2,4-Dichlor-benzol-sulfonsaeure-hydrazid | 6655-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dichlor-benzol-sulfonsaeure-hydrazid
• 英文别名: 2,4-Dichlorobenzenesulfonohydrazide
• CAS: 6655-75-0
• 化学式: C₆H₆Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 241.098
• InChiKey: YIERXAOJJHJRLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  391.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dichlor-benzol-sulfonsaeure-hydrazid 、 1,5,6,7-四氢-6,6-二甲基-1-苯基-4H-吲唑-4-酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(E)-2,4-dichloro-N'-(6,6-dimethyl-1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-ylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新的N-磺酰肼取代的吲唑的合成，体外α-淀粉酶抑制作用和自由基（DPPH和ABTS）清除潜能。

  摘要：

  α-淀粉酶的过度表达会引起高血糖症，从而导致许多生理并发症，包括氧化应激，这是糖尿病最常见的问题之一。市售的α-淀粉酶抑制剂，例如阿卡波糖，伏格列波糖和米格列醇，用于治疗II型糖尿病，但也与多种有害作用有关。因此，必须探索具有其他抗氧化特性的新型无毒抗糖尿病药。在这方面，通过多步反应方案合成了一系列新的N-磺酰肼取代的吲唑1-19，并评估了其体外α-淀粉酶抑制和自由基（DPPH和ABTS）清除性能。所有化合物均通过不同的光谱技术进行了全面表征，包括1H，13C NMR，EI-MS，HREI-MS，ESI-MS和HRESI-MS。与标准阿卡波糖（IC50 1.20±0.09 µM）相比，化合物显示出有希望的α-淀粉酶抑制活性（IC50 = 1.23±0.06-4.5±0.03 µM）。此外，与具有清除活性的标准抗坏血酸相比，所有衍生物均被发现具有良好至中度的DPPH（IC50 2.01±0.13-5

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103410
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-Dichlor-benzol-sulfonsaeure-hydrazid
  参考文献：
  名称：

  磺酰肼和相关化合物。第六部分 一些卤代和硝基苯磺酰肼

  摘要：

  4-氯-3-硝基- ，4-肼基-3-硝基，ö -和米硝基- ，p溴代，2,4-，2,5-，和3,4-二氯，也已经制备了2,3,4- 2,4,5-和2,4,6-三氯苯磺酰肼，并将其转化为许多潜在的害虫防治剂所需的衍生物（例如，hydr，叠氮化物）。简要讨论了各种磺酰肼的相对稳定性。

  DOI：

  10.1039/j39660001229

文献信息

• Sulphonhydrazides and related compounds. Part VI. Some halogeno- and nitro-benzenesulphonhydrazides
  作者：R. J. W. Cremlyn

  DOI：10.1039/j39660001229

  日期：——

  4-Chloro-3-nitro-, 4-hydrazino-3-nitro-, o- and m-nitro-, p-bromo-, 2,4-, 2,5-, and 3,4-dichloro-, also 2,3,4- 2,4,5-, and 2,4,6-trichloro-benzenesulphonhydrazides have been prepared and converted into a number of derivatives (e.g., hydrazones, azides) required as potential pest-control agents. The relative stability of the various sulphonyl hydrazides is briefly discussed.

  4-氯-3-硝基- ，4-肼基-3-硝基，ö -和米硝基- ，p溴代，2,4-，2,5-，和3,4-二氯，也已经制备了2,3,4- 2,4,5-和2,4,6-三氯苯磺酰肼，并将其转化为许多潜在的害虫防治剂所需的衍生物（例如，hydr，叠氮化物）。简要讨论了各种磺酰肼的相对稳定性。
• Direct Synthesis of Benzo[<i>f</i>]indazoles from Sulfonyl Hydrazines and 1,3-Enynes by Copper-Catalyzed Annulation
  作者：Biao Yao、Tao Miao、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03564

  日期：2019.1.4

  A novel and efficient strategy for the direct synthesis of benzo[f]indazoles via copper-catalyzed cascade reaction of sulfonyl hydrazides with 1,3-enynes under mild conditions has been developed. This method achieves the formation of two C–N bonds and one C–C bond in one pot, providing a series of benzo[f]indazoles in moderate to good yields with good functional group tolerance and remarkable regioselectivity

