1,5,6,7-四氢-6,6-二甲基-1-苯基-4H-吲唑-4-酮 | 43102-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,5,6,7-四氢-6,6-二甲基-1-苯基-4H-吲唑-4-酮
• 中文别名: 1-苯基-6,6-二甲基-6,7-二氢-1氢-吲哚-4(5氢)-酮
• 英文名称: 6,6-dimethyl-1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-one
• 英文别名: 6,6-dimethyl-1-phenyl-6,7-dihydro-1H-indazol-4(5H)-one；6,6-dimethyl-1-phenyl-5,7-dihydroindazol-4-one
• CAS: 43102-70-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00520866
• 分子量: 240.305
• InChiKey: XSPWHZOHZFIUBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,6,7-四氢-6,6-二甲基-1-苯基-4H-吲唑-4-酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以85%的产率得到4-hydroxyimino-6,6-dimethyl-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole
  参考文献：
  名称：

  Schmidt反应中的3,6,6-三甲基-4-氧-1-（2-吡啶基）-4,5,6,7-四氢吲唑和4-羟基亚氨基衍生物的Beckmann重排条件

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02297683
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylaminomethylene-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,5,6,7-四氢-6,6-二甲基-1-苯基-4H-吲唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  超声辅助区域选择性合成、光物理和结构研究的 1-取代吲唑-4(5H)-酮和二甲酮的烯氨基二酮

  摘要：

  摘要 二甲酮与DMF-DMA反应得到烯氨基二酮，与胺类、盐酸胍和取代芳香肼等亲核试剂反应得到烯氨基二酮、喹唑啉和吲唑衍生物。合成化合物的结构是根据光谱数据（红外、核磁共振和质谱）确定的。已经报道了代表性化合物 6b 的 X 射线晶体学研究。对吲唑衍生物及其区域异构体进行了 DFT 研究以验证指定的结构。实验核磁共振也与从理论研究中获得的核磁共振相关。还报道了化合物 4 和 6 的光物理（紫外线和荧光）研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129710

文献信息

• Synthesis, in vitro α-amylase inhibitory, and radicals (DPPH & ABTS) scavenging potentials of new N-sulfonohydrazide substituted indazoles
  作者：Rafaila Rafique、Khalid Mohammed Khan、Arshia、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Uzma Salar、Vijayan Venugopal、Shahbaz Shamim、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103410

  日期：2020.1

  used to treat type-II diabetes mellitus, but also linked to several harmful effects. Therefore, it is essential to explore new and nontoxic antidiabetic agents with additional antioxidant properties. In this connection, a series of new N-sulfonohydrazide substituted indazoles 1-19 were synthesized by multistep reaction scheme and assessed for in vitro α-amylase inhibitory and radical (DPPH and ABTS)

  α-淀粉酶的过度表达会引起高血糖症，从而导致许多生理并发症，包括氧化应激，这是糖尿病最常见的问题之一。市售的α-淀粉酶抑制剂，例如阿卡波糖，伏格列波糖和米格列醇，用于治疗II型糖尿病，但也与多种有害作用有关。因此，必须探索具有其他抗氧化特性的新型无毒抗糖尿病药。在这方面，通过多步反应方案合成了一系列新的N-磺酰肼取代的吲唑1-19，并评估了其体外α-淀粉酶抑制和自由基（DPPH和ABTS）清除性能。所有化合物均通过不同的光谱技术进行了全面表征，包括1H，13C NMR，EI-MS，HREI-MS，ESI-MS和HRESI-MS。与标准阿卡波糖（IC50 1.20±0.09 µM）相比，化合物显示出有希望的α-淀粉酶抑制活性（IC50 = 1.23±0.06-4.5±0.03 µM）。此外，与具有清除活性的标准抗坏血酸相比，所有衍生物均被发现具有良好至中度的DPPH（IC50 2.01±0.13-5
• Carbodiimide Mediated Synthesis of new Thiazolidin-4-Ones and Thiazinan-4-Ones from Thiosemicarbazone Derivatives of 6,7-Dihydro-1<i>H</i>-Indazole-4(5<i>H</i>)-Ones
  作者：Poonam Gautam、Ram P. Chaudhary

