2-(1-methylimidazolium-3-yl)pyrimidine chloride | 28900-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(1-methylimidazolium-3-yl)pyrimidine chloride
• 英文别名: 3-methyl-1-(2-pyrimidine)imidazolium chloride；2-(1-methylimidazolium)pyrimidine chloride；1-Methyl-3-(2-pyrimidinyl)-imidazolium-chlorid；1-(2-pyrimidyl)-3-(methyl)imidazolium chloride；2-(3-Methylimidazol-3-ium-1-yl)pyrimidine;chloride
• CAS: 28900-01-8
• 化学式: C₈H₉N₄*Cl
• 分子量: 196.639
• InChiKey: SVBKPTSULMPPLC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methylimidazolium-3-yl)pyrimidine chloride 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [(pym-Im-Me)₂PdCl][Pd(DMSO)Cl₃]
  参考文献：
  名称：

  嘧啶官能化的N-杂环碳原子配体的钯配合物：合成，结构和催化活性。

  摘要：

  通过金属转移合成了一系列具有芳基和烷基取代基[1-（2-嘧啶基）-3-（芳基或烷基）咪唑啉-2-亚甲基钯（II）氯化物]的嘧啶官能化的钯（II）（NHC）配合物。通过相应的银配合物。所有化合物均已通过1 H和13 C NMR光谱，元素分析以及在两种情况下通过X射线单晶结构进行了充分表征。对于芳基和烷基取代的配体，观察到了不同的固态结构：对于空间上要求不高的甲基取代基，形成了络合物，其中两个配体与一个金属中心[Pd（L）2 Cl] +配位，而在异丁烯的情况下a [Pd（L）Cl 2观察到]结构。它们在甲烷的CH活化以及Mizoroki-Heck反应中显示出良好的催化活性，其中特别是甲基取代的配合物显示出非常高的活性和很高的选择性。

  DOI：

  10.1021/om8009238
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2-氯嘧啶 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(1-methylimidazolium-3-yl)pyrimidine chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetra- and pentacoordinate palladium complexes of functionalized N-heterocyclic carbenes and a comparative study of their catalytic activities

  摘要：

  通过相应的原位生成的银卡宾配合物的转移金属化反应，制备了钯配合物，即[Pd(1-丁基-3-((7-甲基-1,8-萘啶-2-基)甲基)咪唑啉基)2](PF6)2 (1)，[Pd(3-甲基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)2(CH3CN)](PF6)2 (4)，[Pd(3-苄基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)2(CH3CN)](PF6)2 (5)，[Pd(3-乙基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)2Cl](PF6) (6)，以及[Pd(3-苄基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)Cl2] (7)。这些钯配合物通过核磁共振光谱和元素分析进行了表征，其结构由X射线单晶衍射确定。配合物1和7是四配位的，呈现平面四方形几何构型。配合物4-6是五配位的，展示了罕见的四方锥几何构型，其中乙腈或氯位于赤道位置。通过使用四配位单卡宾、四配位双卡宾和五配位双卡宾钯配合物作为催化剂，比较研究了广泛的芳基溴化物和氯化物的铃木和Hiyama偶联反应。四配位单卡宾钯配合物在这两种反应中显示出最高的催化活性。

  DOI：

  10.1039/b903285a

文献信息

• Cross-Coupling Catalysis by an Anionic Palladium Complex
  作者：Felix Schroeter、Johannes Soellner、Thomas Strassner

  DOI：10.1021/acscatal.6b03655

  日期：2017.4.7

  Recent studies have shown that anionic palladium complexes are viable catalysts for a range of catalytic cross-coupling reactions. We present a one-step synthesis of the anionic “ligandless” palladium complex [NBu4][Pd(DMSO)Cl3] together with its crystal structure. This compound has been shown to be an active precatalyst in the Mizoroki–Heck reaction. Under Jeffery conditions, activated aryl chlorides

  最近的研究表明，阴离子钯络合物是用于一系列催化交叉偶联反应的可行催化剂。我们目前一步一步合成阴离子“无配体”钯络合物[NBu 4 ] [Pd（DMSO）Cl 3 ]及其晶体结构。该化合物已被证明是Mizoroki-Heck反应中的活性预催化剂。在杰弗里条件下，活化的芳基氯化物可以偶联，收率高达94％，而无需其他配体。少量水的存在对于产物形成是必需的。Amatore-Jutand型催化循环与本文介绍的结果一致。为了与已知的混合配合物[（pym-Im-Me）2 PdCl] [Pd（DMSO）Cl 3]，已使用标准技术合成并表征了阳离子络合物[（pym-Im-Me）2 PdCl] PF 6（pym =嘧啶基，Im =咪唑啉-2-亚基）。
• Platinum complexes with pyrimidine-functionalized N-heterocyclic carbene ligands – Synthesis and solid state structures
  作者：Dirk Meyer、Alexander Zeller、Thomas Strassner

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.12.014

  日期：2012.3

  and functionalization of methane have been merged and a series of novel pyrimidine functionalized platinum(II)(NHC) complexes with aryl and alkyl substituents [1-(2-Pyrimidyl)-3-(aryl or alkyl)imidazoline-2-ylidene platinum(II) chlorides] was synthesized by transmetalation via the corresponding silver complexes. All compounds have been fully characterized by 1H and 13C-NMR spectroscopy, elemental analysis

