行，并且已分离出与菲等电子的相应中间体硫杂芳烃。仅当参与的芳基取代基之一是噻吩基时，第二个闭环才有效，因此，在激发单线态反应中所涉及的碳原子上表现出更高的电子密度。大多数新化合物在普通溶剂中的溶解度极低，并且没有显示出在杂芳族化合物中通常发现的改善的电子给体性能。

  DOI：

  10.1021/jo960022x

文献信息

• [EN] HIGHLY SELECTIVE ELECTROCHEMICAL HYDROGENATION OF ALKYNES<br/>[FR] HYDROGÉNATION ÉLECTROCHIMIQUE HAUTEMENT SÉLECTIVE D'ALCYNES
  申请人：UNIV INDIANA TRUSTEES

  公开号：WO2020198464A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Disclosed are electrochemical methods to prepare an alkane or an alkene, such as a cis- alkene, from an alkyne, or an alkane from an alkene. The method utilizes an electrochemical cell having a cathode and an anode and a reactor.

  揭示了一种利用电化学方法从炔烃制备烷烃或烯烃（如顺式烯烃），或者从烯烃制备烷烃的方法。该方法利用具有阴极、阳极和反应器的电化学电池。
• Semi‐Locked Tetrathienylethene as a Building Block for Hole‐Transporting Materials: Toward Efficient and Stable Perovskite Solar Cells
  作者：Chao Shen、Yongzhen Wu、Hao Zhang、Erpeng Li、Weiwei Zhang、Xiaojia Xu、Wenjun Wu、He Tian、Wei‐Hong Zhu

  DOI：10.1002/anie.201811593

  日期：2019.3.18

  The construction of state‐of‐the‐art hole‐transporting materials (HTMs) is challenging regarding the appropriate molecular configuration for simultaneously achieving high morphology uniformity and charge mobility, especially because of the lack of appropriate building blocks. Herein a semi‐locked tetrathienylethene (TTE) serves as a promising building block for HTMs by fine‐tuning molecular planarity

  就同​​时实现高形态均匀性和电荷迁移性的适当分子构型而言，最新的空穴传输材料（HTM）的构造具有挑战性，特别是因为缺少适当的构造单元。通过微调分子的平面性，半锁定的四噻吩基乙烯（TTE）可作为HTM的有前途的组成部分。引入四个三苯胺基团后，所得的TTE代表第一个杂化的正交和平面构象，从而在钙钛矿型太阳能电池（PSC）中获得了所需的电子和形态学特性。由于其高空穴迁移率，深厚的HOMO能级和出色的薄膜质量，基于TTE的无掺杂剂的PSC表现出非常有希望的效率，具有20％以上的长期稳定性，
• Synthesis of New Sulfur Heteroaromatics Isoelectronic with Dibenzo[<i>g</i>,<i>p</i>]chrysene by Photocyclization of Thienyl- and Phenyl-Substituted Ethenes
  作者：Erik Fischer、Jan Larsen、Jørn B. Christensen、Marc Fourmigué、Hans G. Madsen、Niels Harrit

  DOI：10.1021/jo960022x

  日期：1996.1.1

  A series of new sulfur heteroarenes, isoelectronic with dibenzo[g,p]chrysene, have been prepared by double photocyclization of the corresponding tetraaryl substituted ethenes. The first step proceeds efficiently in each case, and the corresponding intermediate sulfur heteroarenes, isoelectronic with phenanthrene, have been isolated. The second ring closure is only efficient when one of the participating

  通过对相应的四芳基取代的乙烯进行双光环化反应，制备了一系列与二苯并[g，p]丙烯等电子的新型硫杂芳烃。第一步在每种情况下均有效进行，并且已分离出与菲等电子的相应中间体硫杂芳烃。仅当参与的芳基取代基之一是噻吩基时，第二个闭环才有效，因此，在激发单线态反应中所涉及的碳原子上表现出更高的电子密度。大多数新化合物在普通溶剂中的溶解度极低，并且没有显示出在杂芳族化合物中通常发现的改善的电子给体性能。
• Aggregation-induced emission: mechanistic study of the clusteroluminescence of tetrathienylethene
  作者：Lucia Viglianti、Nelson L. C. Leung、Ni Xie、Xinggui Gu、Herman H. Y. Sung、Qian Miao、Ian D. Williams、Emanuela Licandro、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c6sc05192h

  日期：——

  Crystallization induced S⋯S interactions leading to an unusual luminescent phenomenon.

  结晶诱导的S⋯S相互作用导致了一种不寻常的发光现象。
• A novel application of 2-silylated 1,3-dithiolanes for the synthesis of aryl/hetaryl-substituted ethenes and dibenzofulvenes
  作者：Grzegorz Mlostoń、Paulina Pipiak、Róża Hamera-Fałdyga、Heinz Heimgartner

  DOI：10.3762/bjoc.13.185

  日期：——

  regioselectivity by aryl or hetaryl thioketones forming also sterically crowded 2-trimethylsilyl-1,3-dithiolanes. The obtained 1,3-dithiolanes, by treatment with an equimolar amount of TBAF in a one-pot procedure, are converted in high yields into hetaryl/aryl-substituted ethenes or dibenzofulvenes, respectively, via a cycloreversion reaction of the intermediate 1,3-dithiolane carbanion. The presented protocol

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMS-CHN2）与杂芳基硫酮容易反应，在-75°C和rt下具有完全区域选择性的空间拥挤的2-trimethylsilyl-4,4,5,5-tetrahetaryl-1,3-dithiolanes。硫芴酮是一种相对稳定和高反应性的芳基硫代酮，在-60°C下用TMS-CHN2处理后，生成相应的1,3,4-噻二唑啉。该不稳定的环加合物在约200℃下分解。在-45℃下，由此产生的甲硅烷基化的硫代羰基S-甲烷被完全芳基选择性地被芳基或杂芳基硫酮捕获，从而形成空间上拥挤的2-三甲基甲硅烷基-1，3-二硫杂环戊烷。通过一锅法用等摩尔量的TBAF处理获得的1,3-二硫杂环戊烷，分别以高收率转化成杂芳基/芳基取代的乙烯或二苯并富勒烯，通过中间体1，3-二硫代碳负离子的环还原反应。提出的协议为带有芳基和/或杂芳基取代基的四取代乙烯和二苯并富烯提供了一种高效的新方法。