7-(diethylamino)-N-(4-hydroxybutyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide | 1153624-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-N-(4-hydroxybutyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• CAS: 1153624-24-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: TVRKEAMEQIQKMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diethylamino)-N-(4-hydroxybutyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向香豆素-3-羧酰胺荧光衍生物的合成：抑制线粒体TrxR2和乳腺癌细胞的增殖

  摘要：

  靶向特定线粒体改变以杀死癌细胞而不影响它们的正常对应物已成为一种可行的策略。香豆素衍生物已显示出潜在的抗乳腺癌活性。通过将香豆素-3-羧酰胺衍生物与线粒体载体三苯基phosph偶联，制得了线香豆素15a - c，并测试了其作为抗乳腺癌荧光剂。其中，作为酰胺基药物的15b可以有效抑制MCF-7，MDA-231，SK-BR-3乳腺癌细胞的细胞生长，IC 50值为3.0至4.1μM，对正常MCF的细胞毒性较低-10A电池的IC 50值约为45.30±2.45μM。在机械研究中图15B在MDA-MB-231细胞中，它可以在线粒体定位于ROS引起破裂和坍塌Δψ米。此外，它可能通过不可逆的烷基化过程消耗GSH，并适度抑制线粒体硫氧还蛋白还原酶TrxR2，从而加剧细胞氧化应激。这项研究报告15b可能有助于进一步发展为针对线粒体的抗三联阴性乳腺癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127750
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-(diethylamino)-N-(4-hydroxybutyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向香豆素-3-羧酰胺荧光衍生物的合成：抑制线粒体TrxR2和乳腺癌细胞的增殖

  摘要：

  靶向特定线粒体改变以杀死癌细胞而不影响它们的正常对应物已成为一种可行的策略。香豆素衍生物已显示出潜在的抗乳腺癌活性。通过将香豆素-3-羧酰胺衍生物与线粒体载体三苯基phosph偶联，制得了线香豆素15a - c，并测试了其作为抗乳腺癌荧光剂。其中，作为酰胺基药物的15b可以有效抑制MCF-7，MDA-231，SK-BR-3乳腺癌细胞的细胞生长，IC 50值为3.0至4.1μM，对正常MCF的细胞毒性较低-10A电池的IC 50值约为45.30±2.45μM。在机械研究中图15B在MDA-MB-231细胞中，它可以在线粒体定位于ROS引起破裂和坍塌Δψ米。此外，它可能通过不可逆的烷基化过程消耗GSH，并适度抑制线粒体硫氧还蛋白还原酶TrxR2，从而加剧细胞氧化应激。这项研究报告15b可能有助于进一步发展为针对线粒体的抗三联阴性乳腺癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127750

文献信息

• A Fluorescence Sensor for Detection of Geranyl Pyrophosphate by the Chemo-Ensemble Method
  作者：Kuan-Hung Chen、Jen-Hai Liao、Hsin-Yu Chan、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo802173b

  日期：2009.1.16

  Hexaamide receptor 4 and coumarin phosphate 5 form an ensemble for effective sensing of geranyl pyrophosphate (GPP). Fluorescence resonance energy transfer in the 4 + 5 ensemble diminishes when 5 is replaced by GPP. Receptor 4 binds selectively with GPP over other anions, including fatty acids. The 4-GPP complex in 1: 1 stoichiometry is inferred by NMR and fluorescence titrations. Receptor 4 contains a pseudotetrahedral cleft to accommodate GPP via Multiple hydrogen bonds, and the two aliphatic chains exert additional hydrophobic interactions.