2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetyl chloride | 473721-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetyl chloride
• 英文别名: (4-Fluoro-3-trifluoromethyl-phenyl)acetyl chloride
• CAS: 473721-14-1
• 化学式: C₉H₅ClF₄O
• 分子量: 240.585
• InChiKey: YDPHTXVMOJQQQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetyl chloride 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]coumarin-7-O-sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Fluorinated 3‐Phenylcoumarin‐7‐ O ‐Sulfamate Derivatives as Steroid Sulfatase Inhibitors

  摘要：

  In the present work, we report the initial results of our study on a series of 3‐phenylcoumarin sulfamate‐based compounds containing C‐F bonds as novel inhibitors of steroid sulfatase. The new compounds are potent steroid sulfatase inhibitors, possessing more than 10 times higher inhibitory potency than coumarin‐7‐O‐sulfamate. In the course of our investigation, compounds 2b and 2c demonstrated the highest inhibitory effect on the enzymatic steroid sulfatase assay; both had IC50 values of 0.27 μm (the IC50 value of coumarin‐7‐O‐sulfamate is 3.5 μm, used as a reference).

  DOI：

  10.1111/cbdd.12652
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-(三氟甲基)苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3-（4-氨基苯基）-香豆素-7- O-氨基磺酸作为甾族硫酸酯酶抑制剂的氟化N-苯甲酰基和N-苯基乙酰酰基衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在本工作中，我们报告了合成3-（4-氨基苯基）-香豆素-7- O-氨基磺酸衍生物N的简便方法-用苯甲酸或苯乙酸的氟化类似物作为甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂酰化。这些潜在的STS抑制剂的设计得到分子建模技术的支持。另外，使用计算机对接方法确定合成抑制剂的结合模式，并确定抑制剂与位于STS活性位点的氨基酸残基之间的潜在相互作用。测试了合成化合物对从人胎盘分离的STS以及对雌激素受体（ER）阳性的MCF-7和T47D细胞以及ER阴性的MDA-MB-231和SkBr3癌细胞系的抑制作用。在我们的研究过程中，化合物6c和6j证明了酶测定STS用IC的最高抑制效果，既50 0.18μM的值（IC 50的值香豆素-7- ö -sulfamate是1.38μM，用作参考）。化合物6j对MCF-7和T47D细胞系表现出最高的效力（分别为15.9μM和8.7μM）。他莫昔芬的GI 50值（用作参考）为6.8；10

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.028

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of<i>N</i>-acylated tyramine sulfamates containing C-F bonds as steroid sulfatase inhibitors
  作者：Mateusz Daśko、Janusz Rachon、Maciej Masłyk、Konrad Kubiński、Sebastian Demkowicz

  DOI：10.1111/cbdd.12931

  日期：2017.7

  Steroid sulfatase (STS) is responsible for the hydrolysis of biologically inactive sulfated steroids into their active un-sulfated forms and promote the growth of various hormone-dependent cancers (e.g., breast cancer). Therefore, the STS enzyme is a promising therapeutic target for the treatment of steroid-sensitive cancers. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of sulfamate analogs

  甾族硫酸酯酶（STS）负责将无生物活性的硫酸化类固醇水解为活性的未硫酸化形式，并促进各种激素依赖性癌症（例如乳腺癌）的生长。因此，STS酶是治疗类固醇敏感性癌症的有前途的治疗靶标。在这里，我们报告了基于潜在的STS抑制剂的氨基磺酸类似物的合成和生物学评估，该抑制剂基于含有CF键的N-酰化酪胺。使用从人胎盘分离的STS测试类似物的抑制作用。在测试的类似物中，4-（2-全氟十一烷酰氨基乙基）-氨基磺酸苯酯表现出最大的抑制作用，IC50值为2.18μM（香豆素-7-O-氨基磺酸盐的IC50值为2.13μM ）。这些发现得到了我们使用分子对接技术进行的计算分析结果的支持。本文受版权保护。版权所有。
• [EN] FUSED PYRIMIDINE DERIVATIVES AND COMPOSITIONS THEREOF AS CXCR3 RECEPTOR MODULATORS, USEFUL IN PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY AND IMMUNOREGULATORY DISORDERS AND DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE FUSIONNES ET COMPOSITIONS SUR LEUR BASE, UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DE CXCR3, UTILES DANS LA PREVENTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES ET TROUBLES INFLAMMATOIRES OU IMMUNOREGULATEURS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006004915A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Compounds are provided having the formula: wherein variables Ra, R1, R2, R3, R4, A1, A4, L, Q, X and subscript n as described herein. The subject compounds are useful for treatment of inflammatory and immune conditions and diseases. Compositions and methods of treatment using the subject compounds are also provided. For example, the subject methods are useful for treatment of inflammatory and immune disorders and disease such as multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, psoriasis, and inflammatory bowel disease.