  提出了一种在温和条件下通过磺酰肼与1,3-烯炔的铜催化级联反应直接合成苯并[ f ]吲唑的新颖有效策略。此方法可在一锅中形成两个C–N键和一个C–C键，从而以中等至良好的收率提供了一系列苯并[ f ]吲唑，并具有良好的官能团耐受性和显着的区域选择性。
• Tetrabutylammonium Iodide Mediated Sulfenylation of Poly­substituted 1H-Pyrazol-5-amines with Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Bin Dai、Ping Liu、Jing He、Yueting Wei、Xuezhen Li

  DOI：10.1055/a-1592-6394

  日期：2022.1

  A TBAI-mediated sulfenylation of N,3-diaryl-1-arylsulfonyl-1H-pyrazol-5-amines with arylsulfonyl hydrazides has been established, and an expanded inventory of N,5-diaryl-4-(arylthio)-1H-pyrazol-3-amines was constructed through C–S bond formation and N–S bond breaking. Mechanistic investigations suggest thiosulfonate as a key intermediate in the sulfenylation, and the detosylation is promoted by the generated arylsulfinic acid. The method is characterized by simple operating conditions, broad substrate range as well as gram-scale reaction.

  通过TBAI介导的N,3-二芳基-1-芳磺酰基-1H-吡唑-5-胺与芳基磺酰肼的磺酰化反应已经建立，并通过C-S键形成和N-S键断裂构建了N,5-二芳基-4-(芳硫)-1H-吡唑-3-胺的扩展库存。机理研究表明硫代磺酸酯是磺酰化中的关键中间体，去磺酰作用由生成的芳基亚磺酸促进。该方法具有简单的操作条件、广泛的底物范围以及克级反应的特点。

• Palladium-Catalyzed Three-Component Tandem Reaction for One-pot Highly Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i> )-<i>α</i> -Hydroxymethyl Allylic Sulfones
  作者：Yunlei Hou、Qi Shen、Zefei Li、Shaowei Chen、Yanfang Zhao、Mingze Qin、Ping Gong

  DOI：10.1002/adsc.201701011

  日期：2018.2.15

  A novel method is reported for the stereoselective synthesis of highly functionalized allyl aryl sulfones. This protocol is based on a Pd-catalyzed three-component tandem reaction of sulfonyl hydrazides and aryl iodides with allenes and exhibits high (Z)-selectivity, good yields, minimal waste, ample product scope, and operational simplicity.

  报道了一种新方法用于立体选择性合成高度官能化的烯丙基芳基砜。该协议基于磺酰肼和芳基碘化物与丙二烯的钯催化三组分串联反应，并显示出高（Z）选择性，良好的收率，最小的浪费，丰富的产品范围和操作简便性。
• [EN] SULFONYL SEMICARBAZIDES, SEMICARBAZIDES AND UREAS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS FOR TREATING HEMORRHAGIC FEVER VIRUSES, INCLUDING INFECTIONS ASSOCIATED WITH ARENAVIRUSES<br/>[FR] SULFONYL SEMICARBAZIDES, SEMICARBAZIDES ET URÉES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES À BASE DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DES VIRUS RESPONSABLES DES FIÈVRES HÉMORRAGIQUES, COMPRENANT DES INFECTIONS ASSOCIÉES À DES ARÉNAVIRUS
  申请人：SIGA TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2012060820A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Compounds, methods and pharmaceutical compositions for treating viral infections, by administering certain novel semicarbazides, sulfonyl carbazides, ureas and related compounds in therapeutically effective amounts are disclosed. Methods for preparing the compounds and methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof are also disclosed. In particular, the treatment and prophylaxis of viral infections such as caused by hemorrhagic fever viruses is disclosed, i.e., including but not limited to Arenaviridae (Junin, Machupo, Guanavito, Sabia and Lassa), Filoviridae (ebola and Marburg viruses), Flaviviridae (yellow fever, omsk hemorrhagic fever and Kyasanur Forest disease viruses), and Bunyaviridae (Rift Valley fever).

  本文揭示了利用某些新型半卡巴肼、磺酰基卡巴肼、脲及相关化合物以治疗病毒感染的复合物、方法和制药组合物，通过在治疗有效量下给药。本文还揭示了制备这些化合物的方法以及使用这些化合物和其制药组合物的方法。具体而言，揭示了治疗和预防由出血热病毒引起的病毒感染，包括但不限于Arenaviridae（Junin，Machupo，Guanavito，Sabia和Lassa），Filoviridae（埃博拉和马尔堡病毒），Flaviviridae（黄热病，奥木斯克出血热和Kyasanur Forest病毒）以及Bunyaviridae（裂谷热）。