1-amino-2-(2-benzylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)guanidine | 519053-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-2-(2-benzylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)guanidine
• 英文别名: 1-Amino-2-(2-benzylsulfanyl-4-chloro-5-methylphenyl)sulfonylguanidine；1-amino-2-(2-benzylsulfanyl-4-chloro-5-methylphenyl)sulfonylguanidine
• CAS: 519053-88-4
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₄O₂S₂
• 分子量: 384.911
• InChiKey: LBHAKDUSXYFCRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-(2-benzylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)guanidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(2-benzylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)-1-[4-chloro-6-(4-sulfamoylphenylmethylamino)-1,3,5-triazin-2-ylamino]guanidine
  参考文献：
  名称：

  新型2-（2-芳基甲硫基-4-氯-5-甲基苯磺酰基）-1-（1,3,5-三嗪-2-基氨基）胍衍生物：抑制人碳酸酐酶胞质同工酶I和II和跨膜肿瘤-相关的同工酶IX和XII，抗癌活性和分子模型研究

  摘要：

  一系列的新的2-（2- arylmethylthio -4-氯-5-甲基苯磺酰基）-1-（6-取代-4-氯-1,3,5-三嗪-2-基氨基）胍衍生物9-20已通过用3-或4-氨基苯磺酰胺和4-（氨基甲基）苯磺酰胺盐酸盐取代化合物5-8中的1,3,5-三嗪环上的氯原子合成。评价所有合成的化合物对hCA I，II，IX和XII的抑制活性以及对HeLa，HCT-116和MCF-7人肿瘤细胞系的抗癌活性。所研究的化合物对人CA I的抑制力较弱，而对hCA II的活性则有所差异，并取决于抑制剂的结构（K I：5.4–933.1 nM）。含有4-氨磺酰苯基部分（化合物9 - 12）表现出对HCA IX具有最强抑制活性ķ我值从37.1至42.9纳米，以及对在31-91.9纳米的范围HCA XII。最有前途的化合物12（ķ我 = 41 nM）的表现出对HCA IX与HCA的最高选择性I（HCA I / HCA

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.005
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-6-chloro-7-methyl-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazine 在 盐酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-amino-2-(2-benzylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  新型 2-烷硫基-4-氯-5-甲基-N-[亚氨基-(1-氧代-(1H)-酞嗪-2-基)甲基]苯磺酰胺衍生物的合成和抗酵母评估。

  摘要：

  病原真菌是医院相关感染的主要原因之一。由于真菌对标准药物的耐药性不断增加，常规抗真菌药物的效果越来越差，因此迫切需要新的药物。在此，我们报道了一系列新型 N-[亚氨基-(1-氧代-(1H)-酞嗪-2-基)甲基]-苯磺酰胺衍生物的合成，这些衍生物具有体外抗酵母样真菌的活性，从口腔和念珠菌病患者的呼吸道。这些化合物是通过 1-(2-烷硫基苯磺酰基)-2-氨基胍与适当的邻羰基苯甲酸的一步或两步反应合成的。生物学研究表明，与参考药物氟康唑相比，新衍生物显示出显着的生长抑制活性，优于或相当。

  DOI：

  10.3390/molecules190913704

文献信息

• Novel 2-(2-alkylthiobenzenesulfonyl)-3-(phenylprop-2-ynylideneamino)guanidine derivatives as potent anticancer agents – Synthesis, molecular structure, QSAR studies and metabolic stability
  作者：Aneta Pogorzelska、Jarosław Sławiński、Beata Żołnowska、Krzysztof Szafrański、Anna Kawiak、Jarosław Chojnacki、Szymon Ulenberg、Joanna Zielińska、Tomasz Bączek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.059

  日期：2017.9

  by MTT assays for their antiproliferative activity against cell lines of colon cancer HCT-116, cervical cancer HeLa and breast cancer MCF-7. The obtained results indicated that these compounds display prominent cytotoxic effect. The best anticancer properties have been observed for derivatives 44 (IC50 = 6–18 μM) and 45 (IC50 = 8–14 μM). Very good results of antiproliferative assays have been also shown

