8-硝基荧蒽 | 13177-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-硝基荧蒽
• 英文名称: 8-Nitrofluoranthene
• 英文别名: 8-nitrofluorantene；8-nitro-fluoranthene；8-Nitro-fluoranthen
• CAS: 13177-32-7
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: CTBYAQPHRFINGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  418.8;420.13;420.55

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-硝基荧蒽 在 镍 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到8-氨基荧蒽
  参考文献：
  名称：

  亚硝基，亚硝基和氨基氟蒽的合成与表征

  摘要：

  报道了五个单硝基氟蒽的合成。1-硝基荧蒽由20％的荧蒽合成，2-硝基荧蒽由24％的1,2,3,10b-四氢荧蒽，3-硝基荧蒽由荧蒽合成的13％和7-和8-硝基荧蒽由1,2合成的34％ ，3,10b-四氢荧蒽。纯的硝基氟蒽被转化为其亚硝基和氨基类似物。还合成了亚硝基吡啶。描述了每种化合物的表征。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110701
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-<9-(methoxycarbonyl)-9H-fluoren-9-yl>propionate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 硝酸铵 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 8-硝基荧蒽
  参考文献：
  名称：

  亚硝基，亚硝基和氨基氟蒽的合成与表征

  摘要：

  报道了五个单硝基氟蒽的合成。1-硝基荧蒽由20％的荧蒽合成，2-硝基荧蒽由24％的1,2,3,10b-四氢荧蒽，3-硝基荧蒽由荧蒽合成的13％和7-和8-硝基荧蒽由1,2合成的34％ ，3,10b-四氢荧蒽。纯的硝基氟蒽被转化为其亚硝基和氨基类似物。还合成了亚硝基吡啶。描述了每种化合物的表征。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110701

文献信息

• Nitration of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Using a Supported Catalyst
  作者：Amy C. Smith、Lorena D. Narvaez、Bridget G. Akins、Moses M. Langford、Thomas Gary、Victoria J. Geisler、Farooq A. Khan

  DOI：10.1080/00397919908085892

  日期：1999.12.1

  Abstract We report the use of catalyst, sulfuric acid supported on silica-gel, as promising method for facile, high yielding, regioselective syntheses of mononitrated polycyclic aromatic hydrocarbons, 6-nitrochrysene, 1-nitropyrene, 1-nitronaphthalene, 2-nitrofluorene, 3-nitrofluoranthene, and 9-nitroanthracene.

  摘要 我们报告了使用硅胶负载硫酸催化剂作为一种有前途的方法，用于单硝化多环芳烃、6-硝基芘、1-硝基芘、1-硝基萘、2-硝基芴、3 -硝基荧蒽和9-硝基蒽。
• Reaction of dinitrogen pentoxide with fluoranthene
  作者：Barbara. Zielinska、Janet. Arey、Roger. Atkinson、Thomas. Ramdahl、Arthur M. Winer、James N. Pitts

  DOI：10.1021/ja00274a045

  日期：1986.7

  The products and mechanisms of the reactions of dinitrogen pentoxide (N/sub 2/O/sub 5/) with fluoranthene (FL) in aprotic solvents have been investigated. The influence of solvent polarity and temperature and the effects of addition of HNO3 on the resulting nitrofluoranthene (NFL) isomer distributions have been studied. These data are compared with the NFL isomer distributions resulting from the reactions

  研究了五氧化二氮 (N/sub 2/O/sub 5/) 与荧蒽 (FL) 在非质子溶剂中的反应产物和机理。已经研究了溶剂极性和温度的影响以及添加 HNO3 对所得硝基荧蒽 (NFL) 异构体分布的影响。这些数据与由 FL 与 N/sub 2/O/sub 5/ 和其他硝化剂在气相和吸附相中反应产生的 NFL 异构体分布进行比较。在气相和环境温度下的 CCl4 溶液中，2-NFL 是唯一由 FL 与 N/sub 2/O/sub 5/ 反应形成的单硝基异构体。然而，在更极性的溶剂（CH/sub 3/CN 和 CH/sub 3/NO/sub 2/）和 CCl/sub 4/ 中，在低于环境温度 (-15/sup 0/C) 以及 FL在吸附状态下，与 N/sub 2/O/sub 5/ 反应仅产生 3-、8-、7- 和 1-NFL 异构体。假设形成 2-NFL 异构体的均裂机制
• Formation of Mutagenic Nitrofluoranthenes in the Gas-Solid Heterogeneous Reaction of Particle-associated Fluoranthene in NO₂-O₃-O₂System
  作者：Koji Inazu、Takaaki Kobayashi、Yoshiharu Hisamatsu

  DOI：10.1246/cl.1996.1105

  日期：1996.12

  In the gas-solid heterogeneous reactions of particle-supported fluoranthene with ppm levels of nitrogen dioxide and ozone, dinitrofluoranthenes and 3-nitrofluoranthene (3-NF) were formed only in the dark and 2-NF was formed only under photoirradiation while 1-, 7-, and 8-NFs were formed under both conditions. Yield and distribution of the products varied depending on the kind of supports employed.

  在颗粒支撑的荧蒽与ppm级二氧化氮和臭氧的气固异构反应中，二硝基荧蒽和3-硝基荧蒽（3-NF）只在黑暗条件下生成，2-NF只在光照条件下生成，而1-、7-和8-NF在这两种条件下都能生成。产物的产量和分布因所使用的支持物种类而异。
• Mono or double Pd-catalyzed C–H bond functionalization for the annulative π-extension of 1,8-dibromonaphthalene: a one pot access to fluoranthene derivatives
  作者：Nahed Ketata、Linhao Liu、Ridha Ben Salem、Henri Doucet

  DOI：10.3762/bjoc.20.37

  日期：——

  The Pd-catalyzed annulative π-extension of 1,8-dibromonaphthalene for the preparation of fluoranthenes in a single operation has been investigated. With specific arenes such as fluorobenzenes, the Pd-catalyzed double functionalization of C–H bonds yields the desired fluoranthenes. The reaction proceeds via a palladium-catalyzed direct intermolecular arylation, followed by a direct intramolecular arylation

  抽象的 研究了 Pd 催化的 1,8-二溴萘环 π 延伸在一次操作中制备荧蒽的过程。对于特定的芳烃，例如氟苯，Pd 催化的 C-H 键双官能化产生所需的荧蒽。该反应通过钯催化的直接分子间芳基化进行，然后进行直接分子内芳基化步骤。由于几种苯衍生物的C-H键活化仍然非常具有挑战性，因此还研究了通过Suzuki偶联然后进行分子内C-H活化从1,8-二溴萘制备荧蒽的方法，以提供补充方法。使用最合适的合成路线和底物，可以在荧蒽的 7-10 位引入所需的官能团。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 427–435. doi:10.3762/bjoc.20.37
• v. Braun; Manz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 488, p. 111,115, 116
  作者：v. Braun、Manz

  DOI：——

  日期：——