N-[1-(4-cyanophenyl)ethylidene]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-cyanophenyl)ethylidene]aniline
• 英文别名: 4-(1-(phenylimino)ethyl)benzonitrile；4-(C-methyl-N-phenylcarbonimidoyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: CUBOQKJQPLABOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-cyanophenyl)ethylidene]aniline 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到4-(quinoxalin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-CSP的铜催化级联Cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的-H债券的叠氮化物：访问喹喔啉

  摘要：

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00709
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 苯胺 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[1-(4-cyanophenyl)ethylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  α-CSP的铜催化级联Cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的-H债券的叠氮化物：访问喹喔啉

  摘要：

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00709

文献信息

• Cyclometalated iridium complexes for transfer hydrogenation of carbonyl groups in water
  作者：Yawen Wei、Dong Xue、Qian Lei、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c2gc36619c

  日期：——

  Cyclometalated iridium complexes are shown to be excellent catalysts for transfer hydrogenation of carbonyl compounds in water using formate as a hydrogen source. A wide range of ketones and aldehydes have been reduced at 0.05% catalyst loading with no need for any organic solvents. Solution pH is found to play a critical role, with acidic conditions needed for fast transfer hydrogenation.

  环金属化铱配合物表现出色 催化剂 转让 氢化 的 羰基化合物 在 水用甲酸作为氢源。范围广泛的酮类 和 醛类 降低了0.05％ 催化剂 无需任何有机物即可装载 溶剂。发现溶液的pH值起着至关重要的作用，而酸性条件是快速转移所必需的氢化。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed relay carbenoid functionalization of aromatic C–H bonds: access to π-conjugated fused heteroarenes
  作者：Ying Xie、Xun Chen、Xin Liu、Shi-Jian Su、Jianzhang Li、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c6cc00254d

  日期：——

  A novel Rh(iii)-catalyzed relay cross-coupling cascade between arylketoimines and diazoesters is described. This transformation provides a concise access to unique π-conjugated 1-azaphenalenes (1-APLEs) via a double aryl Csp²–H bond carbenoid functionalization process.

  描述了一种新颖的Rh（III）催化的芳基酮亚胺和重氮酯之间的继发交叉偶联级联反应。该转化通过双芳基Csp2-H键卡宾功能化过程提供了一种简洁访问独特的π共轭1-氮杂苯并（1-APLEs）。
• Hydroboration Catalyzed by 1,2,4,3-Triazaphospholenes
  作者：Chieh-Hung Tien、Matt R. Adams、Michael J. Ferguson、Erin R. Johnson、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02695

  日期：2017.10.20

  shown to catalyze the 1,2 hydroboration of 19 imines, and three α,β unsaturated aldehydes with pinacolborane, including examples that did not undergo hydroboration by previously reported diazaphospholene systems. DFT calculations support a mechanism where a triazaphospholene cation interacts with the substrate, a mechanism distinct from diazaphospholene catalyzed hydroborations.

  1,2,4,3-三氮杂膦烯（TAPs）的合成和催化活性的报道。与以前报道的二氮杂膦烯相比，TAP代表了更模块化的支架。TAP卤化物已显示可与频哪醇硼烷催化19个亚胺和3个α，β不饱和醛的1,2加氢硼化反应，包括先前未报道的重氮磷腈系统未进行氢硼化反应的实例。DFT计算支持三氮杂磷腈阳离子与底物相互作用的机理，该机理不同于二氮杂磷腈催化的硼氢化反应。
• Direct and indirect reductive amination of aldehydes and ketones with solid acid-activated sodium borohydride under solvent-free conditions
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.039

  日期：2005.6

  A simple and convenient procedure for reductive amination of aldehydes and ketones using sodium borohydride activated by boric acid, p-toluenesulfonic acid monohydrate or benzoic acid as reducing agent under solvent-free conditions is described.

  描述了一种简单方便的程序，用于在无溶剂条件下，使用硼酸，对甲苯磺酸一水合物或苯甲酸作为还原剂活化的硼氢化钠还原性胺化醛和酮。
• Mechanistic Studies of Hydride Transfer to Imines from a Highly Active and Chemoselective Manganate Catalyst
  作者：Frederik Freitag、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/jacs.9b05024

  日期：2019.7.24

  highly active and chemoselective manganese catalyst for the hydrogenation of imines. The catalyst has a large scope, can reduce aldimines and ketimines, and tolerates a variety of functional groups, among them hydrogenation sensitive examples such as an olefin, a ketone, nitriles, nitro groups and an aryl iodo substituent or a benzyl ether. We could investi-gate the transfer step between imines and the

  我们介绍了一种用于亚胺加氢的高活性和化学选择性锰催化剂。该催化剂适用范围广，可还原醛亚胺和酮亚胺，可耐受多种官能团，其中对氢化敏感的例子如烯烃、酮、腈、硝基和芳基碘取代基或苄基醚。我们可以详细研究亚胺和氢化物配合物之间的转移步骤。我们发现配体的双重去质子化是必不可少的，过量的碱不会导致转移步骤中的更高速率。我们将实际的加氢催化剂鉴定为 K-Mn-双金属物种，并且可以通过 X 射线分析获得氢化物转移后形成的 K-Mn 配合物的结构。核磁共振实验表明氢化物转移是一个明确定义的反应，这是亚胺的一级，双金属（K-Mn）氢化物的一级，并且速率与钾碱的浓度无关。我们提出了一种外球机制，其中质子似乎不参与速率确定步骤，导致底物中的瞬态带负电荷的氮原子与 HOtBu（2-methylpropan-2-ol）迅速反应以产生胺。这是基于几个观察结果，例如反应速率不依赖于 HOtBu 浓度，没有可观察到的锰酰胺