  已经合成了一系列新的2-（2-烷基硫代苯磺酰基）-3-（苯基丙-2-亚萘基氨基）胍衍生物，并通过MTT法体外评估了它们对结肠癌HCT-116，宫颈癌HeLa细胞系的抗增殖活性。和乳腺癌MCF-7。获得的结果表明这些化合物显示出显着的细胞毒性作用。最好的抗癌性质已被观察到的衍生物44（IC 50  = 6-18μM）和45（IC 50  = 8-14μM）。抗增殖测定法的非常良好的结果也示出了用于化合物26，36，和46和显着的抗癌资料已被发现衍生物的组34 - 39。基于MTT测定的结果，已经画出了结构-活性关系。更深入的生物的研究表明，化合物26，33，37，39，41和43仅显示对癌细胞的细胞毒性作用，而不抑制非恶性HaCaT细胞的生长。此外，新系列的衍生物已显示出良好的代谢稳定性，尤其是在药理活性化合物中。为了更深入地了解化合物活性的分子描述，已应用了QSAR研究。支持向量机（SVM
• Synthesis, QSAR studies, and metabolic stability of novel 2-alkylthio-4-chloro-<i>N</i> -(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-yl)benzenesulfonamide derivatives as potential anticancer and apoptosis-inducing agents
  作者：Beata Żołnowska、Jarosław Sławiński、Aneta Pogorzelska、Krzysztof Szafrański、Anna Kawiak、Grzegorz Stasiłojć、Mariusz Belka、Joanna Zielińska、Tomasz Bączek

  DOI：10.1111/cbdd.12955

  日期：2017.9

  series of novel 2-alkylthio-4-chloro-N-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-yl)benzenesulfonamide derivatives 12-46 have been synthesized by the reaction of aminoguanidines with an appropriate alpha-oxo-acids hydrates in glacial acetic acid. All the synthesized compounds were evaluated for their anticancer activity against HeLa, HCT-116 and MCF-7 human tumor cell lines. Two compounds 33 and 34 displayed outstanding

  通过氨基胍反应合成了一系列新型的2-烷硫基-4-氯-N-（5-氧代-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-3-基）苯磺酰胺衍生物12-46。与适当的α-氧代酸在冰醋酸中水合。评价所有合成的化合物对HeLa，HCT-116和MCF-7人肿瘤细胞系的抗癌活性。两种化合物33和34对HeLa癌细胞有选择性的突出细胞毒性作用（IC50 = 19μM），对非癌HaCaT细胞没有毒性。QSAR分析确定了控制5-oxo-1,2,4-三嗪对HeLa细胞的细胞毒性活性的最重要参数。QSAR模型显示了五个重要的描述符：HATS6s（GETAWAY描述符），RDF125m（径向分布函数），SpMax7_Bh（p）（负担描述符），SM3_G（3D矩阵描述符）以及Hy（亲水因子）。通过各种测定方法，对活性最强的化合物的凋亡潜力进行了全面分析：细胞的形态，DNA片段化，线粒体电位破坏和磷脂酰丝氨酸转运。在合并的人肝微粒体和
• Novel 5-Substituted 2-(Aylmethylthio)-4-chloro-N-(5-aryl-1,2,4-triazin-3-yl)benzenesulfonamides: Synthesis, Molecular Structure, Anticancer Activity, Apoptosis-Inducing Activity and Metabolic Stability
  作者：Beata Żołnowska、Jarosław Sławiński、Aneta Pogorzelska、Krzysztof Szafrański、Anna Kawiak、Grzegorz Stasiłojć、Mariusz Belka、Szymon Ulenberg、Tomasz Bączek、Jarosław Chojnacki

  DOI：10.3390/molecules21060808

  日期：——

  A series of novel 5-substituted 2-(arylmethylthio)-4-chloro-N-(5-aryl-1,2,4-triazin-3-yl) benzenesulfonamide derivatives 27–60 have been synthesized by the reaction of aminoguanidines with an appropriate phenylglyoxal hydrate in glacial acetic acid. A majority of the compounds showed cytotoxic activity toward the human cancer cell lines HCT-116, HeLa and MCF-7, with IC50 values below 100 μM. It was

