(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoic acid methyl ester | 111661-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: (3R) methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate；methyl (R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate；(R)-methyl 2,2-dimethyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate；(R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropionic acid methyl ester；(-)-methyl (3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate；(S)-methyl 2,2-dimethyl-3-hydroxy-3-phenyl-propanoate；(R)-methyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate；methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate；methyl (3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 111661-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: FEXPAJSNUASWDX-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoic acid methyl ester 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 异丁酸甲酯 、 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  热解反应的理论模型。β-羟基酯的热逆醛醇缩合反应

  摘要：

  确定了八个β-羟基酯的热逆醛醇缩合反应的反应速率常数，这些常数与MM2衍生的空间能密切相关。

  DOI：

  10.1039/c39840001608
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-propionic acid 生成 (3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Aldol-Addition of Chiral Boron Enolates of Carboxylic Acids to Benzaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a061

文献信息

• Platinum(II) complex-catalyzed enantioselective aldol reaction with ketene silyl acetals in DMF at room temperature
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Satoshi Matsumoto、Tomonori Shibata、Kei-ichi Shinozaki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.036

  日期：2010.3

  catalyze the enantioselective aldol reaction of aldehydes with ketene silyl acetals in DMF at room temperature. The platinum(II) complex-catalyzed the enantioselective aldol reaction of aldehydes with 1-methoxy-2-methyl-(1-trimethylsilyloxy)propene gave the corresponding aldols in high yields with enantioselectivity up to 92%. With 5 mol % loading of the complexes, the enantioselective aldol reaction of aldehydes

  [（R）-binap} Pt（μ-OH）] 2 2X是一种弱路易斯酸，在室温下可以催化醛与烯酮甲硅烷基缩醛的对映选择性醛醇缩合反应。铂（II）配合物催化醛与1-甲氧基-2-甲基-（1-三甲基甲硅烷基氧基）丙烯的对映选择性醇醛缩合反应以高收率得到相应的醇醛，对映选择性高达92％。配合物的负载量为5 mol％时，醛与1-苄氧基-1-（三甲基甲硅烷氧基）丙烯的对映选择性羟醛反应在含有10％HMPA的DMF中顺利进行，从而主要得到对映选择性高达89％的抗丙酸酯，无论甲硅烷基亲核体的几何形状。
• Lewis Base Activation of Lewis Acids:  Catalytic, Enantioselective Addition of Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Gregory L. Beutner、Thomas Wynn、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/ja047339w

  日期：2005.3.1

  The concept of Lewis base activation of Lewis acids has been reduced to practice for catalysis of the aldol reaction of silyl ketene acetals and silyl dienol ethers with aldehydes. The weakly acidic species, silicon tetrachloride (SiCl4), can be activated by binding of a strongly Lewis basic chiral phosphoramide, leading to in situ formation of a chiral Lewis acid. This species has proven to be a competent

  路易斯酸的路易斯碱活化的概念已被简化用于催化甲硅烷基乙烯酮缩醛和甲硅烷基二烯醇醚与醛的羟醛反应。弱酸性物质四氯化硅 (SiCl4) 可以通过结合强路易斯碱性手性磷酰胺而被激活，导致手性路易斯酸的原位形成。该物质已被证明是将乙酸酯、丙酸酯和异丁酸酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛与共轭和非共轭醛进行羟醛加成反应的有效催化剂。此外，还证明了甲硅烷基二烯醇醚的乙烯基羟醛反应。高水平的区域-，抗非对映-，
• Siloxy Esters as Traceless Activators of Carboxylic Acids: Boron‐Catalyzed Chemoselective Asymmetric Aldol Reaction**
  作者：Taiki Fujita、Mina Yamane、W. M. C. Sameera、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.202109788

  日期：2021.11.8

  We developed a chiral boron-catalyzed, carboxylic acid-selective asymmetric aldol reaction applicable to multifunctional substrates at late stages for the first time. Computational studies rationalized the reaction mechanism and stereoselectivity through Si/B enediolates acting as the active species.

  我们首次开发了一种手性硼催化的、羧酸选择性不对称羟醛反应，该反应适用于后期阶段的多功能底物。计算研究通过作为活性物质的 Si/B 烯二醇使反应机制和立体选择性合理化。
• Highly Enantioselective Mukaiyama Aldol Reactions Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Ion: Total Synthesis of (−)-Inthomycin C
  作者：Bidyut Kumar Senapati、Lizhu Gao、Sung Il Lee、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/ol102234k

  日期：2010.11.19

  A cationic oxazaborolidinium-catalyzed asymmetric Mukaiyama aldol reaction of (1-methoxy-2-methyl-propenyloxy)-trimethylsilane with various aldehydes including α,β-disubstituted acroleins has been developed in high yields and enantioselectivities. The synthetic utility of this methodology was demonstrated in the first short synthesis of naturally occurring inthomycin C in high enantiopurity.

  （1-甲氧基-2-甲基-丙烯氧基）-三甲基硅烷与各种醛类（包括α，β-二取代的丙烯醛）的阳离子恶唑硼烷鎓催化的不对称Mukaiyama aldol反应已得到高收率和对映选择性。该方法的合成效用在高对映体纯度的天然ththomycin C的首次短合成中得到了证明。
• Enantioselective catalysis in water: Mukaiyama-aldol condensation promoted by copper complexes of bisoxazolines supported on poly(ethylene glycol)
  作者：Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1039/b409971k

  日期：——

  supported on a modified poly(ethylene glycol) were shown to be effective Cu(II) ligands for the enantioselective Mukaiyama-aldol condensation of various aldehydes with the trimethylsilyl keteneacetal of methyl isobutyrate carried out in water. Enantiomeric excesses comparable to those obtained with nonsupported ligands in the same solvent were observed. The solubility of the ligand in water, ensured by

  负载在改性聚乙二醇上的（S）-3-苯基-2-氨基丙醇衍生的双恶唑啉被证明是有效的Cu（II）配体，可用于多种醛与异丁酸甲酯的三甲基甲硅烷基烯酮缩醛的对映选择性Mukaiyama-Aldol缩合反应。在水中进行。观察到与在相同溶剂中用不支持的配体获得的对映体过量相当。配体在水中的溶解度（通过聚合物载体的存在得以确保）使得催化剂再循环程序非常方便，该过程包括通过在Et（2）O中萃取并向含催化剂的新鲜试剂中添加反应试剂来简单地除去反应产物。水溶液。在三个反应循环中，催化剂的化学和立体化学效率仅在使用过程中被轻微侵蚀。