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3-(benzylimino)-5-chloroindolin-2-one

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
3-(benzylimino)-5-chloroindolin-2-one
英文别名
3-benzylimino-5-chloro-1H-indol-2-one
3-(benzylimino)-5-chloroindolin-2-one化学式
CAS
——
化学式
C15H11ClN2O
mdl
——
分子量
270.718
InChiKey
KNGCZTUXPFSQJL-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.1
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.07
  • 拓扑面积:
    41.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (E)-3-(4-bromobenzylidene)-8-nitro-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one3-(benzylimino)-5-chloroindolin-2-one甲醇 为溶剂, 反应 2.0h, 生成 5-chloro-4'-(4-bromophenyl)-8''-nitro-5'-phenyl-1'',2''-dihydro-4''H-dispiro[indoline-3,2'-pyrrolidine-3',3''-quinoline]-2,4''-dione
    参考文献:
    名称:
    dispiro 8-nitroquinolone 类似物的合成和 X 射线研究及其对人宫颈癌 HeLa 细胞的细胞毒特性。
    摘要:
    由靛红和苄胺与 (E)-3 缩合原位生成的偶氮甲碱叶立德的一锅三组分 1,3-偶极环加成反应,获得了一系列独特的含有羟吲哚吡咯烷 8-硝基喹诺酮杂化物的二螺环类似物-亚芳基-2,3-二氢-8-硝基-4-喹诺酮类。通过使用不同的光谱技术和对其区域和立体化学的 X 射线衍射研究来表征新合成化合物的结构。筛选了所有合成的化合物对人宫颈癌细胞系 HeLa 的体外细胞毒活性。这些化合物对人宫颈癌细胞具有有效的抑制作用,对正常细胞的毒性很小。化合物 6d、6a、6h、6b 和 6e 通过 ROS 流入诱导 HeLa 细胞凋亡。
    DOI:
    10.1039/c8md00482j
  • 作为产物:
    描述:
    5-氯靛红苄胺溶剂黄146 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 1.0h, 以72%的产率得到3-(benzylimino)-5-chloroindolin-2-one
    参考文献:
    名称:
    Synthesis and Evaluation of the Cytotoxic Activities of Some Isatin Derivatives
    摘要:
    一系列异烟肼衍生物,包括1-丁基-5/7-氯/氟-3-((4-甲氧基苄基)亚氨基)吲哚-2-酮(3a–d)、6-丁基-氯/氟-6H-吲哚[2,3-b]喹唑啉(4a–h)和5/7-氯/氟-3-((4-甲氧基苄基)亚氨基)吲哚-2-酮(5a–h)被合成并通过傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、1H和13C核磁共振(NMR)光谱、质谱和元素分析进行了表征。这些物质进一步接受了针对HeLa、SK-BR-3和MCF-7细胞的体外细胞毒性评估。结果显示,喹唑啉4d、4e和4g,以及吲哚-2-酮5f表现出对HeLa细胞显著的体外细胞毒性活性。此外,化合物4d在整个研究系列中具有最高的细胞毒性。此外,5f对本研究中使用的所有三种细胞系显示出显著的活性。
    DOI:
    10.1248/cpb.c13-00400
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文献信息

  • Ambient temperature synthesis of spiro[indoline-3,2′-thiazolidinones] by a DBSA-catalyzed sequential reaction in water
    作者:Amreeta Preetam、Mahendra Nath
    DOI:10.1016/j.tetlet.2016.02.079
    日期:2016.3
    An energy-efficient eco-friendly methodology for the synthesis of a series of pharmacologically important spiro[indoline-3,2′-thiazolidinones] has been developed by the reaction of primary amines with various isatin derivatives and thioglycolic acid in the presence of p-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as an efficient Brønsted acid surfactant combined catalyst in aqueous medium at 25 °C. This synthetic
    通过伯胺与各种靛红生物巯基乙酸在p-存在下的反应,已经开发出了一种能源高效的环保方法,用于合成一系列具有重要药理意义的螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷酮] 。十二烷基苯磺酸DBSA)在25°C的性介质中作为有效的布朗斯台德酸表面活性剂组合催化剂。该合成方案证明了几个优点,例如操作简便,节能,良好或优异的分离收率,以及使用优选的绿色溶剂体系制备所需的产品。
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