8-硝基芘-1-胺 | 30269-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 8-硝基芘-1-胺
• 英文名称: 1-amino-8-nitropyrene
• 英文别名: 1,8-Aminonitropyren；8-nitropyren-1-amine
• CAS: 30269-02-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: WGVCNGPAJHVJKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3217

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

1-氨基-8-硝基芘是1,8-二硝基芘的人类已知代谢物。

1-amino-8-nitropyrene is a known human metabolite of 1,8-dinitropyrene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-硝基芘-1-胺 在 镍 一水合肼 作用下， 生成 1,8-二溴芘
  参考文献：
  名称：

  Gerasimenko,Yu.E. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 819 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二硝基芘 在 recombinant human aldo-keto reductase 1C₃ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 8-硝基芘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  人醛酮还原酶在 1-硝基芘和 1,8-二硝基芘硝基还原中的作用

  摘要：

  1-硝基芘 (1-NP) 和 1,8-二硝基芘 (1,8-DNP) 是柴油机尾气成分，被国际癌症研究机构归类为可能（2A 组）或可能（2B 组）人类致癌物。这些硝基芳烃通过硝基还原进行代谢活化，从而形成 DNA 加合物。人醛酮还原酶 (AKR) 1C1-1C3 催化 3-硝基苯并蒽酮 (3-硝基-7 H -benz[ de ]anthracen-7-one, 3-NBA) 的硝基还原，但 AKR 对硝基还原的贡献程度其他硝基芳烃，包括 1-NP 和 1,8-DNP，目前尚不清楚。在本研究中，我们通过测量不连续紫外反相高效液相色谱酶促反应中各自六电子还原胺产物的形成，研究了人重组 AKR 催化 1-NP 和 1,8-DNP 硝基还原的能力。化验。我们发现 AKR1C1-1C3 在与 1-NP 和 1,8-DNP 的反应中能够催化 1-氨基芘 (1-AP) 和 1-氨基-8-硝基芘 (1,8-ANP)

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.2c00271

文献信息

• Synthesis of Oligonucleotides Containing 2′-Deoxyguanosine Adducts of Nitropyrenes
  作者：Laureen C. Colis、Debasis Chakraborti、Pablo Hilario、Christopher McCarty、Ashis K. Basu

  DOI：10.1080/15257770902736426

  日期：2009.3.11

  Two different approaches to synthesize oligonucleotides containing the 2 ′-deoxyguanosine adducts formed by nitropyrenes are described. A direct reaction of an unmodified oligonucleotide with an activated nitropyrene derivative is a convenient biomimetic approach for generating the major adducts in DNA. A total synthetic approach, by contrast, involves several synthetic steps, including Buchwald-Hartwig

  描述了两种不同的合成寡核苷酸的方法，这些寡核苷酸包含由硝基吡啶形成的2'-脱氧鸟苷加合物。未经修饰的寡核苷酸与活化的硝基py衍生物的直接反应是一种方便的仿生方法，用于在DNA中生成主要的加合物。相比之下，总的合成方法涉及几个合成步骤，包括Buchwald-Hartwig Pd催化的偶联，但可用于以高收率将主要和次要加合物掺入DNA中。
• Synthesis of <i>N</i><i>²</i> 2‘-Deoxyguanosine Adducts Formed by 1-Nitropyrene
  作者：Debasis Chakraborti、Laureen Colis、Renee Schneider、Ashis K. Basu

  DOI：10.1021/ol034904b

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Synthesis of N(2) 2'-deoxyguanosine adducts formed by the ubiquitous carcinogen, 1-nitropyrene, is reported. Various conditions of Buchwald-Hartwig palladium-catalyzed amination are examined. The most convenient synthetic approach involved a straightforward coupling between protected 2'-deoxyguanosine and bromonitropyrenes, which, upon reductive deprotection, provided excellent

  [反应：见正文]据报道，由普遍存在的致癌物1-硝基py形成的N（2）2'-脱氧鸟苷加合物的合成。研究了布赫瓦尔德-哈特维格钯催化的胺化的各种条件。最方便的合成方法涉及受保护的2'-脱氧鸟苷和溴硝基吡咯之间的直接偶联，还原还原性脱保护后，这提供了两个1-硝基nitro加合物的优异收率。
• Synthesis and Characterization of Oligodeoxynucleotides Containing the Major DNA Adducts Formed by 1,6- and 1,8-Dinitropyrene
  作者：Vandana Purohit、Ashis K. Basu

  DOI：10.1021/ol000090c

  日期：2000.6.1

  [reaction: see text] An efficient method for the synthesis of oligonucleotides containing a site-specific DNA adduct formed by the carcinogens 1,6- and 1, 8-dinitropyrene has been developed. Palladium-catalyzed amination provided a straightforward route for the synthesis of aminonitropyrenes which, following separation, were reduced to the nitrosonitropyrenes. The N-hydroxyaminonitropyrene, generated

  [反应：见正文]已经开发了一种有效的合成寡核苷酸的有效方法，该寡核苷酸包含由致癌物1,6-和1，8-二硝基py形成的位点特异性DNA加合物。钯催化的胺化为氨基硝基nitro的合成提供了一条直接途径，该氨基硝基nitro在分离后被还原为亚硝基nitro。从每个亚硝基苯并吡咯原位生成的N-羟基氨基硝基py成功用于在寡核苷酸的确定位点引入二硝基py衍生的DNA加合物。
• INNOVATION TO ASSAY MIXING
  申请人：Bio-Rad Laboratories, Inc.

  公开号：US20150090343A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Methods, articles of manufacture, and kits for calibrating fluid delivery systems are provided. A fluid delivery system connected to N input streams, where N is an integer greater than or equal to 2, mixes together fluid from the N input streams to form an output stream. The methods involve obtaining N test solutions, each containing a dye, providing optical absorbances of the test solutions at appropriate wavelengths, injecting the test solutions into the input streams, mixing the test solutions, and measuring the absorbance of the output stream at the same wavelengths. The methods also involve comparing the absorbances of the test solutions with the absorbances of the output stream, which can include calculating ratios and comparing the ratios with target values. The methods can further involve adjusting operation of the fluid delivery system based upon the absorbances. In some embodiments, the dyes have largely non-overlapping absorbance spectra.
• US9766213B2
  申请人：——

  公开号：US9766213B2

  公开（公告）日：2017-09-19