2-[2-[2-chloro-3-[2-[1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1-(phenylmethyl)-2H-indol-2-ylidene]ethylidene]-5-(1,1-dimethylethyl)-1-cyclohexen-1-yl]ethenyl]-3,3-dimethyl-1-(phenylmethyl) bromide | 958885-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-[2-chloro-3-[2-[1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1-(phenylmethyl)-2H-indol-2-ylidene]ethylidene]-5-(1,1-dimethylethyl)-1-cyclohexen-1-yl]ethenyl]-3,3-dimethyl-1-(phenylmethyl) bromide
• CAS: 958885-93-3
• 化学式: Br*C₄₈H₅₂ClN₂
• 分子量: 772.311
• InChiKey: IDOYRBLABGKOMW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.58
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  6.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 2-[2-[2-chloro-3-[2-[1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1-(phenylmethyl)-2H-indol-2-ylidene]ethylidene]-5-(1,1-dimethylethyl)-1-cyclohexen-1-yl]ethenyl]-3,3-dimethyl-1-(phenylmethyl) bromide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用非常明亮的定制氨基七甲基染料进行 NIR 到 NIR 双光子生物成像

  摘要：

  氨基七次甲基是高度共轭的阳离子染料，在红色区域具有电子吸收和强近红外 (NIR) 荧光。与它们的母体氯代七甲基花青不同，用胺取代它们的多甲基骨架的中心位置赋予它们高斯托克斯位移。这项工作报告了氨基七次甲基的合成及其光学性质的研究，包括近红外和短波红外 (SWIR) 范围内的双光子吸收，迄今为止，此类发色团一直被忽视。它们的结构经过定制，在二氢吲哚部分引入选定的取代基以调节它们的疏水/亲水平衡，并研究它们作为 NIR-to-NIR 双光子探针用于活细胞生物成像的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110369
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-trimethyl-1-benzyl-indolium bromide 、 (3E)-2-氯-3-(羟基亚甲基)-5-(2-甲基-2-丙基)-1-环己烯-1-甲醛 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到2-[2-[2-chloro-3-[2-[1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1-(phenylmethyl)-2H-indol-2-ylidene]ethylidene]-5-(1,1-dimethylethyl)-1-cyclohexen-1-yl]ethenyl]-3,3-dimethyl-1-(phenylmethyl) bromide
  参考文献：
  名称：

  使用非常明亮的定制氨基七甲基染料进行 NIR 到 NIR 双光子生物成像

  摘要：

  氨基七次甲基是高度共轭的阳离子染料，在红色区域具有电子吸收和强近红外 (NIR) 荧光。与它们的母体氯代七甲基花青不同，用胺取代它们的多甲基骨架的中心位置赋予它们高斯托克斯位移。这项工作报告了氨基七次甲基的合成及其光学性质的研究，包括近红外和短波红外 (SWIR) 范围内的双光子吸收，迄今为止，此类发色团一直被忽视。它们的结构经过定制，在二氢吲哚部分引入选定的取代基以调节它们的疏水/亲水平衡，并研究它们作为 NIR-to-NIR 双光子探针用于活细胞生物成像的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110369

文献信息

• Dendron-decorated cyanine dyes for optical limiting applications in the range of telecommunication wavelengths
  作者：Pierre-Antoine Bouit、Robert Westlund、Patrick Feneyrou、Olivier Maury、Michael Malkoch、Eva Malmström、Chantal Andraud

  DOI：10.1039/b822485d

  日期：——

  Cyanine dyes decorated with 2,2-bis(methylol)propionic acid (bis-MPA) based dendrons up to third generation were synthesized. Dendrons were attached to the chromophore using a “click chemistry” reaction. Photophysical characterizations of these dyes show intense absorption and emission in the near-infrared (NIR), while nonlinear transmission experiments of the dendron-decorated chromophores indicate that properties in the IR of the parent dyes are conserved. This synthetic approach is a crucial preliminary step towards the preparation of solid functional materials for optical limiting (OL) applications in the IR.

  我们合成了以 2,2-双（甲醇）丙酸（bis-MPA）为基础的树枝状化合物装饰的第三代青色染料。树枝通过 "点击化学 "反应连接到发色团上。这些染料的光物理特性显示出在近红外（NIR）有强烈的吸收和发射，而树枝状装饰发色团的非线性透射实验表明，母体染料在红外的特性保持不变。这种合成方法是制备用于红外光限（OL）应用的固体功能材料的关键性初步步骤。
• Stable Near-Infrared Anionic Polymethine Dyes: Structure, Photophysical, and Redox Properties
  作者：Pierre-Antoine Bouit、Emmanuel Di Piazza、Stéphane Rigaut、Boris Le Guennic、Christophe Aronica、Loïc Toupet、Chantal Andraud、Olivier Maury

