(4S,5R)-1,3-dibenzyl-5-formyl-2-oxo-4-imidazolidine carboxylic acid cinchonidine salt | 129301-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (4S,5R)-1,3-dibenzyl-5-formyl-2-oxo-4-imidazolidine carboxylic acid cinchonidine salt
• CAS: 129301-69-5；129388-91-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄*C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 632.759
• InChiKey: NVNVJQPTAQEMHE-LIELEZJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  114.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-1,3-dibenzyl-5-formyl-2-oxo-4-imidazolidine carboxylic acid cinchonidine salt 在 盐酸 作用下， 生成 (3aS,6R,6aR)-1,3-dibenzyl-6-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-furo<3,4-d>imidazole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly effective resolution of 1,3-dibenzyl-6-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-furo(3,4-d)imidazole-2,4-dione, an intermediate for biotin, with optically active amines and reutilization of the unwanted epimer.

  摘要：

  研究了(3aRS, 6SR, 6aSR)-1, 3-二苄基-6-羟基-3, 3a, 6, 6a-四氢-1H-呋喃并[3, 4-d]咪唑-2, 4-二酮[(±)-9]（一种生物素的关键中间体）与光学活性胺的直接解析。(±)-9与辛可尼丁反应后得到辛可尼丁盐的(4S, 5R)-醛羧酸（12），酸化后得到(3aS.6R, 6aR)-9，可转化为生物素。研究还发现，N-烷基-D-葡胺（14）是可用于工业用途的(±)-9 的有效分解剂。用亚氯酸钠简单地氧化成中二元酸（3），可以重新利用不需要的外延物[(3aR, 6S, 6aS)-9]。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.882
• 作为产物：
  描述：

  6ξ-acetoxy-1,3-dibenzyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-furo[3,4-d]imidazole-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4S,5R)-1,3-dibenzyl-5-formyl-2-oxo-4-imidazolidine carboxylic acid cinchonidine salt
  参考文献：
  名称：

  Highly effective resolution of 1,3-dibenzyl-6-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-furo(3,4-d)imidazole-2,4-dione, an intermediate for biotin, with optically active amines and reutilization of the unwanted epimer.

  摘要：

  研究了(3aRS, 6SR, 6aSR)-1, 3-二苄基-6-羟基-3, 3a, 6, 6a-四氢-1H-呋喃并[3, 4-d]咪唑-2, 4-二酮[(±)-9]（一种生物素的关键中间体）与光学活性胺的直接解析。(±)-9与辛可尼丁反应后得到辛可尼丁盐的(4S, 5R)-醛羧酸（12），酸化后得到(3aS.6R, 6aR)-9，可转化为生物素。研究还发现，N-烷基-D-葡胺（14）是可用于工业用途的(±)-9 的有效分解剂。用亚氯酸钠简单地氧化成中二元酸（3），可以重新利用不需要的外延物[(3aR, 6S, 6aS)-9]。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.882