N-benzyl-hexahydropyrimidine | 77869-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-hexahydropyrimidine
• 英文别名: 1-benzylhexahydropyrimidine；1-benzyl-1,3-diazinane
• CAS: 77869-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: KOSJUMIQLLFOIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-hexahydropyrimidine 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N-(2-hexahydropyrimidinoethyl)propionanilides.

  摘要：

  N-(2-六氢嘧啶乙基)苯胺（6a-f）是由 N-(β-溴乙基)苯胺氢溴酸盐和六氢嘧啶缩合而成。它们通过 N-丙酰化进一步转化为 N-（2-六氢嘧啶乙基）丙酰苯胺。通过给小鼠皮下注射，对由此获得的 12 种化合物的镇痛活性进行了检测。在丙酰苯胺类化合物中，N-异丙基和 N-苄基六氢嘧啶衍生物（7c 和 7e）的镇痛效果分别约为喷他佐辛的 1/3 和 1/6，而且 7e 的毒性较低。另一方面，N-苯乙基衍生物（7f）没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3310
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-苄胺基丙胺 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以53.2%的产率得到N-benzyl-hexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N-(2-hexahydropyrimidinoethyl)propionanilides.

  摘要：

  N-(2-六氢嘧啶乙基)苯胺（6a-f）是由 N-(β-溴乙基)苯胺氢溴酸盐和六氢嘧啶缩合而成。它们通过 N-丙酰化进一步转化为 N-（2-六氢嘧啶乙基）丙酰苯胺。通过给小鼠皮下注射，对由此获得的 12 种化合物的镇痛活性进行了检测。在丙酰苯胺类化合物中，N-异丙基和 N-苄基六氢嘧啶衍生物（7c 和 7e）的镇痛效果分别约为喷他佐辛的 1/3 和 1/6，而且 7e 的毒性较低。另一方面，N-苯乙基衍生物（7f）没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3310

文献信息

• Design, synthesis and nootropic activity of new analogues of sunifiram and sapunifiram, two potent cognition-enhancers
  作者：Elisabetta Martini、Alberto Salvicchi、Carla Ghelardini、Dina Manetti、Silvia Dei、Luca Guandalini、Cecilia Martelli、Michele Melchiorre、Cristina Cellai、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori、Maria Novella Romanelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.055

  日期：2009.11

  A series of amides and sulfonamides, structurally related to DM235 (sunifiram) and MN19 (sapunifiram), derived by ring expansion or contraction, or by inversion of the exocyclic amide function, have been synthesized and tested for cognition-enhancing activity in the mouse passive-avoidance test. Some of the compounds display good antiamnesic and procognitive activity, with higher potency than piracetam

  合成了一系列与DM235（sunifiram）和MN19（sapunifiram）结构相关的酰胺和磺酰胺，它们是通过环的扩张或收缩，或通过环外酰胺功能的反转而衍生的，并测试了其在小鼠被动中的认知增强活性-回避测试。一些化合物显示出良好的抗记忆和认知活性，具有比吡乙酰胺更高的效力，并且具有与母体化合物相似的效力。
• OKADA JUTARO; SHIMABAYASHI MASAHARU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 11, 3310-3314
  作者：OKADA JUTARO、 SHIMABAYASHI MASAHARU

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of N-(2-hexahydropyrimidinoethyl)propionanilides.
  作者：JUTARO OKADA、MASAHARU SHIMABAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.28.3310

  日期：——

  N-(2-Hexahydropyrimidinoethyl) anilines (6a-f) were prepared by the condensation of N-(β-bromoethyl) aniline hydrobromide and hexahydropyrimidines. They were further converted to N-(2-hexahydropyrimidinoethyl) propionanilides by N-propionylation. The analgesic activities of the twelve compounds thus obtained were examined by subcutaneous administration to mice. Among the propionanilides, the N-isopropyl- and N-benzylhexahydropyrimidine derivatives (7c, e) possessed ca. 1/3 and 1/6 of the analgesic effect of pentazocine, respectively, and 7e showed a lower toxicity. On the other hand, the N-phenethyl derivative (7f) was inactive.

  N-(2-六氢嘧啶乙基)苯胺（6a-f）是由 N-(β-溴乙基)苯胺氢溴酸盐和六氢嘧啶缩合而成。它们通过 N-丙酰化进一步转化为 N-（2-六氢嘧啶乙基）丙酰苯胺。通过给小鼠皮下注射，对由此获得的 12 种化合物的镇痛活性进行了检测。在丙酰苯胺类化合物中，N-异丙基和 N-苄基六氢嘧啶衍生物（7c 和 7e）的镇痛效果分别约为喷他佐辛的 1/3 和 1/6，而且 7e 的毒性较低。另一方面，N-苯乙基衍生物（7f）没有活性。