uridine 5’-(6-azido-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl) diphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: uridine 5’-(6-azido-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl) diphosphate
• 英文别名: UDP-6-N₃-Gal；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₅H₂₃N₅O₁₆P₂
• 分子量: 591.319
• InChiKey: YLSUUMDTTUVTGP-ABVWGUQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine 5’-(6-azido-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl) diphosphate 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到uridine 5’-(6-amino-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl) diphosphate
  参考文献：
  名称：

  用于植物糖基转移酶的鉴定和表征的基于聚糖阵列的测定。

  摘要：

  种植具有改良细胞壁成分的植物是提高对病原体的抵抗力、增加生物量消化率和调整其他重要特性的有前途的策略。为了改变生物质结构，详细了解细胞壁结构和生物合成是先决条件。我们在这里报告了一种基于聚糖阵列的检测方法，用于植物细胞壁生物合成糖基转移酶（GT）的高通量鉴定和表征。我们证明，不同的异源表达的半乳糖基、岩藻糖基和木糖基转移酶可以将叠氮基功能化的糖核苷酸供体转移到阵列上选定的合成植物细胞壁寡糖，并且转移的单糖可以通过 1,3-与炔基修饰染料的偶极环加成反应。同时筛选数千种假定 GT、核苷酸糖供体和寡糖受体组合的机会将极大地加速植物细胞壁生物合成研究。

  DOI：

  10.1002/anie.202003105
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyluridine 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 uridine 5’-(6-azido-6-deoxy-α-D-galactopyranosyl) diphosphate
  参考文献：
  名称：

  用于植物糖基转移酶的鉴定和表征的基于聚糖阵列的测定。

  摘要：

  种植具有改良细胞壁成分的植物是提高对病原体的抵抗力、增加生物量消化率和调整其他重要特性的有前途的策略。为了改变生物质结构，详细了解细胞壁结构和生物合成是先决条件。我们在这里报告了一种基于聚糖阵列的检测方法，用于植物细胞壁生物合成糖基转移酶（GT）的高通量鉴定和表征。我们证明，不同的异源表达的半乳糖基、岩藻糖基和木糖基转移酶可以将叠氮基功能化的糖核苷酸供体转移到阵列上选定的合成植物细胞壁寡糖，并且转移的单糖可以通过 1,3-与炔基修饰染料的偶极环加成反应。同时筛选数千种假定 GT、核苷酸糖供体和寡糖受体组合的机会将极大地加速植物细胞壁生物合成研究。

  DOI：

  10.1002/anie.202003105

文献信息

• Donor substrate promiscuity of bacterial β1–3-N-acetylglucosaminyltransferases and acceptor substrate flexibility of β1–4-galactosyltransferases
  作者：Yanhong Li、Mengyang Xue、Xue Sheng、Hai Yu、Jie Zeng、Vireak Thon、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.043

  日期：2016.4

  beta4GalTs, donor substrate specificity studies of two bacterial beta3GlcNAcTs from Helicobacter pylori (Hpbeta3GlcNAcT) and Neisseria meningitidis (NmLgtA), respectively, using a library of 39 sugar nucleotides were carried out. The two beta3GlcNAcTs have complementary donor substrate promiscuity and 13 different trisaccharides were produced. They were used to investigate the acceptor substrate specificities

  beta1-3-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（beta3GlcNAcTs）和beta1-4-半乳糖基转移酶（beta4GalTs）已广泛用于酶法合成含N-乙酰乳糖胺（LacNAc）的寡糖和包括聚LacNAc和乳糖（N-新四糖）的糖缀合物LNnT）存在于人类和其他哺乳动物的乳汁中。为了探索可以通过β3GlcNAcT和β4GalT的组合合成的寡糖和衍生物，分别使用39个糖核苷酸库对来自幽门螺杆菌（Hpbeta3GlcNAcT）和脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtA）的两种细菌β3GlcNAcT的供体底物特异性进行了研究。执行。这两个beta3GlcNAcT具有互补的供体底物混杂，并产生了13种不同的三糖。他们分别用来研究三种脑膜炎奈瑟氏球菌（NmLgtB），幽门螺杆菌（Hpbeta4GalT）和牛（Bbeta4GalT）的beta4GalT的受体底物特异性。13种三糖中有10种被证明是这些beta4
• One-pot three-enzyme synthesis of UDP-Glc, UDP-Gal, and their derivatives
  作者：Yang Zou、Mengyang Xue、Wenjun Wang、Li Cai、Leilei Chen、Jun Liu、Peng George Wang、Jie Shen、Min Chen

  DOI：10.1016/j.carres.2013.03.005

  日期：2013.5

  A UTP-glucose-1-phosphate uridylyltransferase (SpGalU) and a galactokinase (SpGalK) were cloned from Streptococcus pneumoniae TIGR4 and were successfully used to synthesize UDP-galactose (UDP-Gal), UDPglucose (UDP-Glc), and their derivatives in an efficient one-pot reaction system. The reaction conditions for the one-pot multi-enzyme synthesis were optimized and nine UDP-Glc/Gal derivatives were synthesized. Using this system, six unnatural UDP-Gal derivatives, including UDP-2-deoxy-Galactose and UDP-GalN(3) which were not accepted by other approach, can be synthesized efficiently in a one pot fashion. More interestingly, this is the first time it has been reported that UDP-Glc can be synthesized in a simpler one-pot three-enzyme synthesis reaction system. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Glycan Array‐Based Assay for the Identification and Characterization of Plant Glycosyltransferases
  作者：Colin Ruprecht、Max P. Bartetzko、Deborah Senf、Anna Lakhina、Peter J. Smith、Maria J. Soto、Hyunil Oh、Jeong‐Yeh Yang、Digantkumar Chapla、Daniel Varon Silva、Mads H. Clausen、Michael G. Hahn、Kelley W. Moremen、Breeanna R. Urbanowicz、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1002/anie.202003105

  日期：2020.7.20

  Growing plants with modified cell wall compositions is a promising strategy to improve resistance to pathogens, increase biomass digestibility, and tune other important properties. In order to alter biomass architecture, a detailed knowledge of cell wall structure and biosynthesis is a prerequisite. We report here a glycan array‐based assay for the high‐throughput identification and characterization of

  种植具有改良细胞壁成分的植物是提高对病原体的抵抗力、增加生物量消化率和调整其他重要特性的有前途的策略。为了改变生物质结构，详细了解细胞壁结构和生物合成是先决条件。我们在这里报告了一种基于聚糖阵列的检测方法，用于植物细胞壁生物合成糖基转移酶（GT）的高通量鉴定和表征。我们证明，不同的异源表达的半乳糖基、岩藻糖基和木糖基转移酶可以将叠氮基功能化的糖核苷酸供体转移到阵列上选定的合成植物细胞壁寡糖，并且转移的单糖可以通过 1,3-与炔基修饰染料的偶极环加成反应。同时筛选数千种假定 GT、核苷酸糖供体和寡糖受体组合的机会将极大地加速植物细胞壁生物合成研究。