6'-amino-5-chloro-3'-methyl-2-oxo-2',7'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[3,4-b]pyridine]-5'-carbonitrile | 1380288-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6'-amino-5-chloro-3'-methyl-2-oxo-2',7'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[3,4-b]pyridine]-5'-carbonitrile
• 英文别名: 6'-Amino-5-chloro-3'-methyl-1,2,2',7'-tetrahydro-2-oxospiro(indole-3,4'-pyrazolo[3,4-b]pyridine)-5'-carbonitrile；6'-amino-5-chloro-3'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-2,7-dihydropyrazolo[3,4-b]pyridine]-5'-carbonitrile
• CAS: 1380288-65-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₆O
• 分子量: 326.745
• InChiKey: OUJRSNFFZXZEGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-amino-5-chloro-3'-methyl-2-oxo-2',7'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[3,4-b]pyridine]-5'-carbonitrile 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 11-chloro-1,6-dimethyl-2,5-dihydrobenzo[c]pyrazolo[4,3-f]pyrimido[4,5,6-ij][2,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性、一锅法、多组分、绿色合成取代苯并[c]吡唑并[2,7]萘啶

  摘要：

  通过靛红、丙二腈和3-氨基吡唑的区域选择性多组分“水上”反应，开发了一种高效且环境友好的合成方案，用于合成苯并[ c ]吡唑并[2,7]萘啶衍生物。靛红与丙二腈进行诺文格尔缩合，形成亚芳基，随后与 3-氨基吡唑进行迈克尔加成，然后进行碱性水解、环化、脱羧和芳构化，以良好至优异的收率得到目标萘啶。还采用一锅多组分方案以比通过螺中间体碱性水解获得的产率低的产率（10-15%）获得所述萘啶。本研究显示出一些吸引人的特点，例如使用水作为绿色溶剂、反应时间短、废物减少以及无过渡金属的C - C和C - N键形成。通过FTIR、 1H -NMR、 13C -NMR光谱和ESI-质谱确定了合成衍生物的结构。

  DOI：

  10.1039/c9ra09148c
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 、 5-氯靛红 、 丙二腈 在 水 作用下， 反应 2.5h， 以84%的产率得到6'-amino-5-chloro-3'-methyl-2-oxo-2',7'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[3,4-b]pyridine]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  区域选择性、一锅法、多组分、绿色合成取代苯并[c]吡唑并[2,7]萘啶

  摘要：

  通过靛红、丙二腈和3-氨基吡唑的区域选择性多组分“水上”反应，开发了一种高效且环境友好的合成方案，用于合成苯并[ c ]吡唑并[2,7]萘啶衍生物。靛红与丙二腈进行诺文格尔缩合，形成亚芳基，随后与 3-氨基吡唑进行迈克尔加成，然后进行碱性水解、环化、脱羧和芳构化，以良好至优异的收率得到目标萘啶。还采用一锅多组分方案以比通过螺中间体碱性水解获得的产率低的产率（10-15%）获得所述萘啶。本研究显示出一些吸引人的特点，例如使用水作为绿色溶剂、反应时间短、废物减少以及无过渡金属的C - C和C - N键形成。通过FTIR、 1H -NMR、 13C -NMR光谱和ESI-质谱确定了合成衍生物的结构。

  DOI：

  10.1039/c9ra09148c

文献信息

• New multicomponent domino reaction on water: highly diastereoselective synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrazolo[3,4-b]pyridines] catalyzed by NaCl
  作者：Anshu Dandia、Ashok kumar Laxkar、Ruby Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.136

  日期：2012.6

  A direct and efficient approach for the preparation of medicinally promising pyrazolopyridinyl spirooxindoles has been developed through a sequential one-pot, three-component reaction of easily available isatin, alpha-cyanoacetic ester or malononitrile, and 5-amino-3-methylpyrazole catalyzed by sodium chloride in water. Desired products were obtained in high to excellent yields using a simple workup procedure. The product synthesized using alpha-cyanoacetic ester showed high diastereoselectivity in which the stereochemistry of major diastereomer was confirmed by X-ray diffraction analysis. The present green synthesis shows attractive characteristics such as the use of water as the reaction medium, one pot conditions, short reaction period, easy workup/purification, and reduced waste production, without use of any acid or metal promoters. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective, one-pot, multi-component, green synthesis of substituted benzo[<i>c</i>]pyrazolo[2,7]naphthyridines
  作者：Abida Ashraf、Zahid Shafiq、Khalid Mahmood、Muhammad Yaqub、Waqar Rauf

  DOI：10.1039/c9ra09148c

  日期：——

  An efficient and environmentally benign synthetic protocol has been developed for the synthesis of benzo[c]pyrazolo[2,7]naphthyridine derivatives through regioselective multi-component “on-water” reaction of isatin, malononitrile and 3-aminopyrazole. The Knoevenagel condensation of isatin with malononitrile resulted in the formation of arylidene, which subsequently underwent Michael addition with 3-aminopyrazole

  通过靛红、丙二腈和3-氨基吡唑的区域选择性多组分“水上”反应，开发了一种高效且环境友好的合成方案，用于合成苯并[ c ]吡唑并[2,7]萘啶衍生物。靛红与丙二腈进行诺文格尔缩合，形成亚芳基，随后与 3-氨基吡唑进行迈克尔加成，然后进行碱性水解、环化、脱羧和芳构化，以良好至优异的收率得到目标萘啶。还采用一锅多组分方案以比通过螺中间体碱性水解获得的产率低的产率（10-15%）获得所述萘啶。本研究显示出一些吸引人的特点，例如使用水作为绿色溶剂、反应时间短、废物减少以及无过渡金属的C - C和C - N键形成。通过FTIR、 1H -NMR、 13C -NMR光谱和ESI-质谱确定了合成衍生物的结构。