2-{4-[2-(bis{pyridin-2-ylmethyl}amino)ethylamino]phenyl}-6-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 863485-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-{4-[2-(bis{pyridin-2-ylmethyl}amino)ethylamino]phenyl}-6-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 863485-90-9
• 化学式: C₃₂H₂₆N₆O₄
• 分子量: 558.596
• InChiKey: OQQRZIODUAJDIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  121.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-[2-(bis{pyridin-2-ylmethyl}amino)ethylamino]phenyl}-6-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione 、 二甘醇胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A pH-resistant Zn(ii) sensor derived from 4-aminonaphthalimide: design, synthesis and intracellular applications

  摘要：

  本文描述了一种水溶性Zn(II)传感器（WZS）的开发及其在细胞内的应用。4-氨基萘酞菁被用作WZS的荧光团，因其高光稳定性、长激发和发射波长、大斯托克斯位移以及对pH的无反应性。N,N-双(2-吡啶甲基)乙二胺（BPEN）作为Zn(II)的受体，通过酞菁部分的刚性苯结构与其连接。光谱学研究表明，这种荧光团-受体连接策略可用于开发有效的光诱导电子转移（PET）传感器。WZS对pH不敏感，对Zn(II)显示出对其他生物相关金属离子的高选择性。细胞应用研究表明，WZS可用于细胞内Zn(II)的成像。

  DOI：

  10.1039/b500766f
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-{4-[2-(bis{pyridin-2-ylmethyl}amino)ethylamino]phenyl}-6-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A pH-resistant Zn(ii) sensor derived from 4-aminonaphthalimide: design, synthesis and intracellular applications

  摘要：

  本文描述了一种水溶性Zn(II)传感器（WZS）的开发及其在细胞内的应用。4-氨基萘酞菁被用作WZS的荧光团，因其高光稳定性、长激发和发射波长、大斯托克斯位移以及对pH的无反应性。N,N-双(2-吡啶甲基)乙二胺（BPEN）作为Zn(II)的受体，通过酞菁部分的刚性苯结构与其连接。光谱学研究表明，这种荧光团-受体连接策略可用于开发有效的光诱导电子转移（PET）传感器。WZS对pH不敏感，对Zn(II)显示出对其他生物相关金属离子的高选择性。细胞应用研究表明，WZS可用于细胞内Zn(II)的成像。

  DOI：

  10.1039/b500766f

文献信息

• A lysosomal targeting fluorescent probe and its zinc imaging in SH-SY5Y human neuroblastoma cells
  作者：Houna Duan、Yu Ding、Chusen Huang、Weiping Zhu、Rui Wang、Yufang Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.03.016

  日期：2019.1

  Zinc plays a significant role in oxidative balance and central nervous systems. Herein, we reported a highly sensitive fluorescent probe DR, bearing a morpholine group and a BPEN ligand in the naphthalimide fluorophore. Upon Zn2+ binding, DR exhibited remarkable fluorescence enhancement, and showed high sensitivity to Zn2+ with the association constant of 4.9 x 10(8) L/mol, and the detection limit of 15 nmol/L. Confocal imaging experiments indicated that DR was able to localize to lysosomes in MCF-7 cells. Moreover, upon H2O2 stimulation in SH-SY5Y cells, endogenous release of Zn2+ was observed. (C) 2018 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Fluorescent sensor for Zn2+ cations based on a 4-methoxy-1,8-naphthalimide derivative containing a dipicolylamine receptor fragment
  作者：M. A. Pavlova、P. A. Panchenko、M. N. Vlasova、O. A. Fedorova

  DOI：10.1007/s11172-023-4011-y

  日期：2023.9