α-(4-Chloro-benzyl)-isobutyric acid | 57145-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: α-(4-Chloro-benzyl)-isobutyric acid
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylpropanoic acid；4-chloro-α,α-dimethyl-benzene-propanoic acid；α,α-dimethyl-4-chloro-dihydrocinnamic acid；3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylpropionic acid
• CAS: 57145-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: BTCKPHZRFQRLHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-Chloro-benzyl)-isobutyric acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  用银助催化剂钴催化脂肪酰胺和末端炔烃的环化

  摘要：

  通过使用双齿助剂的银助催化剂对未活化的 sp(3) 碳进行 CH 键功能化过程，发现了一种钴催化合成吡咯烷酮从脂肪族酰胺和末端炔烃的新方法。第一次，广泛的易于获得的炔烃被用作 C(sp(3))-H 键活化的反应伙伴，以位点选择性方式提供重要的 5-亚乙基-吡咯烷-2-酮。该反应耐受多种官能团，包括 -F、-Cl、-Br、-CF3、醚、环丙烷和噻吩。吡啶配体和芳香族溶剂都对促进反应性起着重要作用。这种钴催化的环化反应可以成功地扩展到各种芳香酰胺，以提供各种异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07424
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄溴 在 水 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 α-(4-Chloro-benzyl)-isobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  从氯芳基取代的羧酸产生双自由基光。

  摘要：

  为了产生新的、热难以接近的双自由基，可能能够诱导双链 DNA 切割，研究了一组氯芳基取代的羧酸在极性介质中的光化学。在每种情况下都发生 Ar-Cl 键的光异解裂解以形成相应的三重态苯基阳离子。在碱性条件下，氯阴离子的光释放伴随着从羧酸根到芳族自由基阳离子位点的分子内电子转移，形成双自由基。根据所得双自由基的稳定性，后一种中间体可能会以结构依赖的方式经历 CO2 损失，或从介质中提取氢原子。在生理 pH 值 (pH=7.3) 的水环境中，观察到苯基阳离子和双自由基化学。

  DOI：

  10.1002/chem.202200313

文献信息

• Sulfoximine Assisted Pd(II)-Catalyzed Bromination and Chlorination of Primary β-C(sp³)–H Bond
  作者：Raja K. Rit、M. Ramu Yadav、Koushik Ghosh、Majji Shankar、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/ol502337b

  日期：2014.10.17

  foximine (MPyS) directed bromination and chlorination of the 1°-β-C(sp3)–H bond of MPyS-N-amides is realized under the influence of N-Br/Cl-phthalimides and a Pd(II)-catalyst. The sequential halogenation and acetoxylation of α-dimethyl MPyS-N-amides constructs highly functionalized α-trisubstituted aliphatic acid derivatives. The MPyS directing group is cleaved from the halogenated products and recovered

  在N-Br / Cl的影响下，实现了MPyS-N-酰胺的1°-β-C（sp 3）-H键的S-甲基-S -2-吡啶基亚磺酰亚胺（MPyS）定向溴化和氯化。-邻苯二甲酰亚胺和Pd（II）催化剂。α-二甲基MPyS-N-酰胺的顺序卤化和乙酰氧基化可构建高度官能化的α-三取代脂族酸衍生物。从卤化产物中裂解出MPyS指导基团并回收。
• Ligands of melanocortin receptors and compositions and methods related thereto
  申请人：Tucci C. Fabio

  公开号：US20050119252A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Compounds which function as melanocortin receptor ligands and having utility in the treatment of melanocortin receptor-based disorders. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, q, s, R 1 , R 1a , R 1b , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 5a , R 5b , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and Ar are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, are also disclosed.

  这是一种功能为黑素皮质素受体配体的化合物，可用于治疗基于黑素皮质素受体的疾病。该化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体，前药和其药学上可接受的盐，其中m，n，q，s，R1，R1a，R1b，R2，R3，R4a，R4b，R5a，R5b，X1，X2，X3，X4和Ar的定义如本文所述。还公开了含有结构（I）化合物的药物组成物，以及与其使用相关的方法。
• eFluorination Using Cheap and Readily Available Tetrafluoroborate Salts
  作者：Matthew C. Leech、Dmitrii Nagornîi、Jamie M. Walsh、Cyrille Kiaku、Darren L. Poole、Joseph Mason、Iain C. A. Goodall、Perry Devo、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04305

  日期：2023.3.10

  synthesis of tertiary hindered alkyl fluorides from carboxylic acids has been developed without the need for hydrofluoric acid salts or non-glass reactors. In this anodic fluorination, collidinium tetrafluoroborate acts as both the supporting electrolyte and fluoride donor. A wide range of functional groups has been shown to be compatible, and the possibility of scale-up using flow electrochemistry has also

  已经开发出一种实用的电化学方法，用于从羧酸快速、安全和温和地合成叔受阻烷基氟化物，而无需氢氟酸盐或非玻璃反应器。在这种阳极氟化反应中，四氟硼酸可力丁作为支持电解质和氟化物供体。广泛的官能团已被证明是相容的，并且还证明了使用流式电化学进行放大的可能性。
• Photoinduced Difunctionalization of Diazenes Enabled by N–N Radical Coupling
  作者：Yu-Shi Jiang、Shan-Shan Li、Xue-Ling Luo、Li-Ning Chen、Dan-Na Chen、Peng-Ju Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02533

  日期：2023.9.15

  developed using a range of bifunctionalization reagents. This strategy involves a unique N(sp3)–N(sp2) radical coupling between the hydrazine radical and the imine radical. More than 30 triazane core motifs were constructed by installing imines and various functional groups, including alkyl, phenyl, cyanoalkyl, and sulfonyl groups, on both ends of the nitrogen–nitrogen bond of diazenes in an efficient

  在这项研究中，使用一系列双官能化试剂开发了二氮烯的无金属双官能化策略。该策略涉及肼自由基和亚胺自由基之间独特的N(sp 3 )–N(sp 2 )自由基偶联。通过在二氮烯的氮-氮键两端有效安装亚胺和各种官能团（包括烷基、苯基、氰基烷基和磺酰基），构建了30多个三氮烷核心基序。
• Palladium-catalyzed 2-pyridylmethyl-directed β-C(sp3) H activation and cyclization of aliphatic amides with gem-dibromoolefins: A rapid access to γ-lactams
  作者：Danni Zhou、Chunxia Wang、Mingliang Li、Zheng Long、Jingbo Lan

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.06.007

  日期：2018.1

  The direct Pd-catalyzed beta-C(sp(3))-H activation and cyclization of aliphatic amides bearing a removable 2-pyridylmethyl directing group with gem-dibromoolefins is described for the first time to construct a variety of gamma-lactams. The resulting products with Z- and E-configurations can be easily separated and purified after the reaction, demonstrating the effectiveness and applicability of the method herein developed. (C) 2017 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.