8-Formyl-[1]naphthoesaeure-methylester | 30934-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-Formyl-[1]naphthoesaeure-methylester
• 英文别名: Methyl-8-formyl-1-naphthoat；Methyl 8-formylnaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 30934-48-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: JGZPLVSLWMEKBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Formyl-[1]naphthoesaeure-methylester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.67h， 生成 3-(8-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机催化、对映选择性分子内 [6 + 2] 环加成反应形成三环戊烷及其机理的计算研究

  摘要：

  发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚是一种有效的有机催化剂，可促进在环外 6 位被 δ-甲酰基烷基取代的富烯的不对称、催化、分子内 [6 + 2] 环加成反应，以良好的收率提供合成有用的线性三喹烷衍生物和优异的对映选择性。顺式稠合三喹烷衍生物是专门获得的；在反应产物中未检测到转融合异构体。分子内 [6 + 2] 环加成发生在富烯官能团 (6π) 和由底物中的甲酰基和二苯基脯氨醇甲硅烷基醚生成的烯胺双键 (2π) 之间。反应产物的绝对构型由振动圆二色性确定。使用分子轨道计算、B3LYP 和 MP2 几何优化以及随后对模型反应序列的单点能量评估来研究反应机理。这些计算揭示了以下内容： (i) 富烯和烯胺双键的分子间 [6 + 2] 环加成通过两性离子中间体以逐步机制进行。(ii) 另一方面，导致顺式稠合三喹烷骨架的分子内 [6 + 2] 环加成通过高度异步过渡态以协同机制进行。(iii) 在 [6 + 2]

  DOI：

  10.1021/ja108516b
• 作为产物：
  描述：

  苊醌 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 8-Formyl-[1]naphthoesaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  有机催化、对映选择性分子内 [6 + 2] 环加成反应形成三环戊烷及其机理的计算研究

  摘要：

  发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚是一种有效的有机催化剂，可促进在环外 6 位被 δ-甲酰基烷基取代的富烯的不对称、催化、分子内 [6 + 2] 环加成反应，以良好的收率提供合成有用的线性三喹烷衍生物和优异的对映选择性。顺式稠合三喹烷衍生物是专门获得的；在反应产物中未检测到转融合异构体。分子内 [6 + 2] 环加成发生在富烯官能团 (6π) 和由底物中的甲酰基和二苯基脯氨醇甲硅烷基醚生成的烯胺双键 (2π) 之间。反应产物的绝对构型由振动圆二色性确定。使用分子轨道计算、B3LYP 和 MP2 几何优化以及随后对模型反应序列的单点能量评估来研究反应机理。这些计算揭示了以下内容： (i) 富烯和烯胺双键的分子间 [6 + 2] 环加成通过两性离子中间体以逐步机制进行。(ii) 另一方面，导致顺式稠合三喹烷骨架的分子内 [6 + 2] 环加成通过高度异步过渡态以协同机制进行。(iii) 在 [6 + 2]

  DOI：

  10.1021/ja108516b

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of non-racemic 3-substituted dihydro-benzo[de]isoquinolinones via an addition-cyclization-substitution method
  作者：Dorota Kaczorek、Robert Kawęcki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152034

  日期：2020.6

  Substituted dihydrobenzo[de]isoquinolinones were synthesized via diastereoselective addition of Grignard reagents to the N-tert-butylsulfinylimine derived from 1,8-naphthaldehydic methyl ester, followed by cyclization and substitution at the sulfur atom. The products were obtained in 25–98% yield and with enantiomeric excess of 46–99%.

  取代的二氢苯并[ de ]异喹啉酮是通过将格氏试剂非对映选择性地加成到衍生自1,8-萘二甲酸甲酯的N-叔丁基亚磺酰亚胺中，然后环化并在硫原子上取代而合成的。获得的产物产率为25-98％，对映体过量为46-99％。
• Renin inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05023338A1

  公开（公告）日：1991-06-11

  A compound of the formula: ##STR1## wherein A is ##STR2## in which X is .dbd.CH-- or .dbd.N--; R.sup.2 is hydrogen, alky, phenyl, benzyl or phenethyl; Y is --CH.sub.2 --, --NH-- or --O--; and Z is --H.sub.2 or .dbd.O; B is His, Leu, Ile, Nva, Nle, Ala or Val; and R.sup.1 is hydrogen, alkyl, phenyl or phenylalkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof are renin inhibitors.

