5-氟-2-硝基苯基丙酮 | 1266659-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-硝基苯基丙酮
• 英文名称: 1-(5-fluoro-2-nitrophenyl)propan-2-one
• 英文别名: 5-Fluoro-2-nitrophenylacetone
• CAS: 1266659-06-6
• 化学式: C₉H₈FNO₃
• 分子量: 197.166
• InChiKey: BMCKPBAHCMQWPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-57 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  281.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯基丙酮 在 sodium dithionite 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-羟基-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Manufacturing synthesis of 5-hydroxy-2-methyl-1H-indole

  摘要：

  介绍了 5-羟基-2-甲基-1H-吲哚的制造合成，使用了两种合成方法并讨论了结果。分析了使用 Nenitzescu 方法进行的两次小规模和三次大规模运行，并报告了不同反应条件下的结果。讨论了生产过程中遇到的问题。5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 的生产规模超过 60 kg，5-hydroxy-2-methyl-1H-indole 的生产规模超过 20 kg。基于这些结果，在优化条件下大规模生产该产品或类似产品是可行的。

  DOI：

  10.1007/s11164-010-0210-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-氟-2-硝基苯基)-3-氧代丁酸乙酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以11.2 kg的产率得到5-氟-2-硝基苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Manufacturing synthesis of 5-hydroxy-2-methyl-1H-indole

  摘要：

  介绍了 5-羟基-2-甲基-1H-吲哚的制造合成，使用了两种合成方法并讨论了结果。分析了使用 Nenitzescu 方法进行的两次小规模和三次大规模运行，并报告了不同反应条件下的结果。讨论了生产过程中遇到的问题。5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 的生产规模超过 60 kg，5-hydroxy-2-methyl-1H-indole 的生产规模超过 20 kg。基于这些结果，在优化条件下大规模生产该产品或类似产品是可行的。

  DOI：

  10.1007/s11164-010-0210-x

文献信息

• Process for producing indole compound
  申请人：Sakurai Yasuhiro

  公开号：US20070083053A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  There is provided a novel process for producing an indole derivative which comprises cyclizing 2-nitrobenzylcarbony compound in the presence of a catalyst comprising a Group VIII metal of the Periodic Table, characterized by conducting the cyclization in a gas atmosphere containing carbon monoxide. The process enables an indole compound to be selectively produced in a high yield from 2-nitrobenzylcarbonyl compound, and hardly yields an indoline compound as a reduction by-product that has been a problem in the catalytic hydrogenation method employing a noble metal catalyst. The indole derivative produced by the present process is useful for various fine chemical intermediates including compounds and physiologically active substances such as pharmaceuticals and agrochemicals.

  提供了一种生产吲哚衍生物的新方法，包括在存在周期表第VIII族金属的催化剂的情况下，使2-硝基苄酰化合物环化，其特征在于在含有一氧化碳的气氛中进行环化。该方法使得可以从2-硝基苄酰化合物中选择性地高产率地生产吲哚化合物，并且几乎不产生吲哚啉化合物作为催化氢化方法中使用贵金属催化剂时的还原副产物，这一直是一个问题。由本方法生产的吲哚衍生物可用于各种精细化学中间体，包括药物和农药等化合物和生理活性物质。
• Divergent synthesis of indoles, oxindoles, isocoumarins and isoquinolinones by general Pd-catalyzed retro-aldol/α-arylation
  作者：Song-Lin Zhang、Ze-Long Yu

  DOI：10.1039/c6ob01979j

  日期：——

  Divergent synthesis of indoles, oxindoles, isocoumarins and isoquinolinones is described in this report by using a general Pd-catalyzed tandem reaction of β-hydroxy carbonyl compounds with aryl halides bearing an ortho-nitro, -ester or -cyano substituent. A key retro-aldol/α-arylation reaction is involved that merges classic Pd cross-coupling chemistry with novel Pd-promoted retro-aldol C–C activation

