3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylpropanoic acid methyl ester | 14305-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylpropanoate；methyl 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylpropionate；2,2-Dimethyl-3-(p-chlorphenyl)-propionsaeuremethylester；α,α-dimethyl-4-chloro-dihydrocinnamic acid methyl ester
• CAS: 14305-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: BJKFAOIYVIOCLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylpropanoic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-2,4-hexandione
  参考文献：
  名称：

  Lindberg; Bengtsson; Johansson, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 495 - 501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 4-氯苄溴 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶辅助的Pd（II）催化的初级β-C（sp 3）-H键的溴化和氯化反应

  摘要：

  在N-Br / Cl的影响下，实现了MPyS-N-酰胺的1°-β-C（sp 3）-H键的S-甲基-S -2-吡啶基亚磺酰亚胺（MPyS）定向溴化和氯化。-邻苯二甲酰亚胺和Pd（II）催化剂。α-二甲基MPyS-N-酰胺的顺序卤化和乙酰氧基化可构建高度官能化的α-三取代脂族酸衍生物。从卤化产物中裂解出MPyS指导基团并回收。

  DOI：

  10.1021/ol502337b

文献信息

• Indaneacetic acid derivatives
  申请人：Hexachimie Societe Anonyme

  公开号：US04166131A1

  公开（公告）日：1979-08-28

  This invention provides new compounds of formula I, ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl, R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.5 is hydrogen, chlorine or lower alkyl, and each of R.sub.6 and R.sub.7 is hydrogen, or, when R.sub.5 is hydrogen, R.sub.6 may also be chlorine or lower alkyl, and R.sub.7 chlorine or lower alkyl, Useful as anti-phlogistic and anti-arthritic agents.

  这项发明提供了新的化合物，其化学式为I，其中R.sub.1是较低的烷基，R.sub.2是氢或较低的烷基，R.sub.3是氢或较低的烷基，R.sub.4是氢或较低的烷基，R.sub.5是氢、氯或较低的烷基，R.sub.6和R.sub.7中的每一个是氢，或者当R.sub.5是氢时，R.sub.6也可以是氯或较低的烷基，而R.sub.7是氯或较低的烷基。可用作抗炎和抗关节炎药物。
• Indium-catalyzed coupling reaction between silyl enolates and alkyl chlorides or alkyl ethers
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.106

  日期：2009.7

  The coupling reactions of alkyl chlorides with silyl enolates catalyzed by InBr3, and the coupling reactions of alkyl ethers with silyl enolates catalyzed by the combined Lewis acid of InBr3/Me3SiBr are described. In both reaction systems, various types of silyl enolates were used to give corresponding α-alkylated esters, ketones, carboxylic acids, amides, thioesters, and aldehydes.

  描述了烷基氯化物与InBr 3催化的烯醇硅酸酯的偶联反应，以及烷基醚与InBr 3 / Me 3 SiBr的路易斯酸催化的烯醇硅酸酯的偶联反应。在两个反应系统中，都使用了各种类型的甲硅烷基烯酸酯，以生成相应的α-烷基化的酯，酮，羧酸，酰胺，硫代酯和醛。
• Coupling Reaction of Alkyl Chlorides with Silyl Enolates Catalyzed by Indium Trihalide
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol701684n

  日期：2007.11.1

  Indium(III) halide catalyzed not only the coupling of alkyl chlorides with silyl enolates derived from esters, ketones, and aldehydes to give a variety of alpha-alkylated carbonyl compounds but also one-pot, three-component reactions of aldehyde enolate, alkyl chloride, and allylsilane or alkynylsilane.

  卤化铟（III）不仅催化烷基氯化物与衍生自酯，酮和醛的甲硅烷基烯醇酸酯的偶联，以生成各种α-烷基化的羰基化合物，而且还催化了烯醇乙醛，烷基氯的一锅三组分反应，以及烯丙基硅烷或炔基硅烷。
• Radical substitution on the sulphur of thioester group
  作者：Masaru Tada、Tomohiro Uetake、Mitsuhiro Matsumoto

  DOI：10.1039/c39900001408

  日期：——

  Intermolecular reaction of an organo-radical with thioester gives the sulphide, which is formed by the sulphur centred substitution of acyl groups with a nucleophilic organo-radical, but no displacement of S-alkyl groups with the organo-radical takes place.

  有机基自由基与硫酯的分子间反应产生了硫化物，该硫化物是通过以亲核性有机基自由基对酰基进行硫中心取代而形成的，但是没有发生S-烷基被有机基自由基置换的情况。
• Diradicals Photogeneration from Chloroaryl‐Substituted Carboxylic Acids
  作者：Lorenzo Di Terlizzi、Stefano Protti、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/chem.202200313

  日期：2022.5.6

  With the aim of generating new, thermally inaccessible diradicals, potentially able to induce a double-strand DNA cleavage, the photochemistry of a set of chloroaryl-substituted carboxylic acids in polar media was investigated. The photoheterolytic cleavage of the Ar-Cl bond occurred in each case to form the corresponding triplet phenyl cations. Under basic conditions, the photorelease of the chloride

  为了产生新的、热难以接近的双自由基，可能能够诱导双链 DNA 切割，研究了一组氯芳基取代的羧酸在极性介质中的光化学。在每种情况下都发生 Ar-Cl 键的光异解裂解以形成相应的三重态苯基阳离子。在碱性条件下，氯阴离子的光释放伴随着从羧酸根到芳族自由基阳离子位点的分子内电子转移，形成双自由基。根据所得双自由基的稳定性，后一种中间体可能会以结构依赖的方式经历 CO2 损失，或从介质中提取氢原子。在生理 pH 值 (pH=7.3) 的水环境中，观察到苯基阳离子和双自由基化学。