  式I化合物：##STR1##其中A是##STR2##，其中X是.dbd.CH--或.dbd.N--; R2是氢、烷基、苯基、苄基或苯乙基；Y是--CH2--、--NH--或--O--; Z是--H2或.dbd.O; B是组氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、正缬氨酸、正亮氨酸、丙氨酸或缬氨酸；R1是氢、烷基、苯基或苯基烷基；或其药学上可接受的盐，是肾素抑制剂。
• Three-Component Coupling Using Arynes and Aminosilanes for ortho-Selective Double Functionalization of Aromatic Skeletons
  作者：Takami Morishita、Hiroyuki Fukushima、Hiroto Yoshida、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1021/jo800761b

  日期：2008.7.1

  Arynes were found to couple with aminosilanes and carbonyl compounds in the presence of benzoic acid to provide 2-aminobenzhydrols. Sulfonylimines could also be applied to the reaction, enabling amino and aminomethyl moieties to be incorporated into contiguous positions of aromatic skeletons. Only a small amount of the three-component coupling product was obtained in the absence of benzoic acid, which

  发现在苯甲酸存在下，芳烃与氨基硅烷和羰基化合物偶合，以提供2-氨基苯甲酚。磺酰亚胺还可以应用于反应中，使氨基和氨基甲基部分可以并入芳香族骨架的连续位置。在不存在苯甲酸的情况下，仅获得少量的三组分偶联产物，这证实了其在本反应中的重要作用。
• Synthesis of (alkylaminomethyl)lactones and hydroxypiperidones using alkylaminomethylation methodology
  作者：Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.024

  日期：2015.11

  compounds bearing CO2R or CN groups with nonstabilized azomethine ylides. Oxazolidine–lactone rearrangement of the intermediate adducts was carried out for the first time to give (aminomethyl)lactones in good yields. The latter could be rearranged to give 5-hydroxy-2-piperidones, which could also be directly obtained from the aromatic ketones thus avoiding isolation of the intermediate lactone.

  我们描述了带有CO 2 R或CN基团的羰基化合物与不稳定的甲亚胺烷基化物的反应。首次对中间体加合物的恶唑烷-内酯进行重排，以高收率得到（氨基甲基）内酯。后者可以重排得到5-羟基-2-哌啶酮，其也可以直接从芳族酮获得，因此避免了中间体内酯的分离。
• Formal transfers of hydride from carbon–hydrogen bonds. Attempted generation of H₂ by intramolecular protonolyses of the activated carbon–hydrogen bonds of dihydrobenzimidazoles
  作者：Philippe Brunet、James D. Wuest

  DOI：10.1139/v96-074

  日期：1996.5.1

  Protonolyses of carbon–hydrogen bonds can occur under suitable conditions to produce carbocations and H2. In an effort to accelerate these fundamental reactions, we have attempted to make them intramolecular by devising compounds in which carbon–hydrogen bonds designed to be particularly good formal donors of hydride are held in close proximity to acidic sites. Dihydrobenzimidazoles 4 and 11 are compounds

  碳氢键的质子水解可以在合适的条件下发生以产生碳正离子和 H2。为了加速这些基本反应，我们试图通过设计化合物来使它们成为分子内的，其中设计为特别好的氢化物正式供体的碳氢键紧邻酸性位点。二氢苯并咪唑 4 和 11 是这种类型的化合物，因为 C2 上的碳氢键被二氢芳环中相邻的孤对作为氢化物的形式供体激活，并且酸性苯胺和羧酸基团位于附近。不幸的是，这种接近不会导致通过质子分解形成 H2；相反，当化合物 4 和 11 进行热解时，会发生其他反应。关键词: 碳氢键的分子内质子分解,