methyl rac-(1S,4R)-7-(but-3-enoyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl rac-(1S,4R)-7-(but-3-enoyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4R)-7-but-3-enoyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: NXWMJOPLXVPQNX-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl rac-(1S,4R)-7-(but-3-enoyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-1-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 乙烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到methyl rac-(3S,8aR)-5-oxo-3-vinyl-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂冰片烯的环重排复分解作为 1-氮杂双环 [n.3.0] 烯酮的入口

  摘要：

  吡咯里西啶、吲哚里西啶和吡咯并[1,2-a]氮杂亚结构存在于大量天然存在的氮杂双环化合物中，这些化合物由于其生物活性而目前受到特别关注。为了获得这类化合物，我们设想了一种 7-氮杂降冰片烯系统的环重排复分解 (RRM) 过程，该过程在氮位置结合了几种环外烯烃模式。通过使用这种方法，我们合成了一组新的 1-氮杂双环 [n.3.0] 烯酮，其中包括吡咯烷的衍生物。在所有情况下，仅获得一种区域异构体。此外，通过使用涉及开环/闭环/闭环复分解 (ROM/RCM/RCM) 序列的多米诺复分解过程合成了具有三环结构的新型螺环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300126
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1-carboxylate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl rac-(1S,4R)-7-(but-3-enoyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂冰片烯的环重排复分解作为 1-氮杂双环 [n.3.0] 烯酮的入口

  摘要：

  吡咯里西啶、吲哚里西啶和吡咯并[1,2-a]氮杂亚结构存在于大量天然存在的氮杂双环化合物中，这些化合物由于其生物活性而目前受到特别关注。为了获得这类化合物，我们设想了一种 7-氮杂降冰片烯系统的环重排复分解 (RRM) 过程，该过程在氮位置结合了几种环外烯烃模式。通过使用这种方法，我们合成了一组新的 1-氮杂双环 [n.3.0] 烯酮，其中包括吡咯烷的衍生物。在所有情况下，仅获得一种区域异构体。此外，通过使用涉及开环/闭环/闭环复分解 (ROM/RCM/RCM) 序列的多米诺复分解过程合成了具有三环结构的新型螺环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300126

文献信息

• Ring-Rearrangement Metathesis of 7-Aza­norbornenes as an Entry to 1-Azabicyclo[<i>n</i>.3.0]alkenones
  作者：Víctor Rojas、Javier Carreras、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1002/ejoc.201300126

  日期：2013.6

  nitrogen position. By using this methodology, we have synthesized a set of new 1-azabicyclo[n.3.0]alkenones, which include derivatives of pyrrolam. In all cases, only one regioisomer was obtained. Moreover, new spiro compounds with tricyclic structures have been synthesized by using a domino metathesis process that involves a ring-opening/ring-closing/ring-closing metathesis (ROM/RCM/RCM) sequence

  吡咯里西啶、吲哚里西啶和吡咯并[1,2-a]氮杂亚结构存在于大量天然存在的氮杂双环化合物中，这些化合物由于其生物活性而目前受到特别关注。为了获得这类化合物，我们设想了一种 7-氮杂降冰片烯系统的环重排复分解 (RRM) 过程，该过程在氮位置结合了几种环外烯烃模式。通过使用这种方法，我们合成了一组新的 1-氮杂双环 [n.3.0] 烯酮，其中包括吡咯烷的衍生物。在所有情况下，仅获得一种区域异构体。此外，通过使用涉及开环/闭环/闭环复分解 (ROM/RCM/RCM) 序列的多米诺复分解过程合成了具有三环结构的新型螺环化合物。