benzyl (1,2-diethoxy-3-methyl-4-oxo-2-cyclobutenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1,2-diethoxy-3-methyl-4-oxo-2-cyclobutenyl)acetate
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: UTJLUTYDSZNMRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  方酸二乙酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzyl (1,2-diethoxy-3-methyl-4-oxo-2-cyclobutenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  将方酸衍生为高度取代的环丁烯酮的新方法：路易斯酸催化环丁烯-1,2-二酮单缩醛及其乙烯基与不饱和有机硅烷的反应，以及随后的加合物环转化

  摘要：

  本文描述了一种区域控制合成在 4 位具有不饱和取代基的高度取代的环丁烯酮的新方法，起始于可商购的方酸。环丁烯-1,2-二酮单缩醛（4,4-二乙氧基环丁烯酮）及其乙烯基（2,4-二乙氧基环丁烯酮）很容易从方酸二乙酯中获得，在 Et2O·BF3 存在下与烯丙基硅烷反应得到 4-烯丙基-4-乙氧基环丁烯酮在 2 位区域选择性地具有各种取代基。这些产物通过在二甲苯中回流有效地转化为高度取代的双环[3.2.0]庚烯酮。该方法的合成效用在三环系统的构建中得到了证明。使用丙二烯基硅烷、甲硅烷基烯醇醚进一步扩展路易斯酸催化的单缩醛反应，和甲硅烷基乙烯酮缩醛也提供相应的 4-取代产物。与上述 4-烯丙基化产物相比，4-炔丙基化和 4-酰基甲基化的 p...

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1353