[(2R)-2-hydroxyundecyl] 4-methylbenzenesulfonate | 922527-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R)-2-hydroxyundecyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 922527-72-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄S
• 分子量: 342.5
• InChiKey: BXBGCYUZJZNUEO-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-hydroxyundecyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (R)-3-hydroxydodecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies towards lipid A: a synthetic strategy for the enantioselective preparation of 3-hydroxy fatty acids

  摘要：

  A short and efficient enantioselective synthesis of (R)-3-hydroxydodecanoic acid is described, involving a Sharpless asymmetric dihydroxylation to produce the required (R)-stereochemistry. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.023
• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 [(2R)-2-hydroxyundecyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Studies towards lipid A: a synthetic strategy for the enantioselective preparation of 3-hydroxy fatty acids

  摘要：

  A short and efficient enantioselective synthesis of (R)-3-hydroxydodecanoic acid is described, involving a Sharpless asymmetric dihydroxylation to produce the required (R)-stereochemistry. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.023

文献信息

• Total synthesis of caminoside B, a novel antimicrobial glycolipid isolated from the marine sponge Caminus sphaeroconia
  作者：Zaihong Zhang、Chengli Zong、Gaopeng Song、Guokai Lv、Yuexing Chun、Peng Wang、Ning Ding、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.carres.2010.01.015

  日期：2010.4

  The first total synthesis of caminoside B, a novel marine antimicrobial glycolipid isolated from the marine sponge Caminus sphaeroconia, was developed. This marine small molecule inhibitor (IC(50)=20 microM) targeting type III secretory pathway of bacterial pathogenesis was assembled in good yield via a '2+2+1' strategy based on stereocontrolled construction of the four glycosidic linkages.

  开发了首个全合成的caminoside B，一种从海洋海绵体Caminus sphaeroconia分离出的新型海洋抗菌糖脂。这种海洋小分子抑制剂（IC（50）= 20 microM）靶向细菌发病机理的III型分泌途径是通过基于两个糖苷键立体控制结构的'2 + 2 + 1'策略以高产量组装的。
• Studies towards lipid A: a synthetic strategy for the enantioselective preparation of 3-hydroxy fatty acids
  作者：Annalisa Guaragna、Mauro De Nisco、Silvana Pedatella、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.023

  日期：2006.11

  A short and efficient enantioselective synthesis of (R)-3-hydroxydodecanoic acid is described, involving a Sharpless asymmetric dihydroxylation to produce the required (R)-stereochemistry. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.