2-氯-N-环己基烟碱 | 57841-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-环己基烟碱
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-chloropyridine-3-carboxamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-chloronicotinamide；2-chloro-N-cyclohexyl-pyridine-3-carboxamide；2-chloro-N-cyclohexylnicotinamide；2-chloro-N-cyclohexylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 57841-70-0
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O
• mdl: MFCD01344059
• 分子量: 238.717
• InChiKey: DWMGLWCQLGOYOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-环己基烟碱 在 selenium 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到2-cyclohexyl-7-azabenzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper catalyzed/mediated synthetic methodology for ebselen and related isoselenazolones

  摘要：

  Scope of the copper catalyzed/mediated selenium-nitrogen coupling reaction has been studied for the synthesis of isoselenazolones. It is noticed that the 2-chloro, 2-bromo-, and 2-iodo-aryl amides substrates can be exploited in the selenium-nitrogen coupling reaction by employing 25-100 mol % of CuI/1,10-phenanthroline (L) and potassium carbonate as a base in DMF. Furthermore, electron rich 2-chloro-arylamides also underwent selenium-nitrogen coupling reaction to give biologically important selenium-nitrogen heterocycles. Also, copper-catalyzed selenium-nitrogen coupling reaction has been meticulously applied for the synthesis of diaryl diselenides having methoxy, amine, and amide functionality from respective aryl iodides in the presence of stoichiometric amount of succinimide as an external Se-N coupling partner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.141
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氯-N-环己基烟碱
  参考文献：
  名称：

  新的CB2选择性大麻素受体配体的合理设计，合成和抗增殖特性：1,8-萘啶-2（1 H）-一个支架的研究

  摘要：

  由于该受体在几种生理病理过程中的潜在作用，其CB2受体配体正变得越来越有吸引力。使用我们先前描述的一系列1,8-萘啶-2（1 H）-on-3-羧酰胺类作为先导类，合成了几种具有不同中心核的氮杂环衍生物，并测试了它们对人CB1的亲和力和CB2大麻素受体。获得的结果表明，新系列的喹啉2（1 H-on-3-羧酰胺，4-羟基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘吡啶-3-羧酰胺和1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酰胺代表非常合适的新型支架用于开发有前途的CB2配体。此外，新合成的CB2配体抑制了几种癌细胞的增殖。特别地，已证明在DU-145细胞系中这些配体发挥CB2介导的抗增殖作用并降低CB2受体表达水平。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.031

文献信息

• DIKETO-PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20070249579A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  This disclosure provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the disclosure is concerned with diketo piperazine and piperadine derivatives that possess unique antiviral activity. More particularly, the present disclosure relates to compounds useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本公开提供具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该公开涉及具有独特抗病毒活性的二酮哌嗪和哌啶衍生物。更具体地说，本公开涉及用于治疗艾滋病毒和艾滋病的化合物。
• Decarboxylative sp3 C–N coupling via dual copper and photoredox catalysis
  作者：Yufan Liang、Xiaheng Zhang、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0234-8

  日期：2018.7

  to construct sp2 carbon–nitrogen (C–N) bonds using palladium, copper or nickel catalysis1,2. However, the incorporation of alkyl substrates to form sp3 C–N bonds remains one of the major challenges in the field of cross-coupling chemistry. Here we demonstrate that the synergistic combination of copper catalysis and photoredox catalysis can provide a general platform from which to address this challenge

  在过去的三十年中，利用钯、铜或镍催化构建 sp2 碳氮 (C-N) 键的方法的开发取得了相当大的进展1,2。然而，结合烷基底物形成sp3 C-N键仍然是交叉偶联化学领域的主要挑战之一。在这里，我们证明铜催化和光氧化还原催化的协同组合可以提供一个通用平台来应对这一挑战。该交叉偶联系统使用天然丰富的烷基羧酸和市售的氮亲核试剂作为偶联伙伴。它适用于各种伯、仲和叔烷基羧酸（通过碘鎓活化），以及大量氮亲核试剂：氮杂环、酰胺、磺酰胺和苯胺可以进行 C-N 偶联，提供 N-在室温下和短时间内（五分钟到一小时），烷基产品的效率从良好到优异。我们证明，这种 C-N 偶联方案使用含有多个胺基的底物进行高区域选择性，并且还可以应用于复杂的药物分子，从而能够快速构建分子复杂性和生物活性药物的后期功能化。铜催化和光氧化还原催化的结合在快速、室温偶联方案中形成 sp3 C-N 键，具有高效率和区域选择性以及广泛的底物范围。
• PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR INHIBITING 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE
  申请人：McCoull William

  公开号：US20100022589A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are defined within; their use in the inhibition of 11βHSD1, processes for making them and pharmaceutical compositions comprising them are described.

  公式（I）的化合物：其中变量基团在内部定义；描述了它们在抑制11βHSD1中的用途，制造它们的过程以及包含它们的药物组合物。
• Selective Reduction of Secondary Amides to Imines Catalysed by Schwartz's Reagent**
  作者：Liam J. Donnelly、Jean‐Claude Berthet、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/anie.202206170

  日期：2022.8.15

  The mild and selective catalytic reduction of secondary amides to imines was achieved using the classical organometallic reagent Cp2Zr(H)Cl (Schwartz's reagent) as a catalyst. This approach avoids overreduction of the imines to amines and utilises hydrosilanes to enable catalyst turnover and control the reactivity.

  使用经典的有机金属试剂 Cp 2 Zr(H)Cl（施瓦茨试剂）作为催化剂，将仲酰胺温和选择性地催化还原为亚胺。这种方法避免了亚胺过度还原为胺，并利用氢硅烷来实现催化剂周转和控制反应性。
• WO2008/12532
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——