  DOI：10.1021/ol801416n

  日期：2008.10.2

  The concept of cyanine has been successfully extended to an anionic heptamethine dye featuring tricyanofuran (TCF) moieties in terms of structure, reactivity, and photophysical properties. Importantly, absorption and emission are red-shifted compared to its classical cationic analog without any cost in terms of thermal stability. In addition to its "cyanine" behavior, this molecule exhibits further

  花青的概念已成功扩展到在结构，反应性和光物理性质方面具有三氰呋喃（TCF）部分特征的阴离子七甲基甲胺染料。重要的是，与其经典的阳离子类似物相比，吸收和发射发生了红移，而没有任何热稳定性方面的成本。除了其“花菁”行为外，该分子还具有其他氧化还原特性：氧化和还原导致可逆形成自由基，其吸收性与花青形成鲜明对比。
• Continuous Symmetry Breaking Induced by Ion Pairing Effect in Heptamethine Cyanine Dyes: Beyond the Cyanine Limit
  作者：Pierre-Antoine Bouit、Christophe Aronica、Loïc Toupet、Boris Le Guennic、Chantal Andraud、Olivier Maury

  DOI：10.1021/ja9100886

  日期：2010.3.31

  The association of heptamethine cyanine cation 1(+) with various counterions A (A = Br(-), I(-), PF(6)(-), SbF(6)(-), B(C(6)F(5))(4)(-), TRISPHAT) was realized. The six different ion pairs have been characterized by X-ray diffraction, and their absorption properties were studied in polar (DCM) and apolar (toluene) solvents. A small, hard anion (Br(-)) is able to strongly polarize the polymethine chain

  七甲菁菁阳离子 1(+) 与各种抗衡离子 A (A = Br(-), I(-), PF(6)(-), SbF(6)(-), B(C(6)F) (5))(4)(-), TRIPHAT) 实现。六种不同的离子对已通过 X 射线衍射表征，并在极性 (DCM) 和非极性 (甲苯) 溶剂中研究了它们的吸收特性。小的硬阴离子 (Br(-)) 能够强烈极化聚次甲基链，从而稳定晶体和非解离溶剂中的不对称偶极状结构。相反，在极性更大的溶剂中或当它与庞大的软阴离子（TRISPHAT 或 B(C(6)F(5))(4)(-)）结合时，相同的花青染料优先采用理想的聚次甲基态. 因此，七甲川染料的固态和溶液吸收特性与抗衡离子的性质密切相关。
• Millisecond lifetime imaging with a europium complex using a commercial confocal microscope under one or two-photon excitation
  作者：Alexei Grichine、Alexandre Haefele、Simon Pascal、Alain Duperray、Richard Michel、Chantal Andraud、Olivier Maury

  DOI：10.1039/c4sc00473f

  日期：——

  luminescence lifetime. We show that the rapid sampling rate and laser control of a usual confocal microscope can instead be used for precise measurement of long lifetime decays (μs to ms range). Furthermore, both raster- and line-scanning microscopes can specifically detect long luminescence signals in the time-gated mode by shifting the pinhole or the confocal slit in the lagging direction. We characterized the

  镧系元素生物探针的长发光寿命是其在自发荧光或标记细胞和组织中的特异性检测的巨大优势。它也是通过Förster共振能量转移（FRET）感测物理化学微环境和分子相互作用的有价值的工具。但是，标准的共焦和多光子激光扫描显微镜不适用于这种时间分辨率的成像，因为与发光寿命相比，典型的像素停留时间太短了。我们显示，普通共聚焦显微镜的快速采样率和激光控制可代替用于长寿命衰减（μs至ms范围）的精确测量。此外，光栅扫描仪和线扫描显微镜都可以通过在时滞方向上移动针孔或共焦缝隙，从而在时间门控模式下特异性检测长发光信号。我们表征了亚细胞定位并准确测量了基准两光子euro探针[Na]的毫秒发光寿命。3 [Eu L 1G 3 ]，并在存在短寿命荧光物质的情况下对该标签进行了特殊成像。揭示了该镧系元素络合物的发光寿命的细微变化，并在存在FRET受体的情况下在细胞中作图，从而可以独立于供体浓度来定量FRET效率。这些
• A “Cyanine−Cyanine” Salt Exhibiting Photovoltaic Properties
  作者：Pierre-Antoine Bouit、Daniel Rauh、Stefan Neugebauer、Juan Luis Delgado、Emmanuel Di Piazza、Stéphane Rigaut、Olivier Maury、Chantal Andraud、Vladimir Dyakonov、Nazario Martin

  DOI：10.1021/ol901764t

  日期：2009.11.5

  Association between cationic and anionic heptamethine dyes led to the formation of a new organic salt (3) displaying exceptional light-harvesting properties in the NIR spectral range and having amphoteric redox character. Preliminary results of molecular bulk heterojunction solar cells based on the title compound 3 and [60]PCBM as the only active layer reveal this new dye as a promising light-harvesting material for photovoltaics.