1-乙基-4-[4-(4-乙基苯基)丁-1,3-二炔基]苯 | 35672-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙基-4-[4-(4-乙基苯基)丁-1,3-二炔基]苯
• 英文名称: 1,4-bis(p-ethylphenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1,4-bis(4-ethylphenyl)buta-1,3-diyne；bis(4-ethylphenyl)butadiyne；1,4-bis(4-ethylphenyl)-1,3-butadiyne；Benzene, 1,1'-(1,3-butadiyne-1,4-diyl)bis[4-ethyl-；1-ethyl-4-[4-(4-ethylphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 35672-48-1
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: YZJIXESJJUPTHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  387.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-4-[4-(4-乙基苯基)丁-1,3-二炔基]苯 在 水 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2,5-bis(4-ethylphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  芳基化呋喃，吡咯和噻吩的通用方法

  摘要：

  已经开发了用于芳基取代的五元杂环的通用且实用的合成方法。在KOH（30％）存在下，1,4-二芳基-1,3-丁二炔与水，伯胺和Na 2 S·9H 2 O在DMSO中于80°C进行环缩合反应，得到2,5 -二芳基呋喃，1,2,5-三取代的吡咯和2,5-二芳基噻吩的产率高至高。进一步的研究表明，芳烃取代的五元杂环还可以通过一锅，两步策略由DMSO中的末端炔烃首先由CuCl催化，然后通过添加KOH促进1的环缩合而合成。原位生成3-丁二炔。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.025
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 在 copper(II) carboxymethyl cellulose 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-乙基-4-[4-(4-乙基苯基)丁-1,3-二炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-CMC：用于氧化炔均偶联反应的温和、高效且可回收的催化剂

  摘要：

  摘要 在羧甲基纤维素钠 (Na-CMC) 上异质化的 Cu(II) 已通过不同的技术进行了彻底的表征。Cu(II)-CMC首次应用于多种末端炔烃的均偶联反应。该催化剂提供了良好到极好的所需产物的产率，并且可以重复使用六次而不会损失催化活性。Cu(II)-CMC 催化方案是在温和条件下合成 1,3-二炔的一种新的有效途径。

  DOI：

  10.1515/znb-2017-0009

文献信息

• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

  The intermolecular deacylative coupling of unstrained ynones via C-C bond activation was accomplished by a CuCl-bpy system under mild reaction conditions. This protocol features facile cleavage of the C-C bond at room temperature, broad substrate scope, and efficient construction of important symmetric and unsymmetrical 1,3-diyne adducts through homo or cross coupling of ynones, respectively. The preliminary

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。
• Cobalt‐Catalyzed Temperature‐Dependent Annulation of 3‐Aryl‐1,2,4‐oxadiazolones with 1,3‐Diynes: An Approach to π‐Conjugated Molecules
  作者：Wenge Zhang、Hongji Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801165

  日期：2019.6.18

  A Cobalt‐catalyzed annulation of 3‐aryl‐1,2,4‐oxadiazolones with 1,3‐diynes has been developed, in which reaction temperature variation considerably affects the cyclization orientation and afforded structurely distinctive products in good yields and high regioselectivity. Additionally, the late‐stage transformation of the cyclization products into N‐containing heterocycles is also demonstrated.

  已开发出钴催化的带有1,3-二炔的3-芳基1,2,4-恶二唑酮环化反应，其中反应温度的变化极大地影响了环化方向，并以高收率和高区域选择性提供了结构独特的产物。此外，环化产物成的后期阶段相变Ñ含杂环也证明。
• Cobalt(<scp>ii</scp>)-catalyzed hydroarylation of 1,3-diynes and internal alkynes with picolinamides promoted by alcohol
  作者：Yuan Gao、Mengfan Zhang、Chaoyu Wang、Zhen Yang、Xianqiang Huang、Ruokun Feng、Chenze Qi

  DOI：10.1039/d0cc05616b

  日期：——

  The Co(II)-catalyzed selective C–H alkenylation of picolinamides with 1,3-diynes has been developed. This protocol can be applied to a variety of 1,3-diynes. In addition, both symmetrical and unsymmetrical internal alkynes were well tolerated, affording the corresponding alkenyl arenes. Moreover, control experiments indicated that C–H bond cleavage may be involved in the rate-determining step. Furthermore

  已经开发了由Co（II）催化的吡啶甲酰胺与1,3-二炔的C–H选择性烯基化反应。该协议可以应用于各种1,3-二炔。此外，对称和不对称的内部炔烃均具有良好的耐受性，可提供相应的烯基芳烃。此外，对照实验表明，CH键的断裂可能参与了速率测定步骤。此外，当使用氘化醇作为溶剂时，获得了氘结合产物，这表明醇对于最终的质子分解是必不可少的。
• Copper(<scp>i</scp>) chloride catalysed room temperature C_sp–C_sp homocoupling of terminal alkynes mediated by visible light
  作者：Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6cy01400c

  日期：——

  We developed a technique mediated by visible light for the aerobic homocoupling of terminal alkynes to synthesize 1,3-conjugated diynes using a copper(I) chloride catalyst at room temperature. Compared with previously reported thermal processes, this photochemical method is simple, uses only mild reaction conditions, produces high yields and works well for substrates with electron-withdrawing groups

  我们开发了一种由可见光介导的技术，用于在室温下使用氯化铜（I）催化末端炔烃的好氧均耦合，以合成1,3-共轭二炔。与以前报道的热过程相比，这种光化学方法简单，仅使用温和的反应条件，产率高并且对于具有吸电子基团的底物效果很好，而无需碱/配体，氧化剂或钯催化剂。
• Practical Oxidative Homo- and Heterocoupling of Terminal Alkynes Catalyzed by Immobilized Copper in MCM-41
  作者：Ruian Xiao、Ruiya Yao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201200359

  日期：2012.8

  A practical oxidative homo- and heterocoupling of terminal alkynes was achieved in CH2Cl2 at 25 °C by using a 3-(2-aminoethylamino)propyl-functionalized MCM-41-immobilized copper(I) complex (MCM-41–2N-CuI, 1 mol-%) as the catalyst, piperidine (0.1 or 3 equiv.) as the base, and air as the environmentally friendly co-oxidant, yielding a variety of symmetrical and unsymmetrical 1,4-disubstituted 1,3-diynes

  通过使用 3-(2-氨基乙基氨基)丙基功能化的 MCM-41-固定化铜 (I) 络合物 (MCM-41–2N-CuI, 1 mol-%)为催化剂，哌啶（0.1或3当量）为碱，空气为环保助氧化剂，可得到各种对称和不对称的1,4-二取代1,3-二炔以优异的产量。这种多相铜催化剂显示出比 CuI 更高的催化活性，并且可以通过对反应混合物进行简单过滤来回收和再循环，并且可以连续使用至少 10 次，而不会降低活性。

表征谱图