  通过氨基胍与 2-(芳甲硫基)-4-氯-N-(5-芳基-1,2,4-三嗪-3-基)苯磺酰胺衍生物 27-60 的反应合成了一系列新型 5-取代的 2-(芳甲硫基)-4-氯-N-(5-芳基-1,2,4-三嗪-3-基)苯磺酰胺衍生物。一种合适的苯乙二醛水合物在冰醋酸中。大多数化合物对人类癌细胞系 HCT-116、HeLa 和 MCF-7 显示出细胞毒活性，IC50 值低于 100 μM。发现对于类似物 36-38，萘基部分对抗癌活性有显着贡献。磷脂酰丝氨酸易位以及线粒体膜电位和细胞周期的细胞计量分析显示，最活跃的化合物 37（HCT-116 和 HeLa）和 46（MCF-7）通过增加凋亡细胞的数量来抑制细胞增殖。凋亡样，在用 37 和 46 处理后，还注意到细胞系形态的剂量依赖性变化。此外，三嗪 37 和 46 在 HCT-116、HeLa 和 MCF-7 细胞系中诱导了半胱天冬酶活性。在合并的人肝微粒体和
• Synthesis, molecular structure, and metabolic stability of new series of N'-(2-alkylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)-1-(5-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)amidine as potential anti-cancer agents
  作者：Aneta Pogorzelska、Jarosław Sławiński、Anna Kawiak、Beata Żołnowska、Jarosław Chojnacki、Grzegorz Stasiłojć、Szymon Ulenberg、Krzysztof Szafrański、Tomasz Bączek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.032

  日期：2018.7

  A series of new N'-(2-alkylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)-1-(5-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)amidine derivatives have been synthesized and evaluated in vitro by MTT assays for their antiproliferative activity against cell lines of colon cancer HCT-116, cervical cancer HeLa and breast cancer MCF-7. The studied compounds display selective activity mainly against HCT-116 and HeLa cells. Thus, five compounds

  合成了一系列新的N' -（2-烷硫基-4-氯-5-甲基苯磺酰基）-1-（5-苯基-1 H-吡唑-1-基）am衍生物，并通过MTT法体外评估它们对结肠癌HCT-116，宫颈癌HeLa和乳腺癌MCF-7的细胞系具有抗增殖活性。所研究的化合物主要表现出针对HCT-116和HeLa细胞的选择性活性。因此，五种化合物对HCT-116（IC 50  = 3-10μM）和HeLa（IC 50  = 7μM）表现出选择性的细胞毒性作用。重要的是，IC 50的注意值四种化合物的HeLa含量几乎比非恶性HaCaT细胞低4倍。更深入的生物学研究表明，用活性化合物处理HCT-116和HeLa会导致时间在时间​​上依赖的方式增加亚G1期细胞的数量，而非活性衍生物不会影响细胞周期。使用肝微粒体和NADPH进行的代谢稳定性测定为化合物对1期生物转化反应的敏感性提供了重要信息。
• Synthesis of 3-(2-Alkylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)-2-(1-phenyl-3-arylprop-2-enylideneamino)guanidine Derivatives with Pro-Apoptotic Activity against Cancer Cells
  作者：Aneta Pogorzelska、Jarosław Sławiński、Anna Kawiak、Grzegorz Stasiłojć、Jarosław Chojnacki

  DOI：10.3390/ijms24054436

  日期：——

  benzenesulfonylaminoguanidines led to the new 3-(2-alkylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)-2-(1-phenyl-3-arylprop-2-enylideneamino)guanidine derivatives 8-33. The new compounds were tested in vitro for their impact on the growth of breast cancer cells MCF-7, cervical cancer cells HeLa and colon cancer cells HCT-116 by MTT assay. The results revealed that the activity of derivatives is strongly related to the

  查耳酮和苯磺酰氨基胍之间的非典型反应过程导致了新的 3-(2-alkylthio-4-chloro-5-methylbenzenesulfonyl)-2-(1-phenyl-3-arylprop-2-enylideneamino)guanidine 衍生物 8-33。通过 MTT 法在体外测试了新化合物对乳腺癌细胞 MCF-7、宫颈癌细胞 HeLa 和结肠癌细胞 HCT-116 生长的影响。结果表明，衍生物的活性与3-芳基亚丙基片段苯环上羟基的存在密切相关。最具细胞毒性的化合物 20 和 24 对三种测试细胞系的平均 IC50 值分别为 12.8 和 12.7 μM，与非恶性 HaCaT 相比，它们对 MCF-7 和 HCT-116 的活性几乎高出 3 倍和 4 倍细胞。此外，与其无活性类似物 31 相比，化合物 24 在癌细胞中诱导细胞凋亡并导致线粒体膜电位降低以及亚 G1 期细胞增加。发现针对最敏感的