2-bromo-N-(tert-butoxy)-2-methylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(tert-butoxy)-2-methylpropanamide
• 英文别名: 2-bromo-2-methyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanamide
• 化学式: C₈H₁₆BrNO₂
• 分子量: 238.125
• InChiKey: LVIWMJBVNGMEGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(tert-butoxy)-2-methylpropanamide 在 水 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到N-tert-butoxy-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效DMSO促进α-卤代异羟肟酸酯的α-水解

  摘要：

  实现了一种新颖且有效的无金属条件下α-卤代异羟肟酸酯亲核α-水解的方法。简单易用的二甲基亚砜（DMSO）用作催化剂，而水用作亲核试剂和氧气源。该方法成功地用于合成仲α-羟基-α-烷基和α-羟基-α-芳基异羟肟酸酯以及叔α-羟基-α-二烷基异羟肟酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100088
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 O-叔丁基羟胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(tert-butoxy)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  碱介导的[3 + 4]-蒽基与氮杂烯丙基阳离子的环加成：一种多取代苯并二氮杂卓的新方法。

  摘要：

  为了快速获得多取代的苯并二氮杂衍生物，已经实现了新的[3 + 4]氮杂烯丙基阳离子和蒽基的环加成反应。多种蒽类和α-卤代异羟肟酸酯都是有效的底物，在无过渡金属的条件下操作简单。该方法的引人入胜的特征包括其反应条件温和的性质，高效率，广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02118

文献信息

• [3 + 2] Cycloaddition Reaction of in Situ Formed Azaoxyallyl Cations with Aldehydes: An Approach to Oxazolidin-4-ones
  作者：Kaifan Zhang、Chi Yang、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02254

  日期：2016.9.16

  A novel [3 + 2] cycloaddition reaction between in situ formed azaoxyallyl cations and aldehydes has been developed. This concise method allows the rapid formation of a number of oxazolidin-4-ones in high yields with good functional group tolerance at room temperature. Further transformation and late-stage modifications of drug molecules could also be achieved in good yields, highlighting the potential

  已经开发出一种新的[3 + 2]环加成反应，该反应在原位形成的氮杂烯丙基烯丙基阳离子与醛之间。这种简洁的方法可以在室温下以高收率快速形成许多恶唑烷丁-4-酮，并具有良好的官能团耐受性。还可以高收率实现药物分子的进一步转化和后期修饰，突出了该反应的潜在用途。
• Transition‐Metal Free Construction of Isoquinoline‐fused Triazines Containing Alkenyl C−X Bonds
  作者：Xiao Cheng、Xia Cao、Shuang‐Jing Zhou、Bao‐Gui Cai、Xiang‐Kui He、Jun Xuan

  DOI：10.1002/adsc.201801181

  日期：2019.3.15

  in situ formed C,N‐cyclic azomethine imines is reported. This one‐pot transition metal‐free cycloaddition process exhibits broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and affords a series of biologically important isoquinoline‐fused triazines in good to excellent yields, which containing valuable alkenyl C−X bonds (X=Br, I).

  卤素和碱介导的[3 + 3] -环的反应原位生成azaoxyallyl阳离子与原位报道形成C，N环状甲亚胺亚胺。这种单锅无过渡金属的环加成过程具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，并提供了一系列生物学上重要的异喹啉融合的三嗪，其收率高至优异，其中包含有价值的烯基C-X键（X = Br，一世）。
• 四氢异喹啉并1,2,4-三唑类衍生物及其制备 方法
  申请人：安徽大学

  公开号：CN109438439B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明提供一种式I所示的四氢异喹啉并1,2,4‑三唑类衍生物以及制作所述四氢异喹啉并1,2,4‑三唑类衍生物的方法，所述方法包括：(1)将式II所示的α‑炔基腙化合物和X2加到有机溶剂中，溶解得到溶液A；(2)将式III所示的α‑卤代酰胺化合物和碱性试剂混合，得到碱性混合体系B；(3)将混合体系B加到溶液A中，反应结束后经分离纯化即得。本发明的合成方法不需要使用昂贵的过渡金属催化剂，并且可以在较低的温度下反应，具有环保、低成本的优势。
• Silver(I)- and Base-Mediated [3 + 3]-Cycloaddition of <i>C</i>,<i>N</i>-Cyclic Azomethine Imines with Aza-oxyallyl Cations
  作者：Xiao Cheng、Xia Cao、Jun Xuan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03344

  日期：2018.1.5

  A silver(I) and base-mediated [3 + 3]-cycloaddition reaction of in situ generated C,N-cyclic azomethine imines with in situ formed aza-oxyallyl cations is reported. This one-pot cycloaddition process shows broad substrate scope an excellent functional group tolerance and provides the corresponding biologically important isoquinoline-fused triazines in good to excellent yields.

  报道了银（I）和碱介导的[3 + 3] -环加成反应，该反应原位生成的C，N-环偶氮甲亚胺与原位形成的氮杂-氧烯丙基阳离子。这种一锅法环加成方法显示了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，并以良好或极好的收率提供了相应的生物学上重要的异喹啉稠合的三嗪。
• Synthesis, Characterization of Spirocyclic λ ³ ‐Iodanes and Their Application to Prepare 4,1‐Benzoxazepine‐2,5‐diones and 1,3‐Diynes
  作者：Xu Sun、Xiao‐Qiang Guo、Lian‐Mei Chen、Tai‐Ran Kang

  DOI：10.1002/chem.202005124

  日期：2021.3

  cycloaddition of aza‐oxyallylic cations with ethynylbenziodoxolones for synthesis of new λ3‐iodanes containing spirocyclic 4‐oxazolidinone has been developed. This cyclic λ3‐iodanes display stability in air and excellent solubility in organic solvent. Using them as substrate, both the 4,1‐benzoxazepine‐2,5‐diones and symmetrical 1,3‐diynes derivatives were afforded in high yield under copper(I)‐catalyzed

  这里，氮杂oxyallylic阳离子与ethynylbenziodoxolones新λ的合成[3 + 2]环加成3个含螺环-4-恶唑烷酮-iodanes已经研制成功。这种循环λ 3 -iodanes在有机溶剂中，在空气和溶解性优异的显示稳定性。在铜（I）催化条件下，以它们为底物，可以高收率地获得4,1-苯并氮杂卓-2,5-二酮和对称的1,3-二炔衍生物。