Oxalsaeurediazid | 88916-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Oxalsaeurediazid
• 英文别名: oxalyl diazide
• CAS: 88916-96-5
• 化学式: C₂N₆O₂
• 分子量: 140.061
• InChiKey: IPZXOBWQQCFLQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxalsaeurediazid 在 水 作用下， 生成 carbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  草酰二叠氮化物、氨基甲酰叠氮化物和N,N'-双(叠氮羰基)肼的合成、表征和能量性能

  摘要：

  作为纯化合物，小羰基叠氮化物由于具有高爆炸敏感性和不稳定性而享有不好的声誉。因此，大多数报告的例子都没有得到很好的描述。通过对相应的肼前体进行重氮化反应，得到化合物草酰二叠氮化物( 1 )、氨基甲酰叠氮化物( 2 )以及N , N'-双(叠氮羰基)肼( 3 )。氨基甲酰叠氮化物( 2 )也可以由草酰二叠氮化物通过Curtius重排生成反应性异氰酸酯，然后与水反应而获得。此外，还描述了异氰酸酯与羟基（甲醇、氧杂环丁烷-3-醇）和氨基（2-氨基-5H-四唑）官能团的不同捕获反应。所有产品均使用 IR、EA、DTA 和多核 NMR 光谱进行了广泛分析，并使用单晶 X 射线衍射阐明了晶体结构。此外，还确定了对摩擦和冲击的敏感性，并使用 EXPLO5 代码计算了羰基叠氮化物的能量性能。

  DOI：

  10.1002/cplu.202100214
• 作为产物：
  描述：

  乙二酸二酰肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 Oxalsaeurediazid
  参考文献：
  名称：

  草酰二叠氮化物、氨基甲酰叠氮化物和N,N'-双(叠氮羰基)肼的合成、表征和能量性能

  摘要：

  作为纯化合物，小羰基叠氮化物由于具有高爆炸敏感性和不稳定性而享有不好的声誉。因此，大多数报告的例子都没有得到很好的描述。通过对相应的肼前体进行重氮化反应，得到化合物草酰二叠氮化物( 1 )、氨基甲酰叠氮化物( 2 )以及N , N'-双(叠氮羰基)肼( 3 )。氨基甲酰叠氮化物( 2 )也可以由草酰二叠氮化物通过Curtius重排生成反应性异氰酸酯，然后与水反应而获得。此外，还描述了异氰酸酯与羟基（甲醇、氧杂环丁烷-3-醇）和氨基（2-氨基-5H-四唑）官能团的不同捕获反应。所有产品均使用 IR、EA、DTA 和多核 NMR 光谱进行了广泛分析，并使用单晶 X 射线衍射阐明了晶体结构。此外，还确定了对摩擦和冲击的敏感性，并使用 EXPLO5 代码计算了羰基叠氮化物的能量性能。

  DOI：

  10.1002/cplu.202100214
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-5-Isopropyl-2-(3-methoxy-1',4'-dimethyl-[2,2']binaphthalenyl-1-yl)-3-methyl-4,5-dihydro-oxazol-3-ium; iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 Oxalsaeurediazid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到3-methoxy-1',4'-dimethyl-2,2'-binaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Atropisomerism of 2,2'-Binaphthalenes

  摘要：

  合成非对映富集取代的 (4S)-4-异丙基-2-(2,2′-联萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 从取代的 2-萘基溴化镁和 (4S)-4-异丙基-2-(2-甲氧基萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 (4)和 (4S)-4-异丙基-2-(2,3-二甲氧基萘-1-基)-4,5-二氢恶唑 (5) 进行了描述。产品噁唑啉被转化为多种 衍生物，并测定了其中几种衍生物内旋转的自由能垒。 衍生物的内旋转自由能障。X 射线晶体结构和 结构和 c.d. 光谱。 (S,1S)-N-[2-羟基-1-(异丙基)乙基]-3-甲氧基-1′,N-二甲基-2,2′-联萘-1-甲酰胺 (22) 和 (22) 和 (R,4S)-4-异丙基-3-甲基-2-(1′,2′,4′-三甲基-2,2′-萘-1-基)-4,5-二氢恶唑鎓碘化物 (38) 碘化物 (38) 的绝对构型。 通过比较 2,2′-联萘的 c.d. 光谱和化合物（22）的 c.d. 光谱，可以确定所有合成 2,2′-联萘的绝对构型。 与化合物 (22) 和 (38) 的 c.d 光谱进行比较，从而确定了所有合成 2,2′-萘的绝对构型。

  DOI：

  10.1071/ch00122

文献信息

• Extremely Simple but Long Overlooked: Generation of α-Azido Alcohols by Hydroazidation of Aldehydes
  作者：Klaus Banert、Christian Berndt、Samia Firdous、Manfred Hagedorn、Young-Hyuk Joo、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/anie.201003246

  日期：2010.12.27

  Discovered by accident: Just because an example of a simple substructure cannot be found in literature does not mean that corresponding compounds are not readily accessible. α‐Azido alcohols like 1‐azidoethanol have now been prepared and isolated.

  偶然发现：仅仅因为在文献中找不到简单亚结构的例子，并不意味着相应的化合物不易获得。现已制备并分离出α-叠氮基醇（如1-叠氮基乙醇）。
• Reaction of (COCl)₂with AgN₃: Evidence for the Formation of Oxalyl Diazide O₂C₂(N₃)₂
  作者：Liu Fengyi、Zeng Xiaoqing、Sun Qiao、Meng Lingpeng、Zheng Shijun、Ai Xicheng、Zhang Jianping、Ge Maofa、Wang Dianxun

  DOI：10.1246/bcsj.78.1246

  日期：2005.7

  Oxalyl diazide O2C2(N3)2 has been generated in the heterogeneous reaction of (COCl)2 vapor with AgN3 at room temperature. Evidence for the formation of O2C2(N3)2 is based on on-line photoelectron spectroscopy (PES) characterization combined with the density functional B3LYP and outer valence Green’s function (OVGF) calculations. The good agreement between the experimental spectra and theoretical calculation

  草酰二叠氮 O2C2(N3)2 在 (COCl)2 蒸气与 AgN3 在室温下的非均相反应中生成。O2C2(N3)2 形成的证据是基于在线光电子能谱 (PES) 表征结合密度泛函 B3LYP 和外价格林函数 (OVGF) 计算。实验光谱与理论计算的良好吻合表明 O2C2(N3)2 具有 10.11 eV 的绝热电离能。我们的结果还表明 O2C2(N3)2 具有高构象灵活性，并且平面构象异构体在气相中是能量有利的
• Diisocyanate
  作者：Günther Maier、Matthias Naumann、Hans Peter Reisenauer、Jürgen Eckwert

  DOI：10.1002/anie.199616961

  日期：1996.8

  Sure diisocyanate (1) exists! Those who believed that of the many conceivable C2N2O2 isomers only cyanogendi‐N‐oxide (1) could be synthesized were mistaken. It is possible to generate diisocyanate by means of matrix‐isolation techniques, to characterize it spectroscopically, and to compile data on its stability. equation image
• Maier, Guenther; Naumann, Matthias; Reisenauer, Peter Hans, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 15, p. 1800 - 1801
  作者：Maier, Guenther、Naumann, Matthias、Reisenauer, Peter Hans、Eckwert, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Roesky,H.; Glemser,O., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1710 - 1712
  作者：Roesky,H.、Glemser,O.

  DOI：——

  日期：——