L-半胱氨酰-L-酪氨酰-L-苯丙氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-天冬氨酰胺酰-L-半胱氨酸 | 106897-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-半胱氨酰-L-酪氨酰-L-苯丙氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-天冬氨酰胺酰-L-半胱氨酸
• 英文名称: pressinoic acid (dithiol)
• 英文别名: Cys-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys；reduced pressinoic acid；CYFQNC-OH；Cysteinyl-tyrosyl-phenylalanyl-glutamyl-asparaginyl-cysteine；(2R)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 106897-47-6
• 化学式: C₃₃H₄₄N₈O₁₀S₂
• 分子量: 776.892
• InChiKey: QPZFVIRSZDXRIW-OOPVGHQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  1342.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  317
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酰-L-酪氨酰-L-苯丙氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-天冬氨酰胺酰-L-半胱氨酸 在 二硫化四乙基秋兰姆 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 pressinoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于在水性条件下快速高效合成肽二硫键的二硫化秋兰姆

  摘要：

  通过双硫仑和福美双氧化反应成功合成了肽二硫键。此外，通过在水性条件下将双硫仑或福美双与反式-[PtBr 2 (CN) 4 ] 2−组合，实现了两个二硫键的一锅区域选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301024
• 作为产物：
  描述：

  pressinoic acid 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 L-半胱氨酰-L-酪氨酰-L-苯丙氨酰-L-谷氨酰胺酰-L-天冬氨酰胺酰-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用硫醇-Yne偶联反应通过二硫键的再桥化来实现肽和蛋白质的特定位点缀合。

  摘要：

  在这里，我们描述了我们以前报道的光介导的二硫键再桥方法的扩展到肽和蛋白质的缀合。该方法论证明可以用各种炔烃和不同的肽重现。这项研究包括通过与环辛炔的硫醇-炔反应首次重新肽段的二硫键。在所有情况下，再桥联均通过MS分析证明，并通过所得产物的1H NMR光谱上不存在烯烃质子来证实。最终，这种一锅还原的巯基-yne偶联成功地应用于了有希望的转化的抗体Fab片段，这为将来合成新的蛋白质和抗体偶联物奠定了良好的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00682

文献信息

• Discovery of a Highly Selective and Efficient Reagent for Formation of Intramolecular Disulfide Bonds in Peptides
  作者：Tiesheng Shi、Dallas L. Rabenstein

  DOI：10.1021/ja0008618

  日期：2000.7.26

  ethylenediamine) is a highly selective and efficient reagent for the quantitative formation of intramolecular disulfide bonds in peptides. A series of 14 dithiol peptides which form disulfide-containing rings ranging in size from 14 to 53 atoms were used to characterize the reagent. The dithiol peptides are cleanly and rapidly converted to their disulfide forms by a slight excess of the platinum complex

  我们发现反式-[Pt(en)2Cl2]2+ (en = 乙二胺) 是一种高度选择性和有效的试剂，用于定量形成肽中的分子内二硫键。使用一系列 14 种二硫醇肽来表征试剂，这些肽形成大小为 14 到 53 个原子的含二硫键的环。在温和的反应条件（弱酸性和中性介质）下，略微过量的铂络合物可以将二硫醇肽干净且快速地转化为其二硫化物形式。对于所有研究的二硫醇肽，包括青霉胺衍生肽，氧化产率范围为 97% 到 100%。没有观察到副反应，包括没有甲硫氨酸侧链的氧化。发现还原型压榨酸氧化的反应动力学总体上是二级的：rate = k'[Pt(IV)][二硫醇肽]，其中 k' 是依赖于 pH 值的二阶速率常数。0.60 ± 0.01、3.5 ± 0.2 和 22 ± 1 M-1 s-1 的值在 pH 3.0、4...
• A study to develop platinum(<scp>iv</scp>) complex chemistry for peptide disulfide bond formation
  作者：Changying Song、Jingjing Sun、Xiaowei Zhao、Shuying Huo、Shigang Shen

  DOI：10.1039/c9dt04738g

  日期：——

  Platinum(iv) complexes with a heterocyclic ligand and an ancillary ligand have been investigated and applied for treating various tumour cell lines. Another application of the Pt(iv) complexes in forming peptide disulfide bonds was investigated in this work. For development of Pt(iv) complex chemistry for disulfide bond formation in peptides, two Pt(iv) complexes, [PtCl2(phen)(en)]Cl2 and [PtCl2(bpy)(en)]Cl2

  已经研究了具有杂环配体和辅助配体的铂（iv）配合物，并将其用于治疗各种肿瘤细胞系。在这项工作中研究了Pt（iv）络合物在形成肽二硫键中的另一种应用。为了开发用于在肽中形成二硫键的Pt（iv）络合物化学，合成了两种Pt（iv）络合物[PtCl2（phen）（en）] Cl2和[PtCl2（bpy）（en）] Cl2，并使用元素分析，ESI-MS和NMR。随后，研究了它们在各种肽中形成二硫键的氧化剂。当在水溶液中进行反应时，可获得优异的纯度和含二硫键肽的产率。即使在室温下在酸性介质中，反应也可以在很宽的pH值范围内迅速完成。在包含两个含二硫醇的肽的溶液中，每个肽中均形成了分子内二硫键，使得Pt（iv）络合物可用于生成含二硫键的肽库。此外，这两种Pt（iv）配合物可以用作在树脂上合成二硫键的氧化剂，这是通过自动化方法合成含二硫肽的更便捷方法。
• Site-Specific Conjugation of Peptides and Proteins via Rebridging of Disulfide Bonds Using the Thiol–Yne Coupling Reaction
  作者：Nils Griebenow、Alicia M. Dilmaç、Simone Greven、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00682

  日期：2016.4.20

  methodology proved to be reproducible with various alkynes and different peptides. This study includes the first rebridging of the disulfide bond of a peptide through a thiol-yne reaction with a cyclooctyne. In all cases, the rebridging was proven by MS analyses and confirmed by the absence of olefinic protons on 1H NMR spectra of the resulting products. Finally, this one-pot reduction thiol-yne conjugation

  在这里，我们描述了我们以前报道的光介导的二硫键再桥方法的扩展到肽和蛋白质的缀合。该方法论证明可以用各种炔烃和不同的肽重现。这项研究包括通过与环辛炔的硫醇-炔反应首次重新肽段的二硫键。在所有情况下，再桥联均通过MS分析证明，并通过所得产物的1H NMR光谱上不存在烯烃质子来证实。最终，这种一锅还原的巯基-yne偶联成功地应用于了有希望的转化的抗体Fab片段，这为将来合成新的蛋白质和抗体偶联物奠定了良好的基础。