3-Benzoyloxy-propyl-zinkiodid | 14135-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzoyloxy-propyl-zinkiodid
• CAS: 14135-41-2
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂Zn
• 分子量: 355.491
• InChiKey: GIAPUYHSHCHYFN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyloxy-propyl-zinkiodid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 水 、 sodium acetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， -25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.17h， 生成 4,4-difluoro-8-methoxy-5-oxooctyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化二氟烷基卤化物与烷基硼烷在 1 个大气压 CO 下的羰基化交叉偶联

  摘要：

  已开发出钯催化的二氟烷基卤化物与烷基-9-BBN 在 1 个大气压的 CO 下的羰基化交叉偶联。该反应显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性，甚至对复杂的药物也是如此，为获取烷基二氟烷基酮提供了一种通用且直接的方法。初步的机理研究表明，该反应涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03396
• 作为产物：
  描述：

  3-iodopropyl benzoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Benzoyloxy-propyl-zinkiodid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organozinc reagents with potassium bromodifluoroacetate

  摘要：

  A practical method for the synthesis of gem-difluorinated compounds from organozinc reagents is described. Potassium bromodifluoroacetate serves as a source of CF2-fragment, which is inserted into carbon zinc bond of organozinc reagents. The intermediate difluorinated organozinc species can be protonated, brominated or coupled with allylic electrophiles. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.08.021

文献信息

• Reactions of Difluorocarbene with Organozinc Reagents
  作者：Vitalij V. Levin、Artem A. Zemtsov、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/ol400122k

  日期：2013.2.15

  Reactions of difluorocarbene with benzyl and alkylzinc halides leading to fluorinated organozinc species have been described. The generated α-difluorinated organozinc reagents are reasonably stable in solution and can be quenched with external electrophiles (iodine, bromine, proton), affording compounds containing the CF2 fragment.

  已经描述了二氟卡宾与苄基和烷基锌卤化物的反应导致氟化的有机锌物质的反应。生成的α-二氟有机锌试剂在溶液中相当稳定，可以用外部亲电试剂（碘，溴，质子）淬灭，得到含有CF 2片段的化合物。
• Reactions of gem-difluoro-substituted organozinc reagents with propargyl halides
  作者：A. A. Zemtsov、N. S. Kondratyev、V. V. Levin、M. I. Struchkova、A. D. Dilman

  DOI：10.1007/s11172-016-1649-8

  日期：2016.11

  Abstractgem-Difluoro-substituted organozinc reagents undergo cross-coupling reaction with propargyl halides in the presence of catalytic amounts of copper cyanide. The reaction leads to the formation of 4,4-difluoroallenes in high yields.

  Abstractgem-二氟取代的有机锌试剂在催化量的氰化铜存在下与炔丙基卤发生交叉偶联反应。该反应导致以高产率形成 4,4-二氟丙二烯。
• Copper-Catalyzed Allylation of α,α-Difluoro-Substituted Organozinc Reagents
  作者：Artem A. Zemtsov、Nikolay S. Kondratyev、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/jo4024705

  日期：2014.1.17

  method for the coupling of organozinc reagents, difluorocarbene, and allylic electrophiles is described. The reaction involves insertion of difluorocarbene into the carbon–zinc bond followed by copper-catalyzed allylic substitution.

  描述了一种用于偶联有机锌试剂，二氟卡宾和烯丙基亲电试剂的方法。反应包括将二​​氟卡宾插入碳-锌键，然后进行铜催化的烯丙基取代。