L-Ala-L-Phe-OMe trifluoroacetate | 87892-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Ala-L-Phe-OMe trifluoroacetate
• 英文别名: methyl L-alanyl-L-phenylalanine trifluoroacetate；H-Ala-Phe-OMe*CF3CO2H；H-Ala-Phe-OMe-Trifluoracetat
• CAS: 87892-68-0
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 364.321
• InChiKey: RSRRJFXQNDVYDD-ROLPUNSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Ala-L-Phe-OMe trifluoroacetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 Boc-Ala-Ala-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  呋喃基于锁定ž -Vinylogousγ氨基酸稳定蛋白α-打开水溶性循环α 3 γ四肽

  摘要：

  这里描述的是设计，合成和环状四肽（CTP的）与α的构象分析3含有呋喃基锁定γ架构Ž -vinylogous氨基酸（VAA）。这个非天然氨基酸锁入一个γ-转弯诱导型Iα RS转角在的CTP。这些CTP通过13元的分子内H键稳定，无论在水和非质子溶剂中的构象如何，均不依赖于由α-氨基酸组成的三肽序列。

  DOI：

  10.1021/ol5002126
• 作为产物：
  描述：

  N-Alpha-甲基-L-苯丙氨酸-甲酯盐酸盐 在 二氯甲烷 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 L-Ala-L-Phe-OMe trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  肽合成中的片段偶联-II：将外消旋作用与一级结构相关的简单预测方程

  摘要：

  提出了基于热力学假设的预测方程，该方程可预测肽段缩合的三肽模型反应中差向异构的程度与一级结构的关系。该方程的实验验证在包含丙氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸，缬氨酸和异亮氨酸的125种三肽领域进行了验证，这一预测需要对参考反应进行13次差向异构测量。尽管建立方程式需要严格的基本假设，但仍通过实验检查了16个统计学上选择的预测，它们显示出良好的拟合度。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85016-8

文献信息

• Controlling Amphiphilic Polymer Folding beyond the Primary Structure with Protein-Mimetic Di(Phenylalanine)
  作者：Jacqueline L. Warren、Peter A. Dykeman-Bermingham、Abigail S. Knight

  DOI：10.1021/jacs.1c05659

  日期：2021.8.25

  functionality pales in comparison to natural biopolymers–strategies are limited for building the intricate network of noncovalent interactions necessary to elicit complex, protein-like functions. Using a bioinspired di(phenylalanine) acrylamide (FF) monomer, we explored the impact of various noncovalent interactions in generating ordered assembled structures. Amphiphilic copolymers were synthesized that

  虽然聚合物合成方法已经激增，但与天然生物聚合物相比，它们的功能相形见绌——构建复杂的非共价相互作用网络的策略是有限的，这些网络是引发复杂的、类蛋白质功能所必需的。我们使用受生物启发的二（苯丙氨酸）丙烯酰胺 (FF) 单体，探讨了各种非共价相互作用对生成有序组装结构的影响。合成的两亲共聚物在水性环境中坍缩成单链组件时表现出类似 β-折叠的局部结构。对一系列两亲共聚物的系统分析表明，整体崩溃主要是由疏水力驱动的。氢键和芳香相互作用稳定局部结构，因为通过圆二色性和硫黄素 T 荧光鉴定了 β-折叠样相互作用。对苯丙氨酸 (F) 和丙氨酸-苯丙氨酸丙烯酰胺 (AF) 共聚物的类似分析发现，将芳香族残基与聚合物主链分开足以诱导类似于 FF 共聚物的 β-折叠状局部结构；然而，AF 亚基之间的相互作用不如 FF 形成的相互作用稳定。此外，提供氢键的亲水性单体破坏了 FF 在折叠组件中形成的内部结构。总的
• Über Antamanid, XXV. Synthese von [6-(L-2,6-Diamono-4-hexinsäure)]Antamanid als Vorstufe eines3H-markierten [6-Lysin]Antamanids für die Photoaffinitäts-Markierung
  作者：Michael Nassal、Pedro Buc、Theodor Wieland

  DOI：10.1002/jlac.198319830908

  日期：1983.9.15

  an der 2-Aminogruppe durch den 1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-1-methylethoxycarbonylrest (Ddz), an der 6-Aminogruppe durch den tert-Butyloxycarbonylrest (Boc), wird mit dem Nonapeptidester H-Pro-Pro-Phe-Phe-Val-Pro-Pro-Ala-Phe-OMe (3-OMe) verknüpft und das erhaltene Decapeptid 5 nach Deblockierung der Enden mit N.N′- Dicyclohexylcarbodiimed/N-Hydroxysuccinimid zum ϵ-Boc-Derivat Boc-2 des im Titel genannten

