(E)-4-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-(4-Chlorophenyl)acryloyl)benzonitrile；4-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO
• 分子量: 267.714
• InChiKey: HMNAGLOPAPINKX-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 4-氯苯甲醛 在 四溴化碳 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到(E)-4-(3-(4-chlorophenyl)acryloyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  CBr 4作为卤素键供体催化剂，用于苯甲醛的选择性活化，以合成α，β-不饱和酮

  摘要：

  CBr 4已用作卤素键供体催化剂，用于醛的选择性活化，在强酸敏感基团（例如甲氧基，氰化物，酯，和缩酮用于合成α，β-不饱和酮。CBr 4作为卤素键供体的这种独特能力已经通过紫外可见光谱和红外光谱进行了探索和确立。而且，这种空前的方法能够合成重要的药物分子利可考酮A。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00348

文献信息

• CBr₄ as a Halogen Bond Donor Catalyst for the Selective Activation of Benzaldehydes to Synthesize α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00348

  日期：2017.3.3

  CBr4 has been employed as a halogen bond donor catalyst for the selective activation of aldehyde, to achieve an efficient solvent- and metal-free C═C bond forming reaction in the presence of strong acid sensitive groups such as methoxy, cyanide, ester, and ketal for the synthesis of α,β-unsaturated ketones. This unique capability of CBr4 to act as a halogen bond donor has been explored and established

  CBr 4已用作卤素键供体催化剂，用于醛的选择性活化，在强酸敏感基团（例如甲氧基，氰化物，酯，和缩酮用于合成α，β-不饱和酮。CBr 4作为卤素键供体的这种独特能力已经通过紫外可见光谱和红外光谱进行了探索和确立。而且，这种空前的方法能够合成重要的药物分子利可考酮A。