  DOI：10.3184/174751914x13940194215183

  日期：2014.4

  5,5-Dimethyl-2-[(2-substitutedphenylhydrazinyl)methylene]cyclohexane-1,3-dione, obtained from heating dimedone with N,N‘-dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) and phenyl hydrazines, on cyclisation in ethanol gave 6,7-dihydro-1 H-indazol-4(5 H)-ones. The thiosemicarbazone derivative of 6,7-dihydro-1 H-indazole-4(5 H)-ones, on cyclocondensation with a and (3-haloacids in the presence of N,N‘-dicyclohexylcarbodiimide afforded new thiazolidin-4-ones and 1,3-thiazinan-4-ones respectively. Thiosemicarbazone of 6,7-dihydro-1 H-indazol-4(5 H)-ones on stirring with phenacyl bromides yields 2,4-disubstituted thiazoles. X-ray structure of the intermediate compound 5-dimethyl-2-[(2-phenylhydrazinyl)methylene] cyclohexane-1,3-dione was determined.

  5,5-二甲基-2-[(2-取代苯肼基)亚甲基]环己烷-1,3-二酮，由二甲基酮与 N,N'-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMF-DMA) 和苯肼加热得到，在乙醇中环化后得到 6,7-二氢-1H-吲唑-4(5H)-酮。在 N,N'-二环己基碳二亚胺存在下，6,7-二氢-1 H-吲唑-4(5 H)-酮的硫代氨基甲酰肼衍生物与 a 和（3-卤代酸）环化后，分别得到了新的噻唑烷-4-酮和 1,3-噻嗪酮-4-酮。6,7-二氢-1 H-吲唑-4(5 H)-酮的硫代氨基甲酸酯在与苯乙酰溴的搅拌下生成 2,4-二取代噻唑。测定了中间化合物 5-二甲基-2-[(2-苯肼基)亚甲基] 环己烷-1,3-二酮的 X 射线结构。
• Efficient “on water” green route heterocyclization of thiosemicarbazones with DMAD
  作者：Rohit Singla、Deepika Gautam、Poonam Gautam、R. P. Chaudhary

  DOI：10.1080/10426507.2015.1073282

  日期：2016.5.3

  thiazolidin-4-one derivatives in water from cyclocondensation reaction of thiosemicarbazone derivatives and dimethylacetylene dicarboxylate (DMAD) in good yield is reported. The regiochemistry of the cyclized products is established by elemental analysis, IR, NMR, and mass spectral data. A single crystal X-ray diffraction study of a representative compound, 3f, is reported.

  图形摘要 摘要 报道了一种简单、高效且环保的方法，用于在水中通过缩氨基硫脲衍生物和二甲基乙炔二羧酸酯 (DMAD) 的环缩反应以良好的收率合成 thiazolidin-4-one 衍生物。环化产物的区域化学是通过元素分析、IR、NMR 和质谱数据确定的。报告了代表性化合物 3f 的单晶 X 射线衍射研究。
• Schenone, Pietro; Mosti, Luisa; Menozzi, Giulia, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1355 - 1361
  作者：Schenone, Pietro、Mosti, Luisa、Menozzi, Giulia

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new indazole based dual inhibitors of α-glucosidase and α-amylase enzymes, their in vitro, in silico and kinetics studies
  作者：Rafaila Rafique、Khalid Mohammed Khan、Arshia、Kanwal、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Arunkumar Karunanidhi、Shehryar Hameed、Muhammad Taha、Mariya al-Rashida

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103195

  日期：2020.1

  The current study describes the discovery of novel inhibitors of alpha-glucosidase and a-amylase enzymes. For that purpose, new hybrid analogs of N-hydrazinecarbothioamide substituted indazoles 4-18 were synthesized and fully characterized by EI-MS, FAB-MS, HRFAB-MS, H-1-, and C-13 NMR spectroscopic techniques. Stereochemistry of the imine double bond was established by NOESY measurements. All derivatives 4-18 with their intermediates 1-3, were evaluated for in vitro alpha-glucosidase and a-amylase enzyme inhibition. It is worth mentioning that all synthetic compounds showed good inhibition potential in the range of 1.54 +/- 0.02-4.89 +/- 0.02 mu M for alpha-glucosidase and for alpha-amylase 1.42 +/- 0.04-4.5 +/- 0.18 mu M in comparison with the standard acarbose (IC50 value of 1.36 +/- 0.01 mu M). In silico studies were carried out to rationalize the mode of binding interaction of ligands with the active site of enzymes. Moreover, enzyme inhibitory kinetic characterization was also performed to understand the mechanism of enzyme inhibition.