  提供具有以下公式的化合物：其中变量Ra、R1、R2、R3、R4、A1、A4、L、Q、X和下标n如本文所述。所述化合物对于治疗炎症和免疫状况和疾病有用。还提供使用所述化合物的组合物和治疗方法。例如，所述方法对于治疗炎症和免疫紊乱和疾病如多发性硬化症、类风湿关节炎、银屑病和炎症性肠病有用。
• Synthesis and biological evaluation of fluorinated N -benzoyl and N -phenylacetoyl derivatives of 3-(4-aminophenyl)-coumarin-7- O -sulfamate as steroid sulfatase inhibitors
  作者：Mateusz Daśko、Maja Przybyłowska、Janusz Rachon、Maciej Masłyk、Konrad Kubiński、Majus Misiak、Andrzej Składanowski、Sebastian Demkowicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.028

  日期：2017.3

  In the present work, we report convenient methods for the synthesis of 3-(4-aminophenyl)-coumarin-7-O-sulfamate derivatives N-acylated with fluorinated analogues of benzoic or phenylacetic acid as steroid sulfatase (STS) inhibitors. The design of these potential STS inhibitors was supported by molecular modeling techniques. Additionally, computational docking methods were used to determine the binding

  在本工作中，我们报告了合成3-（4-氨基苯基）-香豆素-7- O-氨基磺酸衍生物N的简便方法-用苯甲酸或苯乙酸的氟化类似物作为甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂酰化。这些潜在的STS抑制剂的设计得到分子建模技术的支持。另外，使用计算机对接方法确定合成抑制剂的结合模式，并确定抑制剂与位于STS活性位点的氨基酸残基之间的潜在相互作用。测试了合成化合物对从人胎盘分离的STS以及对雌激素受体（ER）阳性的MCF-7和T47D细胞以及ER阴性的MDA-MB-231和SkBr3癌细胞系的抑制作用。在我们的研究过程中，化合物6c和6j证明了酶测定STS用IC的最高抑制效果，既50 0.18μM的值（IC 50的值香豆素-7- ö -sulfamate是1.38μM，用作参考）。化合物6j对MCF-7和T47D细胞系表现出最高的效力（分别为15.9μM和8.7μM）。他莫昔芬的GI 50值（用作参考）为6.8；10
• SAR of a new antischistosomal urea carboxylic acid
  作者：Jianbo Wu、Chunkai Wang、Cécile Häberli、Karen L. White、David M. Shackleford、Gong Chen、Yuxiang Dong、Susan A. Charman、Jennifer Keiser、Jonathan L. Vennerstrom

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.039

  日期：2018.12

  Urea carboxylic acids, products of aryl hydantoin hydrolysis, were recently identified as a new antischistosomal chemotype. We now describe a baseline structure-activity relationship (SAR) for this compound series. With one exception, analogs of lead urea carboxylic acid 2 were quite polar with Log D7.4 values ranging from -1.9 to 1.8, had high aqueous solubilities in the range of 25-100 µg/mL, and

  尿素羧酸，芳基乙内酰脲水解产物，最近被确定为一种新的抗血吸虫化学型。现在我们描述该化合物系列的基线结构-活性关系（SAR）。除一个例外，尿素羧酸铅2的类似物具有极高的极性，对数D7.4值在-1.9至1.8范围内，在25-100 µg / mL的范围内具有较高的水溶解度，并且在代谢上稳定。这些化合物均无可测量的体外抗血吸虫病活性或细胞毒性，但是当以100 mg / kg的单剂量口服剂量对曼氏沙门氏菌感染的小鼠给药时，其中四种化合物具有中等的蠕虫减负（WBR）值，为42-70％。 。这些数据表明，除了宝石二甲基亚结构和尿素官能团的远端氮原子外，
• 一种含3-三氟甲基-苯基取代基的二氮杂螺环 类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN109761979B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明涉及医药制备技术领域，具体涉及一种含3‑三氟甲基‑苯基取代基的二氮杂螺环类衍生物及其制备方法和应用。本发明提供的衍生物中母核结构含有3‑三氟甲基‑苯基取代基和二氮杂螺环，具有较好的抗HCV活性。