  该报告中描述了吲哚，羟吲哚，异香豆素和异喹啉酮的不同合成方法，该方法使用一般的Pd催化的β-羟基羰基化合物与带有邻-硝基，-酯或-氰基取代基的芳基卤化物串联反应。涉及一个关键的逆醛醇/α-芳基化反应，该反应将经典的Pd交叉偶联化学与新型的Pd促进的逆醛醇C–C活化相结合，生成α-芳基化的酮或酯。羰基与邻合子的随后分子内缩合得到目标杂环。普通的，可商购的和便宜的底物和催化剂体系的使用为概念上的意义增加了额外的合成优势。
• 制备吲哚及其衍生物的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN106631968A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明一种制备吲哚及其衍生物的方法，其特征是，包括以下两个步骤：（1）将催化剂、配体和碱加入反应管中，在氮气保护下，β‑羟基酮或酯与邻硝基卤代芳烃的混合溶液于90～120℃油浴锅中反应3～8h；反应后冷却至室温，经萃取、洗涤、干燥和层析，得到产物邻硝基α‑芳基化酮或酯；（2）将步骤（1）得到的邻硝基α‑芳基化酮或酯、还原剂体系和溶剂加入反应管，于60～100℃反应3～8小时；反应后经萃取、洗涤、干燥和层析，得到目标产物吲哚及其衍生物。本发明所使用的各反应原料、催化剂、配体、碱和溶剂均为工业化商品，简单易得，来源广泛，价格便宜，并且性能非常稳定，不需要特殊保存条件；具有成本低、产率高、工艺简单、污染少等特点。
• Process for producing indole compoud
  申请人：Sakurai Yasuhiro

  公开号：US20100197938A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  There is provided a novel process for producing an indole derivative which comprises cyclizing 2-nitrobenzylcarbony compound in the presence of a catalyst comprising a Group VIII metal of the Periodic Table, characterized by conducting the cyclization in a gas atmosphere containing carbon monoxide. The process enables an indole compound to be selectively produced in a high yield from 2-nitrobenzylcarbonyl compound, and hardly yields an indoline compound as a reduction by-product that has been a problem in the catalytic hydrogenation method employing a noble metal catalyst. The indole derivative produced by the present process is useful for various fine chemical intermediates including compounds and physiologically active substances such as pharmaceuticals and agrochemicals.

  提供了一种新型的生产吲哚衍生物的方法，其中包括在周期表第VIII族金属催化剂的存在下，通过环化2-硝基苯甲酰化合物，其特征在于在含有一氧化碳的气氛中进行环化反应。该方法使得可以从2-硝基苯甲酰化合物中选择性地高产得到吲哚化合物，并且几乎不产生吲哚啉化合物作为催化氢化方法中采用贵金属催化剂时的还原副产物所存在的问题。由本方法生产的吲哚衍生物可用于各种精细化学中间体，包括制药和农药等化合物和生理活性物质。
• Manufacturing synthesis of 5-hydroxy-2-methyl-1H-indole
  作者：Yun-Sheng Huang、Wen-Qing Zhang、Xu Zhang、Jian-Zhong Wang

  DOI：10.1007/s11164-010-0210-x

  日期：2010.11

  The manufacturing synthesis of 5-hydroxy-2-methyl-1H-indole is described and two synthetic methods were used and the results discussed. Two small and three large runs with Nenitzescu’s method were analyzed and results reported with different reaction conditions. Manufacturing issues encountered were discussed. Production scale of more than 60 kg of the 5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester and over 20 kg of the 5-hydroxy-2-methyl-1H-indole were achieved. Based on these results, larger scale manufacturing of this product or similar products based on the optimized conditions is feasible.

  介绍了 5-羟基-2-甲基-1H-吲哚的制造合成，使用了两种合成方法并讨论了结果。分析了使用 Nenitzescu 方法进行的两次小规模和三次大规模运行，并报告了不同反应条件下的结果。讨论了生产过程中遇到的问题。5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 的生产规模超过 60 kg，5-hydroxy-2-methyl-1H-indole 的生产规模超过 20 kg。基于这些结果，在优化条件下大规模生产该产品或类似产品是可行的。