(3aR,6aS)-3-benzyl-1,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-d]imidazole-2,6-dione | 156910-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6aS)-3-benzyl-1,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-d]imidazole-2,6-dione
• CAS: 156910-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: ASJOZOQDTNHQSH-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aS)-3-benzyl-1,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-d]imidazole-2,6-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (4S,5R)-1-Benzyl-5-hydroxymethyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分的新型手性助剂：从理论到实验。

  摘要：

  基于已知文献结果的理论合理性，提出了一种用于将溴化物动态转化为胺的新型高效手性助剂。合成并测试了一个实例，其非对映选择性高达100％。基于恶唑烷酮或咪唑烷酮单元作为手性助剂，DKR反应的一些结果是已知的。但是，直到我们发表了一篇最新论文，他们的行为才被完全理解。现在，我们使用我们提出的机制来合理化其他类似手性助剂的行为，并提出咪唑烷酮环中的小结构变化，这可能会大大改善它们的性能。我们可以证明，这些分子作为DKR反应的手性助剂的良好性能，其中溴是离去基团，伯或仲胺是亲核试剂，这首先是由于胺和氢之间形成了氢键。环羰基氧，并在第二步中，使剩余的溴化物与C-3取代基中的羰基氧之间具有很强的静电相互作用。考虑到该取代基在达到过渡态时会旋转以使与溴化物的静电排斥最小化的行为，我们建议在咪唑烷酮环的C-4位引入第二个取代基，以防止这种旋转，从而增加能量两个立体异构体的过渡态之间的差异。

  DOI：

  10.1002/chem.200400512
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aR)-1,3-二苄基四氢-1H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以10%的产率得到(3aR,6aS)-3-benzyl-1,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-d]imidazole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分的新型手性助剂：从理论到实验。

  摘要：

  基于已知文献结果的理论合理性，提出了一种用于将溴化物动态转化为胺的新型高效手性助剂。合成并测试了一个实例，其非对映选择性高达100％。基于恶唑烷酮或咪唑烷酮单元作为手性助剂，DKR反应的一些结果是已知的。但是，直到我们发表了一篇最新论文，他们的行为才被完全理解。现在，我们使用我们提出的机制来合理化其他类似手性助剂的行为，并提出咪唑烷酮环中的小结构变化，这可能会大大改善它们的性能。我们可以证明，这些分子作为DKR反应的手性助剂的良好性能，其中溴是离去基团，伯或仲胺是亲核试剂，这首先是由于胺和氢之间形成了氢键。环羰基氧，并在第二步中，使剩余的溴化物与C-3取代基中的羰基氧之间具有很强的静电相互作用。考虑到该取代基在达到过渡态时会旋转以使与溴化物的静电排斥最小化的行为，我们建议在咪唑烷酮环的C-4位引入第二个取代基，以防止这种旋转，从而增加能量两个立体异构体的过渡态之间的差异。

  DOI：

  10.1002/chem.200400512

文献信息

• Asymmetrische Hydrierung von Dihydrofuroimidazol-derivaten
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0602653A2

  公开（公告）日：1994-06-22

  Es wird ein neues Verfahren zur asymmetrischen Hydrierung von Furoimidazolderivaten der allgemeinen Formel mit Wasserstoff in Gegenwart eines Homogenkatalysators zu den entsprechenden diastereomeren Tetrahydrofuroimidazolderivaten der allgemeinen Formel beschrieben. Die Tetrahydrofuroimidazolderivate der allgemeinen Formel II sind Zwischenprodukte zur Herstellung des Vitamins (+)-Biotin.

  通式呋喃咪唑衍生物与氢在均相催化剂存在下进行不对称氢化的新工艺 在均相催化剂存在下与氢气发生不对称氢化反应，得到相应的非对映异构体的通式四氢呋喃咪唑衍生物的新工艺。 的非对映异构体。 通式 II 的四氢呋喃咪唑衍生物是生产维生素 (+)- 生物素的中间体。
• New Chiral Auxiliaries for Dynamic Kinetic Resolution: From Theory to Experiment
  作者：A. Gil Santos、Jorge Pereira、Carlos A. M. Afonso、Gernot Frenking

  DOI：10.1002/chem.200400512

  日期：2005.1

  100%. Several results of DKR reactions are known, based on oxazolidinone or imidazolidinone units as chiral auxiliaries. Nevertheless, their behaviour was not fully understood until a recent paper that we published. We now used our proposed mechanism to rationalize the behaviour of other similar chiral auxiliaries and to propose small structure changes in imidazolidinone rings which could largely improve

  基于已知文献结果的理论合理性，提出了一种用于将溴化物动态转化为胺的新型高效手性助剂。合成并测试了一个实例，其非对映选择性高达100％。基于恶唑烷酮或咪唑烷酮单元作为手性助剂，DKR反应的一些结果是已知的。但是，直到我们发表了一篇最新论文，他们的行为才被完全理解。现在，我们使用我们提出的机制来合理化其他类似手性助剂的行为，并提出咪唑烷酮环中的小结构变化，这可能会大大改善它们的性能。我们可以证明，这些分子作为DKR反应的手性助剂的良好性能，其中溴是离去基团，伯或仲胺是亲核试剂，这首先是由于胺和氢之间形成了氢键。环羰基氧，并在第二步中，使剩余的溴化物与C-3取代基中的羰基氧之间具有很强的静电相互作用。考虑到该取代基在达到过渡态时会旋转以使与溴化物的静电排斥最小化的行为，我们建议在咪唑烷酮环的C-4位引入第二个取代基，以防止这种旋转，从而增加能量两个立体异构体的过渡态之间的差异。