5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline | 412344-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 英文别名: 5-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；5-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 412344-59-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: HGZXEFNCTZOODY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(5-(3,4,5-trimethyloxyphenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6(5H)-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型四氢异喹啉衍生物作为潜在抗肿瘤候选药物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了一类新型的四氢异喹啉衍生物作为抗肿瘤剂，并对其体外和体内生物活性进行了评估。评估了所有目标化合物对HUVEC，MCF-7和HT-29的抗增殖活性。与秋水仙碱（1.04x10-2 muM）相比，在细胞毒性试验中，17d和17e对MCF-7表现出出色的活性，IC50值分别为0.26x10-2 muM和0.89x10-3 muMu。微管蛋白聚合试验表明17d和17e表现出更好的抑制率。在腹腔注射17d和17e处理的MCF-7异种移植小鼠模型中，他莫昔芬的肿瘤重量减少率相同，相对肿瘤增殖率分别为59.48％和41.33％，而他莫昔芬为45.08％。每日剂量为20 mg / kg，被证明具有强大的体内功效。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12873
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型四氢异喹啉衍生物作为潜在抗肿瘤候选药物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了一类新型的四氢异喹啉衍生物作为抗肿瘤剂，并对其体外和体内生物活性进行了评估。评估了所有目标化合物对HUVEC，MCF-7和HT-29的抗增殖活性。与秋水仙碱（1.04x10-2 muM）相比，在细胞毒性试验中，17d和17e对MCF-7表现出出色的活性，IC50值分别为0.26x10-2 muM和0.89x10-3 muMu。微管蛋白聚合试验表明17d和17e表现出更好的抑制率。在腹腔注射17d和17e处理的MCF-7异种移植小鼠模型中，他莫昔芬的肿瘤重量减少率相同，相对肿瘤增殖率分别为59.48％和41.33％，而他莫昔芬为45.08％。每日剂量为20 mg / kg，被证明具有强大的体内功效。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12873

文献信息

• Synthesis of 2-(3',4',5'-Trimethoxybenzoyl)-piperonylic Acid^1,2
  作者：Walter J. Gensler、Carlos M. Samour

  DOI：10.1021/ja01156a012

  日期：1951.12
• Synthesis of Some Isoquinoline Derivatives Related to Podophyllotoxin
  作者：Wilkins Reeve、William M. Eareckson

  DOI：10.1021/ja01167a114

  日期：1950.11
• The Single-Stage Conversion of 1-(3',4',5'-Trimethoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy- 3,4-dihydroisoquinoline to 2-(3',4',5'-Trimethoxybenzoyl)-4,5-methylenedioxystyrene^{1, 2}
  作者：Walter J. Gensler、Carlos M. Samour

  DOI：10.1021/ja01132a002

  日期：1952.6
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel tetrahydroisoquinoline derivatives as potential antitumor candidate
  作者：Panhu Zhu、Wenfeng Ye、Jiaming Li、Yanchun Zhang、Weijun Huang、Mohan Cheng、Yujun Wang、Yang Zhang、Huicai Liu、Jian Zuo

  DOI：10.1111/cbdd.12873

  日期：2017.3

  A novel class of tetrahydroisoquinoline derivatives were designed and synthesized as antitumor agents and evaluated for their in vitro and in vivo biological activities. The antiproliferative activities of all the target compounds on HUVEC, MCF-7 and HT-29 were evaluated. Compared with Colchicine (1.04x10-2 muM), 17d and 17e exhibited outstanding activity on MCF-7 with IC50 values 0.26x10-2 muM and

  设计并合成了一类新型的四氢异喹啉衍生物作为抗肿瘤剂，并对其体外和体内生物活性进行了评估。评估了所有目标化合物对HUVEC，MCF-7和HT-29的抗增殖活性。与秋水仙碱（1.04x10-2 muM）相比，在细胞毒性试验中，17d和17e对MCF-7表现出出色的活性，IC50值分别为0.26x10-2 muM和0.89x10-3 muMu。微管蛋白聚合试验表明17d和17e表现出更好的抑制率。在腹腔注射17d和17e处理的MCF-7异种移植小鼠模型中，他莫昔芬的肿瘤重量减少率相同，相对肿瘤增殖率分别为59.48％和41.33％，而他莫昔芬为45.08％。每日剂量为20 mg / kg，被证明具有强大的体内功效。本文受版权保护。版权所有。