  L-2,6-二氨基-4-己酸，在2-氨基基团上被1-（3,5-二甲氧基苯基）-1-甲基乙氧基羰基（Ddz）保护，在6-氨基基团上被叔-丁氧羰基（Boc）与九肽酯H-Pro-Pro-Phe-Phe-Val-Pro-Pro-Ala-Phe-OMe（3-OMe）和用NN '解开末端的十肽5连接-二环己基碳二亚胺/ N-羟基琥珀酰亚胺环化为标题中所述的安塔曼尼德类似物的β -Boc衍生物Boc- 2。可以将其催化转化为[ϵ-Boc-Lys 6 ] antamanide（Boc- 1）氢化，从而有可能将tri引入抗毒素活性分子中。已经描述的[Lys 6 ]氨基胺（1）的α-氨基与4）4-（1-azi-2,2,2-三氟乙基）苯甲酸的酰化反应可制得适用于光亲和标记的制剂。
• Fragmentation-Rearrangement of Peptide Backbones Mediated by the Air Pollutant NO₂^.
  作者：Luke F. Gamon、Joses G. Nathanael、Bethany I. Taggert、Fraser A. Henry、Jana Bogena、Uta Wille

  DOI：10.1002/chem.201501850

  日期：2015.10.12

  consecutive aromatic side chains only gave products that resulted from nitrosation of the sterically less congested N‐terminal amide. Such backbone fragmentation–rearrangement occurs under physiologically relevant conditions and could be an important reaction pathway for peptides, in which sections without readily oxidizable side chains are exposed to the air pollutant NO2.. In addition to NO2.‐induced radical

  由二氧化氮NO 2介导的肽主链的断裂-重排。，使用二- ，三-探索，和四肽8 - 18作为模型系统。该反应是通过肽键的非自由基N-亚硝化反应引发的，该反应通过排出一个氨基酸部分而缩短了肽链，同时通过形成新的肽键将剩余的分子末端融合在一起。片段化-重排的相对速率取决于氨基酸的性质，并随着α碳上空间体积的增加而降低，顺序为Gly> Ala> Val。具有连续的芳香族侧链的肽仅产生了由于空间上较少拥挤的N末端酰胺的亚硝化而产生的产物。这样的骨架断裂-重排发生在生理相关条件下，并且可能是肽的重要反应途径，其中没有容易氧化的侧链的部分暴露于空气污染物NO2 。。除了NO 2 。-诱导的自由基氧化过程，这一结果表明，在评估NO 2时应考虑离子反应途径，特别是亚硝化作用。在生物系统中的反应性。
• Radical Addition to Strained σ-Bonds Enables the Stereocontrolled Synthesis of Cyclobutyl Boronic Esters
  作者：Mattia Silvi、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.9b03653

  日期：2019.6.19

  steroid boronic ester derivatives can be accessed. Additionally, although the use of electron-rich alkyl iodides as radical precursors was found to be ineffective, an alternative route involving alkylsulfonylation of the BCB-boronate followed by reductive desulfonylation provided access to simple alkyl substituted cyclobutane products.

  虽然 π 键的自由基添加已经很好地建立，但对 σ 键的添加却很少被探索。我们发现，在可见光照射下，烷基碘衍生的缺电子基团会添加到双环丁基 (BCB)-硼酸酯复合物的中心应变键上，并以高产率生成 1,3-烷基二取代环丁基硼酸酯，具有完全立体定向性和高产率。立体选择性水平。可以访问新的环丁基取代结构，包括肽和类固醇硼酸酯衍生物。此外，虽然发现使用富电子烷基碘作为自由基前体是无效的，但另一种涉及 BCB-硼酸酯的烷基磺酰化和还原脱磺酰化的替代途径提供了获得简单烷基取代的环丁烷产物的途径。
• Organometallic β-turn mimetics. A structural and spectroscopic study of inter-strand hydrogen bonding in ferrocene and cobaltocenium conjugates of amino acids and dipeptides
  作者：Dave R. van Staveren、Thomas Weyhermüller、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1039/b208363a

  日期：——

  M(C5H4-CO-Ala-Phe-OMe)2 (7), and Fe(C5H4-CO-NH-CH(CH3)-Ph)2 (8a) with Cp = η-C5H5 and M = Fe (ferrocene, a) or M = Co+ (cobaltocenium, b). All compounds were characterized by elemental analysis, MS, IR, electrochemistry, Mössbauer spectroscopy (a only) and NMR spectroscopy. Solid state structures of 4a, 6a, 7a, 3b, and 5b were determined by single crystal X-ray diffraction. 1H NMR data (δ(NH) and

  通过使用有机金属模拟物，我们研究了正电荷对金属结构和稳定性的影响。 肽转变通过氢键稳定的结构。从...开始茂金属一元（1）或二元羧酸（2），11酰胺制备了衍生物，即CPMC 5 H 4 -CO-Phe-OMe（3），CPMC 5 H 4 -CO-Ala-Phe-OMe（4），CPMC 5 H 4 -CO-NH-CH（CH 3）- Ph（5），M（C 5 H 4 -CO-Phe-OMe）2 （6），M（C 5 H 4 -CO-Ala-Phe-OMe）2 （7）和Fe（C 5 H 4 -CO-NH-CH（CH 3）-Ph）2 （图8a）与CP =η-C 5 H ^5并且M = Fe（二茂铁，a）或M = Co + （钴ce，b）。所有化合物的特征是元素分析， 小姐， 红外，电化学，默斯鲍尔 光谱学（一个只）和核磁共振光谱。通过单晶X射线衍射确定4a，6a，7a，3b和5b的固态结构。1 H NMR数据（δ（NH）和Δ