2-(5-溴-2-碘苯基)乙腈 | 1055901-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(5-溴-2-碘苯基)乙腈
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-iodophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 5-bromo-2-iodophenylcetonitrile；5-Bromo-2-iodophenylacetonitrile
• CAS: 1055901-15-9
• 化学式: C₈H₅BrIN
• 分子量: 321.943
• InChiKey: CFURERLTIRRYCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-溴-2-碘苯基)乙腈 在 (Pd(OCOCF₃)₂(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)) 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-bromo-3,4-diphenylnaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的炔烃与2-（氰甲基）苯基硼酸酯的环化反应生成3,4-二取代的2-萘胺

  摘要：

  1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）连接的钯（II）配合物催化内部炔烃与2-（氰基甲基）苯基硼酸酯的环化反应，从而以良好的收率提供3,4-二取代的-2-萘胺。环化反应在温和和中性条件下进行，需要甲醇作为必要溶剂。除对称炔烃外，被芳基，烷基和炔基取代的不对称炔烃也参与环化反应，得到相应的带有吸电子sp 2的2-萘胺。-和sp-carbons优先位于C-3位置。在硼酸酯中包括在氰基甲基部分上的烷基或烷氧基和在苯环上的卤素原子的取代基与反应条件相容。通过用硼酸酯和炔烃插入钯（II）配合物进行金属转移，然后将生成的烯基钯（II）亲核加成到分子内氰基中来进行环化。化学计量反应表明，甲醇溶剂对于重金属化和催化剂再生均有效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02378
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(5-溴-2-碘苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的炔烃与2-（氰甲基）苯基硼酸酯的环化反应生成3,4-二取代的2-萘胺

  摘要：

  1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）连接的钯（II）配合物催化内部炔烃与2-（氰基甲基）苯基硼酸酯的环化反应，从而以良好的收率提供3,4-二取代的-2-萘胺。环化反应在温和和中性条件下进行，需要甲醇作为必要溶剂。除对称炔烃外，被芳基，烷基和炔基取代的不对称炔烃也参与环化反应，得到相应的带有吸电子sp 2的2-萘胺。-和sp-carbons优先位于C-3位置。在硼酸酯中包括在氰基甲基部分上的烷基或烷氧基和在苯环上的卤素原子的取代基与反应条件相容。通过用硼酸酯和炔烃插入钯（II）配合物进行金属转移，然后将生成的烯基钯（II）亲核加成到分子内氰基中来进行环化。化学计量反应表明，甲醇溶剂对于重金属化和催化剂再生均有效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02378

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMINO PHENYLACETIC ACIDS, DERIVATIVES THEREOF, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS CYCLOOXYGENASE 2 (COX-2) INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES AMINO PHENYLACETIQUES SUBSTITUES, DERIVES DE CEUX-CI, PROCEDE POUR LES PREPARER ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYCLOOXYGENASE 2 (COX-2)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004048314A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Compounds of formula (I) wherein R is hydrogen, lower alkyl, (C3-C8)cycloalkyl, hydroxy, halo, lower alkoxy, trifluoromethoxy, trifluoromethyl or cyano; and A is biaryl, optionally substituted β-naphthyl, bicyclic heterocyclic aryl, (C3-C6)cycloalkylmonocyclic carbocyclic aryl, or (C5 or C6)cycloalkane fused-monocyclic carbocyclic aryl; pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutically acceptable esters thereof; which are useful for the treatment of COX-2 dependent disorders.

  式(I)中R为氢、较低的烷基、(C3-C8)环烷基、羟基、卤素、较低的烷氧基、三氟甲氧基、三氟甲基或氰基；A为联苯、可选择地取代的β-萘基、双环杂环芳基、(C3-C6)环烷基单环碳环芳基，或(C5或C6)环烷烃融合的单环碳环芳基；其药学上可接受的盐，以及其药学上可接受的酯；用于治疗COX-2依赖性疾病。
• Synthesis of 1,2,3-Fused Indole Polyheterocycles by Copper-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Veerababurao Kavala、Zonghan Yang、Ashok Konala、Tang-Hao Yang、Chun-Wei Kuo、Jian-Yao Ruan、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201701618

  日期：2018.3.14

  A copper‐catalyzed cascade reaction between 2‐iodobenzamide and 2‐iodobenzyl cyanide has been developed. The one‐pot protocol provides access to a wide range of 1,2,3‐fused indole polyheterocycles in good yields within a short period of time.

  已经开发了2-碘代苯甲酰胺和2-碘代苄基氰化物之间的铜催化级联反应。单锅协议可在短时间内以高收率访问各种1,2,3稠合的吲哚多杂环。
• Synthesis of Benzopyridoindolone Derivatives via a One-Pot Copper Catalyzed Tandem Reaction of 2-Iodobenzamide Derivatives and 2-Iodobenzylcyanides
  作者：Veerababurao Kavala、Zonghan Yang、Ashok Konala、Chia-Yu Huang、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00862

  日期：2017.7.21

  An efficient approach for the synthesis of benzo-fused pyridoindolone derivatives via a one-pot copper catalyzed tandem reaction of 2-iodobenzamides with 2-iodobenzylcyanides has been developed. Using this protocol, benzo-fused pyridoindolone derivatives are obtained in high yields in a relatively short period of time under mild reaction conditions. To the best of our knowledge, this is the first approach

  已经开发了一种通过一锅铜催化的2-碘代苯甲酰胺与2-碘苄基氰化物的串联反应合成苯并稠合的吡啶并吲哚酮衍生物的有效方法。使用该方案，在温和的反应条件下，可以在相对较短的时间内以高收率获得苯并稠合的吡啶并吲哚酮衍生物。据我们所知，这是第一个可以合成游离吲哚NH苯并稠合吡啶并吲哚酮的方法。同样，在反应过程中同时构造了吲哚和吡啶酮核。该方法显示出良好的官能团耐受性，并可以合成噻吩稠合的吡啶并吲哚酮和稠合的吲哚苯并萘并吡啶酮衍生物。
• Certain phenylacetic acids and derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040132769A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Compounds of formula (I) 1 wherein R is hydrogen, lower alkyl, (C 3 -C 6 )cycloalkyl, hydroxy, halo, lower alkoxy, trifluoromethoxy, trifluoromethyl or cyano; and A is biaryl, optionally substituted &bgr;-naphthyl, bicyclic heterocyclic aryl, (C 3 -C 6 )cycloalkylmonocyclic carbocyclic aryl, or (C 5 or C 6 )cycloalkane fused-monocyclic carbocyclic aryl; pharmaceutically acceptable salts thereof; and pharmaceutically acceptable esters thereof; which are useful for the treatment of COX-2 dependent disorders.

  化学式为(I)1的化合物，其中R为氢、低碳基、(C3-C6)环烷基、羟基、卤素、低烷氧基、三氟甲氧基、三氟甲基或氰基；而A为双芳基、可选取代的β-萘基、双环杂环芳基、(C3-C6)环烷基单环碳环芳基，或(C5或C6)环烷基融合的单环碳环芳基；其药学上可接受的盐和酯，可用于治疗COX-2依赖性疾病。
• Efficient Synthesis of Heterocyle-Fused β-Naphthylamines via Intramolecular Addition to a Cyano Group Initiated by Nucleopalladation of Alkynes
  作者：Guoqin Xia、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol5031074

  日期：2014.12.5

  A palladium(II)-catalyzed efficient synthesis of heterocycle-fused beta-naphthylamines was accomplished via nucleophilic addition of a carbonpalladium bond to the intramolecular cyano group initiated by nucleopalladation (oxypalladation or aminopalladation) of alkynes.