2,4-di(thiophen-2-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-di(thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2,4-Dithiophen-2-ylpyridine；2,4-dithiophen-2-ylpyridine
• 化学式: C₁₃H₉NS₂
• 分子量: 243.353
• InChiKey: YMMPGNIMPOZBQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-溴吡啶 在 potassium hydrogen difluoride 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 水 、 氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-di(thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  带有SO2F基团的杂芳基溴化物-用于钯催化的C-C偶联反应的多功能底物

  摘要：

  制备了在杂环的各个位置带有Br原子的五元和六元杂芳族磺酰氟。化学选择性的Suzuki，Stille和Negishi sp 2 –sp 2或sp 2 –sp 3 C–C交叉偶联反应在芳基溴化物部分进行，产率为69–98％，SO 2 F基团对偶联反应的预期耐受性条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801270

文献信息

• Ammonium iodide-promoted cyclization of ketones with DMSO and ammonium acetate for synthesis of substituted pyridines
  作者：Xiaojun Pan、Qiao Liu、Liming Chang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c5ra07584j

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical pyridines via NH4I-promoted cyclization of ketones with DMSO and NH4OAc. It was found that methyl ketones always gave selective formation of the unsymmetrical pyridine, while non-methyl ketones gave unpredictable results (symmetrical or non-symmetrical product only, or a mixture of the two). In addition

  已经开发了一种简单有效的方法，用于通过DMSO和NH 4 OAc通过NH 4 I促进的酮的环化反应来合成对称和不对称吡啶。发现甲基酮总是选择性地形成不对称吡啶，而非甲基酮则产生不可预测的结果（仅对称或不对称产物，或两者的混合物）。另外，氘标记实验表明目标产物吡啶环的C4或C6是由DMSO产生的。
• Synthesis of diverse di- to penta-substituted 1,2-dihydropyridine derivatives from gold(I)-catalyzed intramolecular addition of tertiary enamides to alkynes
  作者：Xingyi Zhang、Xin-Ming Xu、Liang Zhao、Jingsong You、Jieping Zhu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.105

  日期：2015.6

  alkyne-bearing tertiary enamides underwent an efficient Au(I)-catalyzed 6-endo-dig cyclization reaction to afford a variety of di- to penta-substituted 1,2-dihydropyridine derivatives in high yields. The cyclization proceeds through a cascade comprising an intramolecular nucleophilic addition of enaminic carbon to alkyne–gold(I) complex, deprotonation, and protodeauration steps. Au(I)-catalyzed tertiary enamide–alkyne

  随着3-氮杂-1,5-烯炔的作用，内部和末端带有炔烃的叔酰胺经历了有效的Au（I）催化的6-内-挖-环化反应，从而提供了多种二-至五取代的1,2-高产率的二氢吡啶衍生物。环化过程通过级联反应进行，该级联反应包括将烯胺碳分子内亲核加成到炔烃-金（I）络合物，去质子化和原型脱氢步骤。Au（I）催化的叔烯酰胺-炔烃环化反应以及连续的氧化芳构化反应提供了直接取代多取代吡啶的途径。
• Iron-Catalyzed Cyclization of Ketoxime Carboxylates and Tertiary Anilines for the Synthesis of Pyridines
  作者：Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Le Yu、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00326

  日期：2016.3.4

  Fe-catalyzed N–O bond cleavage of ketoxime carboxylates in the presence of tertiary anilines. The methylene carbon on N,N-dialkylanilines functioned as a source of one-carbon synthon in the reaction. The reaction used readily available starting materials, tolerated various functional groups, and afforded 2,4-disubstituted and 2,4,6-trisubstituted pyridines in good to high yields under mild conditions.

  开发了新颖高效的铁催化的酮肟羧酸盐和N，N-二烷基苯胺的环化反应，以合成各种吡啶。在叔苯胺存在下，Fe催化酮肟羧酸酯的N–O键裂解，从而引发了反应。N，N-二烷基苯胺上的亚甲基碳在反应中用作一碳合成子的来源。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和条件下以高至高收率得到2,4-二取代和2,4,6-三取代的吡啶。
• An Efficient Synthesis of Polysubstituted Pyridines <i>via</i> CH Oxidation and CS Cleavage of Dimethyl Sulfoxide
  作者：Xia Wu、Jingjing Zhang、Shan Liu、Qinghe Gao、Anxin Wu

  DOI：10.1002/adsc.201500683

  日期：2016.1.21

  has been developed for the preparation of substituted pyridines from ketones. In this transformation, the co‐product formic acid was formed from ammonium formate, which acted as an important catalyst for the reaction. Notably, this transformation exhibited a broad substrate scope towards a wide variety of different ketones to give the corresponding substituted pyridines in high yields. Mechanistic

  已经开发了一种方便的二甲基亚砜（DMSO）CS键断裂的方法，用于从酮制备取代的吡啶。在该转化过程中，副产物甲酸是由甲酸铵形成的，甲酸铵是反应的重要催化剂。值得注意的是，该转化对多种不同的酮表现出宽泛的底物范围，从而以高收率得到相应的取代的吡啶。机理研究表明，二甲基亚砜释放了一个亚甲基片段，随后将其原位捕获，得到吡啶。
• [EN] QUALITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIP (QSAR) OF NEW ORGANIC COMPOUNDS SYNTHESIZED BY STILLE CROSS COUPLING REACTION WITH ANTITUMOR ACTIVITY<br/>[FR] RELATION QUALITATIVE STRUCTURE-ACTIVITÉ (RQSA) DE NOUVEAUX COMPOSÉS ORGANIQUES SYNTHÉTISÉS PAR UNE RÉACTION DE COUPLAGE CROISÉ DE STILLE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE
  申请人：ABOU ELSAOUD YASMINE MOHAMED HASHEM EZZ EL DIN

  公开号：WO2015127941A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Novel diaryldithiophene and hetero mono and/or dithiophene Derivatives (7-11) were designed, synthesized with stille coupling reaction conditions and evaluated for their antitumor activities in 3 different cell lines; MCF7, HEPG2 and Lung Cancer. Compounds (7, 8, 9, 10 and 11) exhibited highly potent cytotoxic activity with IC50 values in 0.042 - 4.09 μΜ ranges respectively. Also molecular docking study was carried out using complex (H10V) as template to predict the binding affinity of the target compounds to the receptor.

  小说二苯并二硫吡咯和杂原子单或双硫吡咯衍生物（7-11）被设计并合成，使用斯蒂勒偶联反应条件，并在3种不同的细胞系（MCF7，HEPG2和肺癌）中评估其抗肿瘤活性。化合物（7、8、9、10和11）表现出高效的细胞毒性活性，其IC50值分别在0.042-4.09μΜ范围内。此外，还进行了分子对接研究，使用复合物（H10V）作为模板，预测目标化合物与受体的结合亲和力。