N-Hydroxy-N-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acetamide | 88730-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Hydroxy-N-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acetamide
• 英文别名: N-Hydroxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 88730-43-2
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• 分子量: 219.163
• InChiKey: KGUFHBQFEORYQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 N-Hydroxy-N-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acetamide 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(acetyloxy)-N-(4-trifluoromethylphenyl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  水中可见光诱导形成C–N键的无催化剂酰基自由基的产生

  摘要：

  我们在这里描述了无催化剂和氧化还原中性的光化学策略，用于直接从α-二酮生成酰基自由基，以及将亚硝基芳烃选择性转化为羟酰胺或酰胺，并以AcOH或NaCl作为添加剂的方法。该反应在温和的条件下在水中以紫色LED为光源进行。展示了广泛的基板范围。机理实验表明，α-二酮裂解产生酰基，而羟酰胺被进一步还原为酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0ob02364g
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基三氟甲苯 在 5% rhodium-on-charcoal 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-Hydroxy-N-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  C-H 氟代烷基亚磺酰化/分子内重排用于精确合成氟代烷基亚砜

  摘要：

  描述了一种从芳基羟胺中获取各种带有邻位/对位官能化胺支架的氟代烷基亚砜的有效方法。该转化具有新的亲电三氟甲基硫醇化试剂、良好的官能团耐受性和复杂生物活性支架的后期修饰等特点，为制备大量三氟甲基和二氟甲基取代的亚砜提供了快速途径。机理研究和密度泛函理论计算表明，该反应经历了芳基羟胺的亲核三氟甲基硫醇化和随后涉及硫和氧转移过程的内部 2,3-σ 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01151

文献信息

• Hydroxamic Acids as Chemoselective (<i>ortho</i> -Amino)arylation Reagents via Sigmatropic Rearrangement
  作者：Saad Shaaban、Veronica Tona、Bo Peng、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201703667

  日期：2017.8.28

  The use of readily available hydroxamic acids as reagents for the chemoselective (ortho‐amino)arylation of amides is described. This reaction proceeds under metal‐free, mild conditions, displays a very broad scope, and constitutes a direct approach for the metal‐free attachment of aniline residues to carbonyl derivatives.

  描述了使用现成的异羟肟酸作为酰胺化学选择性（邻氨基）芳基化反应的试剂。该反应在无金属，温和的条件下进行，显示范围很广，是苯胺残基与羰基衍生物无金属连接的直接方法。
• Transketolase Catalyzed Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Hydroxamic Acids
  作者：Inés Fúster Fernández、Laurence Hecquet、Wolf‐Dieter Fessner

  DOI：10.1002/adsc.202101100

  日期：2022.2

  yield N-arylated hydroxamic acids. Here we demonstrate that wild-type and variants of this versatile TKgst enzyme indeed induce the rapid biocatalytic conversion of variously p-, m- and o-substituted nitrosoarenes to produce a variety of corresponding N-aryl hydroxamic acids via creation of a carbon-nitrogen instead of a carbon-carbon bond. Further structural modifications can be introduced by varying

  异羟肟酸是一种金属螯合化合物，具有重要的生物活性，包括抗肿瘤作用。我们最近设计了来自Geobacillus stearothermopilus (TK gst ) 的转酮醇酶，以将苯甲醛转化为非天然受体底物。认识到与亚硝基苯的结构和电子相似性，我们研究了 TK 催化的亚硝基芳烃转化为N-芳基化异羟肟酸。在这里，我们证明了这种多功能 TK gst酶的野生型和变体确实诱导各种p-、m-和o-取代的亚硝基芳烃的快速生物催化转化，以产生各种相应的N-芳基异羟肟酸通过产生碳-氮而不是碳-碳键。通过改变供体组分，例如羟基丙酮酸或丙酮酸，可以引入进一步的结构修饰。
• Synthesis and rearrangement of methanesulfonate esters of N-hydroxyacetanilides. A model for a penultimate carcinogen
  作者：Paul G. Gassman、John E. Granrud

  DOI：10.1021/ja00317a060

  日期：1984.3
• GASSMAN, P. G.;GRANRUD, J. E., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 5, 1498-1499
  作者：GASSMAN, P. G.、GRANRUD, J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-free generation of acyl radicals induced by visible light in water to construct C–N bonds
  作者：Maogang Ran、Jiaxin He、Boyu Yan、Wenbo Liu、Yi Li、Yunfen Fu、Chao-Jun Li、Qiuli Yao

  DOI：10.1039/d0ob02364g

  日期：——

  for the direct generation of acyl radicals from α-diketones, and its selective conversion of nitrosoarenes to hydroxyamides or amides with AcOH or NaCl as an additive. The reaction was carried out under mild conditions in water with purple LEDs as the light source. A broad scope of substrates was demonstrated. Mechanistic experiments indicate that α-diketones cleave to give acyl radicals, with hydroxyamides

  我们在这里描述了无催化剂和氧化还原中性的光化学策略，用于直接从α-二酮生成酰基自由基，以及将亚硝基芳烃选择性转化为羟酰胺或酰胺，并以AcOH或NaCl作为添加剂的方法。该反应在温和的条件下在水中以紫色LED为光源进行。展示了广泛的基板范围。机理实验表明，α-二酮裂解产生酰基，而羟酰胺被进一步还原为酰胺。