5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl bromide | 118967-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl bromide
• 英文别名: ((3aR,4R,6aR)-6-bromo-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4-yl)methyl benzoate；[(3aR,4S,6R,6aR)-4-bromo-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 118967-96-7
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₅
• 分子量: 357.201
• InChiKey: SEDUVIGELCOWLM-FDYHWXHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 、 5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl bromide 生成 methyl 5-O-(5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  BOCK, KLAUS;REFN, SUSANNE, ACTA CHEM. SCAND., 42,(1988) N 5, 324-327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  镍催化呋喃糖乙酸酯与芳基碘的交叉偶联化学选择性和非对映选择性合成 C-芳基核苷类似物

  摘要：

  公开了从容易获得的呋喃糖乙酸酯和芳基碘化物轻松合成C-芳基核苷类似物。这种镍催化的交叉亲电偶联表现出良好的官能团相容性和优异的β-选择性。对芳基碘化物的高化学选择性使得能够有效制备适用于各种后官能化反应的各种C-芳基卤化物呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.202110391

文献信息

• A Photoinduced, Nickel‐Catalyzed Reaction for the Stereoselective Assembly of <i>C‐</i> Linked Glycosides and Glycopeptides
  作者：Yi Wei、Quanquan Wang、Ming Joo Koh

  DOI：10.1002/anie.202214247

  日期：2023.1.26

  A nickel catalyst mediated the union of glycosyl halides and redox-active derivatives of carboxylic acids and amines to deliver C-alkyl glycosides diastereoselectively under photoinduced conditions. This cross-coupling reaction of glycosyl nickel species with alkyl radicals generated by visible-light-promoted fragmentation of EDA complexes is amenable to the late-stage glycosylation of complex bioactive

  镍催化剂介导了糖基卤化物与羧酸和胺的氧化还原活性衍生物的结合，以在光诱导条件下非对映选择性地递送C-烷基糖苷。这种糖基镍物质与由可见光促进的 EDA 复合物断裂产生的烷基自由基的交叉偶联反应适用于复杂生物活性分子和寡肽的后期糖基化。
• Cobalt-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of <i>C</i>-Furanosides. Total Synthesis of (−)-Isoaltholactone
  作者：Lionel Nicolas、Eva Izquierdo、Patrick Angibaud、Ian Stansfield、Lieven Meerpoel、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo401845q

  日期：2013.12.6

  An array of C-aryl and C-vinyl furanosides were prepared in good yields and diastereoselectivities from C-halogeno furanosides either with aryl Grignard or with vinyl Grignard using the convenient Co(acac)(3)/TMEDA catalytic system. This method is illustrated by the total synthesis of the (-)-isoaltholactone.
• Bock, Klaus; Refn, Susanne, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 5, p. 324 - 327
  作者：Bock, Klaus、Refn, Susanne

  DOI：——

  日期：——