1-(azidomethyl)-3-(benzyloxy)benzene | 440105-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-3-(benzyloxy)benzene
• 英文别名: 3-(benzyloxy)benzyl azide；3-Benzyloxybenzyl azide；1-(azidomethyl)-3-phenylmethoxybenzene
• CAS: 440105-49-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: JQPFTIOROHRGTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-3-(benzyloxy)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-[3-(benzyloxy)benzyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  串联 Ugi MCR/Mitsunobu 环化作为具有四个多样性点的苯并恶嗪酮的短、无保护基团路线

  摘要：

  一个串联的 Ugi/Mitsunobu 方案，从邻氨基苯酚、α-羟基酸、胺和醛开始，在两个高产步骤中得到通式 1 的苯并[b][1,4]恶嗪-3-酮，并引入最多四个分集输入。该方法的温和性允许对映异构纯产品的立体有择合成以及引入额外的官能团。整个过程也可以一锅法进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001077
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(azidomethyl)-3-(benzyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学的新型亮氨酸脲基衍生物作为氨肽酶N抑制剂。

  摘要：

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.041

文献信息

• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06441017B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  The present invention is directed to macrocyclic compounds which inhibit prenyl-protein transferase (FTase) and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemothera-peutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制萜基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的大环化合物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制萜基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。
• Trapping of Azidocarbenium Ion: A Unique Route for Azide Synthesis
  作者：Suman Pramanik、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/ol5008235

  日期：2014.4.18

  the first time, a sensitive azidocarbenium ion intermediate has been trapped with various nucleophiles to provide azides in excellent chemoselectivity. This provides a novel approach for the chemoselective synthesis of primary and secondary benzyl azides from aldehydes in a one-pot reaction. Enantioselective nucleophilic addition to the azidocarbenium ion has also been initiated.

  首次将敏感的叠氮碳鎓离子中间体与各种亲核试剂一起捕获，以提供具有出色化学选择性的叠氮化物。这提供了一种通过一锅法从醛化学选择性合成伯和仲苄基叠氮化物的新方法。对叠氮碳鎓离子的对映选择性亲核加成反应也已经开始。
• [EN] COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF HYPERTENSION AND/OR FIBROSIS<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERTENSION ET/OU DE LA FIBROSE
  申请人：VECTUS BIOSYSTEMS LTD

  公开号：WO2018053588A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present invention relates to novel compounds and their use in the prophylactic and/or therapeutic treatment of hypertension and/or fibrosis.

  本发明涉及新化合物及其在预防和/或治疗高血压和/或纤维化中的应用。
• Compositions for the treatment of hypertension and/or fibrosis
  申请人：Vectus Biosystems Limited

  公开号：US11053202B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  The present invention relates to novel compounds and their use in the prophylactic and/or therapeutic treatment of hypertension and/or fibrosis.

  本发明涉及新型化合物及其在高血压和/或纤维化的预防和/或治疗中的应用。
• 3-Aminopyrrolidinone Farnesyltransferase Inhibitors:  Design of Macrocyclic Compounds with Improved Pharmacokinetics and Excellent Cell Potency
  作者：Ian M. Bell、Steven N. Gallicchio、Marc Abrams、Lorena S. Beese、Douglas C. Beshore、Hema Bhimnathwala、Michael J. Bogusky、Carolyn A. Buser、J. Christopher Culberson、Joseph Davide、Michelle Ellis-Hutchings、Christine Fernandes、Jackson B. Gibbs、Samuel L. Graham、Kelly A. Hamilton、George D. Hartman、David C. Heimbrook、Carl F. Homnick、Hans E. Huber、Joel R. Huff、Kelem Kassahun、Kenneth S. Koblan、Nancy E. Kohl、Robert B. Lobell、Joseph J. Lynch,、Ronald Robinson、A. David Rodrigues、Jeffrey S. Taylor、Eileen S. Walsh、Theresa M. Williams、C. Blair Zartman

  DOI：10.1021/jm010531d

  日期：2002.6.1

  A series of macrocyclic 3-aminopyrrolidinone farnesyltransferase inhibitors (FTIs) has been synthesized. Compared with previously described linear 3-aminopyrrolidinone FTIs such as compound 1, macrocycles such as 49 combined improved pharmacokinetic properties with a reduced potential for side effects. In dogs, oral bioavailability was good to excellent, and increases in plasma half-life were due to attenuated clearance. It was observed that in vivo clearance correlated with the flexibility of the molecules and this concept proved useful in the design of FTIs that exhibited low clearance, such as FTI 78. X-ray crystal structures of compounds 49 and 66 complexed with farnesyltransferase (FTase)-farnesyl diphosphate (FPP) were determined, and they provide details of the key interactions in such ternary complexes. Optimization of this 3-aminopyrrolidinone series of compounds led to significant increases in potency, providing 83 and 85, the most potent inhibitors of FTase in cells described to date.