  文献中描述的用于甲烷活化和官能化的两个最成功的系统的配体已经合并，并且一系列具有芳基和烷基取代基的新型嘧啶官能化的铂（II）（NHC）配合物[1-（2-嘧啶基）通过相应的银配合物的金属转移反应合成了-3-（芳基或烷基）咪唑啉-2-亚甲基铂（Ⅱ）氯化物。所有化合物均已通过1 H和13 C-NMR光谱，元素分析以及五个X射线单晶结构进行了充分表征。关于大多数情况下的相关钯（II）配合物，我们观察到了[Pt（L）Cl 2类型的结构]，而对于空间上要求不高的甲基取代基，则形成了络合物，其中两个配体与一个金属中心[Pt（L）2 Cl] +配位。
• Pyrazine Functionalized Ag(I) and Au(I)-NHC Complexes are Potential Antibacterial Agents
  作者：G. Roymahapatra、S. M. Mandal、W. F. Porto、T. Samanta、S. Giri、J. Dinda、O. L. Franco、P. K. Chattaraj

  DOI：10.2174/092986712802430090

  日期：2012.8.1

  Antimicrobial resistance is an ever-increasing problem throughout the world and has already reached severe proportions. Bacteria can develop ways to render traditional antibiotics ineffective, raising a crucial need to find new antimicrobials with novel mode of action. We demonstrate here a novel class of pyrazine functionalized Ag(I) and Au(I)-NHC complexes as antibacterial agents against human pathogens that are resistant to several antibiotics. Complete synthetic and structural studies of Au(I) and Ag(I) complexes of 2-(1- methylimidazolium) pyrimidinechloride (L-1), 2,6-bis(1-methylimidazol)pyrazinechloride (L-2) and 2,6-bis(1-methyl imidazol) pyrazinehexa-fluorophosphate (L-3) are reported herein. Chloro[2,6-bis(1-methyl imidazol)pyrazine]gold(I), 2b and chloro [2,6-bis(1- methyl imidazol)pyrazine]silver(I), 2a complexes are found to have more potent antimicrobial activity than other synthesized compounds and several conventionally used antibiotics. Complexes 2b and 2a also inhibit the biofilm formation by Gram-positive bacteria, Streptococcus mutans and Gram-negative bacteria, Escherichia coli, causing drastic damage to the bacterial cell wall and increasing membrane permeability. Complexes 2b and 2a strongly binds to both Lys and Dap-Type peptidoglycan layers, which may be the reason for damage to the bacterial cell wall. Theoretical studies of all the complexes reveal that 2b and 2a are more reactive than other complexes, and this may be the cause of differences in antibacterial activity. These findings will pave the way towards developing a new class of antibiotics against different groups of conventional antibiotic-resistant bacteria.

  抗菌药耐药性是全世界日益严重的问题，目前已经达到了很严重的程度。 细菌可以开发出使传统抗生素失效的方法，因此亟需找到具有新作用模式的新型抗菌药。我们在此展示了一类新型吡嗪官能化 Ag(I) 和 Au(I)-NHC 复合物，可作为抗菌剂对付对多种抗生素产生耐药性的人类病原体。本文报告了 2-(1-甲基咪唑鎓)嘧啶盐酸盐（L-1）、2,6-双(1-甲基咪唑)吡嗪盐酸盐（L-2）和 2,6-双(1-甲基咪唑)吡嗪六氟磷酸盐（L-3）的 Au(I) 和 Ag(I) 复合物的完整合成和结构研究。研究发现，氯[2,6-双(1-甲基咪唑)吡嗪]金(I)2b 和氯[2,6-双(1-甲基咪唑)吡嗪]银(I)2a 复合物比其他合成化合物和几种常规抗生素具有更强的抗菌活性。络合物 2b 和 2a 还能抑制革兰氏阳性菌--变异链球菌和革兰氏阴性菌--大肠杆菌--形成生物膜，对细菌细胞壁造成严重破坏，并增加膜的渗透性。复合物 2b 和 2a 能与赖氨酸和 Dap 型肽聚糖层紧密结合，这可能是细菌细胞壁受损的原因。对所有复合物的理论研究表明，2b 和 2a 比其他复合物更具反应性，这可能是造成抗菌活性差异的原因。这些发现将为开发一类新的抗生素铺平道路，这种抗生素可以对付不同种类的传统抗生素耐药细菌。
• Helical mono and dinuclear mercury(II) N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Kwang-Ming Lee、Jack C.C Chen、Ivan J.B Lin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00617-3

  日期：2001.1

  A series of mono and dicationic carbene precursors have been synthesized. Reactions of these precursors with Hg(OAc)(2) produce helical mononuclear and dinuclear mercury(II) carbene complexes. Five structures, including two ligand precursors and three mercury(II) carbene complexes have been analyzed by single crystal X-ray diffraction. Several intermediates have been identified during the course of reaction. Based on these observed intermediates, three different reaction pathways have been proposed. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Synthesis, structure and luminescent properties of rhenium(I) carbonyl complexes containing pyrimidine-functionalized N-heterocyclic carbenes
  作者：Gao-Feng Wang、Yuan-Zhong Liu、Xue-Tai Chen、You-Xuan Zheng、Zi-Ling Xue

  DOI：10.1016/j.ica.2012.09.008

  日期：2013.1

  Synthesis, structures and photophysical properties of a series of neutral fac-[Re(CO)(3)(C boolean AND N)Cl] complexes, where C boolean AND N is a pyrimidine-functionalized N-heterocyclic carbene [3-methyl-1-(2-pyrimidine)imidazol-2-ylidene, 1; 3-n-butyl-1-(2-pyrimidine) imidazol-2-ylidene, 2; 3-benzyl-1-(2-pyrimidine) imidazol-2-ylidene, 3; 3-mesityl-1-(2-pyrimidine)-imidazol-2-ylidene, 4] are reported. These complexes have been characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, elemental analysis, and IR spectra. Their electrochemical and photophysical behaviors, along with the X-ray crystal structures of 2 and 4, are also reported. In both degassed CH2Cl2 solutions and solid state at room temperature, complexes 1-4 exhibit the emissions at 515-570 nm. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.