butyl 2,3-epoxy-3-phenylpropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: butyl 2,3-epoxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: butyl 2,3-epoxycinnamate；butyl (2S,3R)-3-phenyloxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XERWUWMCTGEKCR-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯酸,3-苯基-,(1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基-1-苯基乙基)环己基酯,(2E)- 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以8%的产率得到butyl 2,3-epoxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  亲电环氧树脂的立体控制方法

  摘要：

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。

  DOI：

  10.1039/p19880002663

文献信息

• In Situ Generation Technology of β-But­oxycarbonyliodonium Ylide: A Hyperva­lent Analogue of the Darzens Reagent
  作者：Kazunori Miyamoto、Mai Suzuki、Takashi Suefuji、Masahito Ochiai

  DOI：10.1002/ejoc.201300413

  日期：2013.6

  An ester exchange reaction of β-butoxy-β-acyloxyvinyl-λ3-iodane with lithium bases (ROLi and nBuLi) efficiently generates highly labile monoester iodonium ylide at low temperature. The iodonium ylide generated in situ cleanly undergoes Darzens condensation with aromatic aldehydes to afford trans-epoxy ester selectively.

  β-丁氧基-β-酰氧基乙烯基-λ3-碘与锂碱（ROLi 和 nBuLi）的酯交换反应可在低温下有效地生成高度不稳定的单酯碘鎓叶立德。原位产生的碘鎓叶立德与芳香醛完全进行 Darzens 缩合，以选择性地提供反式环氧酯。
• A practical chemoenzymic synthesis of the taxol C-13 side chain N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine
  作者：Da Ming Gou、Yeuk Chuen Liu、Ching Shih Chen

  DOI：10.1021/jo00057a054

  日期：1993.2
• METH-COHN, OTTO;MOORE, CLIVE;TALJAARD, HEINRICH C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N, C. 2663-2674
  作者：METH-COHN, OTTO、MOORE, CLIVE、TALJAARD, HEINRICH C.

  DOI：——

  日期：——
• A stereocontrolled approach to electrophilic epoxides
  作者：Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard

  DOI：10.1039/p19880002663

  日期：——

  Lithium t-butyl hydroperoxide (easily generated by addition of an alkyl-lithium to anhydrous t-butyl hydroperoxide in THF solution) is a powerful reagent for the epoxidation of electrophilic alkenes at –20 to 0 °C under full stereocontrol.

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。