7-chloro-1,4-dihydro-6-nitro-2H-3,1-benzoxazine-2,4-dione | 252232-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-chloro-1,4-dihydro-6-nitro-2H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• 英文别名: 7-chloro-6-nitro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 252232-81-8
• 化学式: C₈H₃ClN₂O₅
• 分子量: 242.575
• InChiKey: XYRXJTJZSSIIQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1,4-dihydro-6-nitro-2H-3,1-benzoxazine-2,4-dione 在 10percent Pd/C 吡啶 、 氯磺酸 、 sodium hydroxide 、 ammonium acetate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 1-[[3-(6,7-diamino-3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl)propoxyphenyl]sulfonyl]-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  N-3-取代的咪唑并喹唑啉酮类：有效和选择性的PDE5抑制剂，可治疗勃起功能障碍。

  摘要：

  相对于西地那非，具有改善的PDE同工酶选择性的5型磷酸二酯酶（PDE5）抑制剂可能导致用于治疗男性勃起功能障碍（MED）的药物，与PDE相关的不良反应发生率较低。本文描述了发现14，一种PDE5抑制剂，与西地那非相比具有更高的体外效能和选择性。该化合物在勃起功能的功能测定中显示的活性与西地那非相当。

  DOI：

  10.1021/jm000081+
• 作为产物：
  描述：

  4-氯靛红酸酐 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 7-chloro-1,4-dihydro-6-nitro-2H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-1 H -quinazoline-2,4-dione作为开发与肿瘤相关的碳酸酐酶IX和XII的有效和选择性抑制剂的新型支架。

  摘要：

  在本文中，我们描述了3-羟基喹唑啉-2,4-二酮作为获得与肿瘤相关的人类碳酸酐酶（hCAs）IX和XII的有效抑制剂的有用支架的发现。一组衍生物（1 - 29），轴承上的稠合苯并环不同的取代基（氯，NO 2，NH 2，CF 3基，脲基，酰氨基，杂环），合成，并在抑制其中几个显示纳摩尔活性hCA IX和XII亚型，尽管它们对细胞溶质酶hCAs I和II无效。测试了一些选择的化合物对HT-29结肠癌细胞系的抗增殖活性。用较低剂量（30μM）处理48小时后，衍生物12，14，15，和19分别为显著活性，约50％在两个常氧和低氧诱导的死亡率。这一发现使我们为这些化合物假设了涉及CA IX和XII以及其他尚未确定的靶标的一种以上的作用机理。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00766

文献信息

• [EN] QUINAZOLINONE INHIBITORS OF cGMP PHOSPHODIESTERASE<br/>[FR] INHIBITEURS QUINAZOLINONE DE LA PHOSPHODIESTERASE cGMP
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO1999064004A1

  公开（公告）日：1999-12-16

  (EN) Novel quinazolinone compounds, methods of using such compounds in the treatment of cGMP-associated conditions such as erectile dysfunction, and pharmaceutical compositions containing such compounds.(FR) Nouveaux composés quinazolinone, procédés d'utilisation desdits composés dans le traitement d'états pathologiques associés à l'acide guanosine-3'5'-monosphosphate cyclique (cGMP), tels que les troubles de l'érection, et compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés.

  （中文）一种新型的喹唑啉酮化合物，以及在治疗与cGMP相关的疾病，如勃起功能障碍方面使用这种化合物的方法和含有这种化合物的制药组合物。
• US6087368
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis and biological evaluation of E-ring modified evodiamine derivatives as novel antitumor agents
  作者：Kun Fang、Guo-Qiang Dong、Hai Gong、Na Liu、Zhen-Gang Li、Shi-Ping Zhu、Zhen-Yuan Miao、Jian-Zhong Yao、Wan-Nian Zhang、Chun-Quan Sheng

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.03.043

  日期：2014.7
• US06087368
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• QUINAZOLINONE INHIBITORS OF cGMP PHOSPHODIESTERASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1085871A1

  公开（公告）日：2001-03-28