3-甲氧基苯并芘 | 63059-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 3-甲氧基苯并芘
• 英文名称: 3-methoxybenzopyrene
• 英文别名: 8-methoxybenzopyrene；3-methoxybenzo[a]pyrene；benzo[def]chrysen-3-yl-methyl ether；Benzo[def]chrysen-3-yl-methyl-aether；3-Methoxy-benzo[def]chrysen；3-Methoxy-benzo[a]pyren；BENZO(a)PYRENE, 3-METHOXY-
• CAS: 63059-68-7
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: YVMDKKLTTOBGIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-179°C
• 沸点：
  384.95°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0771 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯并芘 在 三溴化硼 作用下， 生成 3-羟基苯并[a]芘
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃苯并[a]芘的13C4标记氧化代谢物的合成

  摘要：

  多环芳烃 (PAH)，例如苯并 [ a ] 芘 (B a P)，是普遍存在的环境污染物，与导致肺癌有关。B a P 是烟草烟雾的一种成分，通过酶促转化为与 DNA 相互作用的活性形式。我们之前报道了一种用于分析 B a P 代谢物的灵敏的稳定同位素稀释 LC/MS 方法的开发。我们现在报告了13 C 4 -B a P 的有效合成及其完整的13 C 4标记氧化代谢物，需要作为内标。它们包括不参与致癌作用的代谢物（A 组））和与癌症发生有关的代谢物（B组）。该合成方法是新颖的，需要使用 Pd 催化的 Suzuki、Sonogashira 和 Hartwig 交叉偶联反应与 PtCl 2催化的炔属化合物环化反应相结合。这种合成方法需要更少的步骤，使用更温和的条件，并且产物分离比传统的 PAH 合成方法更简单。13 C 4 -B a P 和13 C 4 -B a P-8-ol的合成各只需要四步，并且13

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.130
• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]芘 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-甲氧基苯并芘
  参考文献：
  名称：

  Berenblum et al., Cancer Research, 1943, vol. 3, p. 151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Phenol and Quinone Metabolites of Benzo[<i>a</i>]pyrene, a Carcinogenic Component of Tobacco Smoke Implicated in Lung Cancer
  作者：Daiwang Xu、Trevor M. Penning、Ian A. Blair、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo801864m

  日期：2009.1.16

  12-BP phenols and the BP 1,6-, 3,6-, 6,12-, and 9,10-quinones are now reported. The syntheses of the BP phenols (except 6-HO-BP) involve the key steps of Pd-catalyzed Suzuki−Miyaura cross-coupling of a naphthalene boronate ester with a substituted aryl bromide or triflate ester. The BP quinones were synthesized from the corresponding BP phenols by direct oxidation with the hypervalent iodine reagents

  多环芳烃（PAH）是有机物燃烧时产生的广泛环境污染物。 PAHs存在于汽车尾气和烟草烟雾中，最近被指定为人类致癌物。目前的证据表明，PAH 被酶促激活，产生与 DNA 相互作用的诱变代谢物。有证据表明存在三种激活途径：二醇环氧化物途径、自由基-阳离子途径和醌途径。这些途径对人类肺癌的相对重要性尚未确定。我们现在报道了原型 PAH 致癌物苯并[ a ]芘 (BP) 的主要苯酚和醌异构体的合成，已知或怀疑这些异构体是人支气管肺泡细胞中 BP 的代谢产物。合成方法被设计为适用于BP代谢物的13 C标记类似物的制备。这些化合物需要作为敏感 LC−MS/MS 方法的标准品，用于分析肺细胞中形成的 BP 代谢物。目前已报道了 1-、3-、6-、9- 和 12-BP 苯酚以及 BP 1,6-、3,6-、6,12- 和 9,10-醌的高效新型合成方法。 BP 苯酚（6-HO-BP 除外）的合成涉及萘硼酸酯与取代的芳基溴或三氟甲磺酸酯的
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1112,1118
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——
• Berenblum; Schoental, Cancer Research, 1946, vol. 6, p. 699,700
  作者：Berenblum、Schoental

  DOI：——

  日期：——
• A rapid, convergent, and regioselective synthesis of 3,7,8-trihydroxy-trans-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene
  作者：Subodh Kumar、Sudhir K. Singh

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00036-c

  日期：1995.2

  A new, highly efficient, and regioselective synthesis of 3,7,8-trihydroxy-tran
• Ariese F., Kok S. J., Verkaik M., Hoornweg G. Ph., Gooijer C., Velthorst +, Anal. Chem., 65 (1993) N 8, S 1100-1106
  作者：Ariese F., Kok S. J., Verkaik M., Hoornweg G. Ph., Gooijer C., Velthorst +

  DOI：——

  日期：——