N-cyclohexylfuran-2-carboxamide | 10354-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexylfuran-2-carboxamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-furamide；furan-2-carboxylic acid cyclohexylamide；Furan-2-carbonsaeure-cyclohexylamid；N-Cyclohexyl-furan-2-carbonsaeureamid；Fur-2-yl-carbonsaeure-cyclohexylamid；N-Cyclohexyl-2-furancarboxamid
• CAS: 10354-47-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00464134
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ZNKRDBKFXUILGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5-109 °C
• 沸点：
  370.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylfuran-2-carboxamide 在 劳森试剂 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到N-cyclohexylfuran-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Jagodzinski, Tadeusz S.; Dziembowska, Teresa M.; Szczodrowska, Barbara, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 5, p. 327 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-cyclohexylfuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩和呋喃的芳香族化合物的核磁共振波谱分析法测定噻吩和呋喃的芳香指数

  摘要：

  一系列的米-和p -取代的苯甲酸，2-噻吩甲酸，和2-糠酸酰替苯胺的制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。通常，在酰基芳香环的质子和碳信号的化学位移与Hammettσ之间观察到良好的相关性。在二甲亚砜-d 6中，苯甲酰苯胺的羰基碳的化学位移值与2-硫代酰胺和2-呋喃酰胺的化学位移图具有极好的相关性，其斜率值分别为0.79和0.52 。该斜率可以被认为是一组芳香性指数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390616

文献信息

• Photoinduced, Copper-Catalyzed Alkylation of Amides with Unactivated Secondary Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：Hien-Quang Do、Shoshana Bachman、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4126609

  日期：2014.2.5

  The development of a mild and general method for the alkylation of amides with relatively unreactive alkyl halides (i.e., poor substrates for SN2 reactions) is an ongoing challenge in organic synthesis. We describe herein a versatile transition-metal-catalyzed approach: in particular, a photoinduced, copper-catalyzed monoalkylation of primary amides. A broad array of alkyl and aryl amides (as well as

  开发一种温和而通用的方法，用相对不活泼的卤代烷（即 SN2 反应的不良底物）对酰胺进行烷基化是有机合成中的一个持续挑战。我们在此描述了一种通用的过渡金属催化方法：特别是光诱导、铜催化的伯酰胺单烷基化。一系列广泛的烷基和芳基酰胺（以及内酰胺和 2-恶唑烷酮）与未活化的仲（和受阻伯）烷基溴和碘结合使用一组相对简单和温和的条件：廉价的 CuI 作为催化剂，无需单独添加配体，并在室温下形成 CN 键。该方法与多种官能团兼容，例如烯烃、氨基甲酸酯、噻吩和吡啶，并已应用于阿片受体拮抗剂的合成。一系列机械观察，包括反应性和立体化学研究，与耦合途径一致，包括铜-酰胺络合物的光激发，然后是电子转移以形成烷基。
• Determination of aromaticity indices of thiophene and furan by nuclear magnetic resonance spectroscopic analysis of their anilides
  作者：Chang Kiu Lee、Ji Sook Yu、Young Ran Ji

  DOI：10.1002/jhet.5570390616

  日期：2002.11

  A series of m- and p-substituted anilides of benzoic acid, 2-thienoic acid, and 2-furoic acid were prepared and their 1H and 13C nmr spectroscopic characteristics were examined. In general, good correlations were observed between the chemical shifts of proton and carbon signals of the acyl aromatic rings and the Hammett σ. Plots of the chemical shift values of the carbonyl carbons of the benzanilides

  一系列的米-和p -取代的苯甲酸，2-噻吩甲酸，和2-糠酸酰替苯胺的制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。通常，在酰基芳香环的质子和碳信号的化学位移与Hammettσ之间观察到良好的相关性。在二甲亚砜-d 6中，苯甲酰苯胺的羰基碳的化学位移值与2-硫代酰胺和2-呋喃酰胺的化学位移图具有极好的相关性，其斜率值分别为0.79和0.52 。该斜率可以被认为是一组芳香性指数。
• Furansulfonic acid derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Centaur Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05994396A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  Disclosed are furansulfonic acid derivatives and pharmaceutical compositions containing such derivatives. The disclosed compositions are useful for preventing and/or treating neurodegenerative, autoimmune and inflammatory conditions in mammals.

  揭示了呋喃磺酸衍生物以及含有这种衍生物的药物组合物。所述组合物对于预防和/或治疗哺乳动物的神经退行性、自身免疫和炎症疾病具有益处。
• Efficient Synthesis of 1,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Alan Katritzky、Chunming Cai、Nabin Meher

  DOI：10.1055/s-2007-966001

  日期：2007.4

  A general method for the synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from imidoylbenzotriazoles that involves mild reaction conditions and short reaction times.

  一种由亚氨基苯并三唑合成 1,5-二取代四唑的通用方法，反应条件温和，反应时间短。
• Integration of CO ₂ Reduction with Subsequent Carbonylation: Towards Extending Chemical Utilization of CO ₂
  作者：Xian‐Dong Lang、Liang‐Nian He

  DOI：10.1002/cssc.201800902

  日期：2018.7.11

  fixation of CO2, although enormous progress has been achieved in this field. In view of the widespread applications of CO in a myriad of industrial carbonylation processes, an alternative strategy is proposed in which CO2 reduction to CO is combined with carbonylation with CO generated ex situ, which affords efficiently pharmaceutically and agrochemically attractive molecules. As such, CO2 in this study

  目前，尽管在该领域已经取得了巨大的进步，但是扩大CO 2的化学固定范围仍然是一个挑战。鉴于CO在无数工业羰基化方法中的广泛应用，提出了另一种策略，其中将CO 2还原为CO与羰基化与非原位生成的CO结合，从而有效地提供了药学和农业化学上有吸引力的分子。因此，CO 2在这项研究中，三氯硅烷在封闭的两室反应器中使用CsF到CO有效地还原了CO。随后，钯催化的氨基羰基化，芳基碘化物的羰基化Sonogashira偶联以及铑（I）介导的Pauson–Khand型反应顺利进行，分别产生了酰胺，炔酮和双环环戊烯酮。此外，形成的炔酮可进一步成功转化为一系列杂环，例如吡唑，3a-羟基异恶唑并[3,2 - a ]异吲哚-8-（3a H）-one衍生物和嘧啶类化合物。该协议的显着特征包括操作简便，效率高和相对广泛的应用范围，这代表了CO 2转化的替代途径。