(4R,5R,6S)-5,6-di(benzyloxy)-7-octen-4-ol | 1175535-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,6S)-5,6-di(benzyloxy)-7-octen-4-ol
• 英文别名: (4R,5R,6S)-5,6-bis(benzyloxy)oct-7-en-4-ol；(4R,5R,6S)-5,6-dibenzyloxyoct-7-en-4-ol；(4R,5R,6S)-5,6-bis(phenylmethoxy)oct-7-en-4-ol
• CAS: 1175535-31-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: DRMOLXLTEHWKCT-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-5,6-di(benzyloxy)-7-octen-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 herbarumin II
  参考文献：
  名称：

  从（R）-2,3-亚环己基甘油醛分别合成形式和全部的植物标本

  摘要：

  乙烯基格氏试剂加成到2，通过（的硝基醛醇反应得到的[R）-2,3- cyclohexylideneglyceraldehyde 1，得到3具有绝对立体选择性。将其转化为7，一种已知的中间体，用于形式上的植物素蛋白I A的正式合成。7与10的缩合反应，从1中获得的另一种中间体得到11。在Grubbs第二代催化剂Ru II存在下11的RCM反应和在TiCl 4存在下产物的整体脱苄基作用提供了B。整个路线的有效性归因于其操作简便性，1的易获得性，所有反应都是廉价的以及涉及的不对称C–C键形成反应的高立体选择性以及RCM反应的E选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.011
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-1,2-O-cyclohexylidenehex-5-ene-1,2,3,4-tetrol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (4R,5R,6S)-5,6-di(benzyloxy)-7-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从（R）-2,3-亚环己基甘油醛分别合成形式和全部的植物标本

  摘要：

  乙烯基格氏试剂加成到2，通过（的硝基醛醇反应得到的[R）-2,3- cyclohexylideneglyceraldehyde 1，得到3具有绝对立体选择性。将其转化为7，一种已知的中间体，用于形式上的植物素蛋白I A的正式合成。7与10的缩合反应，从1中获得的另一种中间体得到11。在Grubbs第二代催化剂Ru II存在下11的RCM反应和在TiCl 4存在下产物的整体脱苄基作用提供了B。整个路线的有效性归因于其操作简便性，1的易获得性，所有反应都是廉价的以及涉及的不对称C–C键形成反应的高立体选择性以及RCM反应的E选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.011

文献信息

• Total synthesis of phytotoxic herbarumin-I from d-mannitol
  作者：Ahmed Kamal、P. Venkat Reddy、S. Prabhakar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.039

  日期：2009.6

  A simple carbohydrate-based convergent approach towards the total synthesis of herbarumin-I, a 10-membered lactone is described. The key features of the synthetic strategy include Grignard reaction and ring-closing metathesis reaction for the formation of the 10-membered ring and E-olefinic moiety. d-Mannitol has been used as a chiral pool material for the construction of the key fragment.

  描述了一种简单的基于碳水化合物的收敛方法，该方法可完全合成10个成员内酯的植物生长素-I。合成策略的关键特征包括格氏反应和闭环易位反应，以形成10元环和E-烯烃部分。d-甘露醇已被用作手性池材料，用于构建关键片段。
• A new synthesis of the phytotoxic 10-membered lactone herbarumin I
  作者：J. Jon Paul Selvam、K. Rajesh、V. Suresh、D. Chanti Babu、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.034

  日期：2009.6

  Herbarumin I a phytotoxic 10-membered lactone has been synthesized from d-(−)-isoascorbic acid in 12 steps with an overall yield of 16.8%. The methodology involved in generating the stereogenic center at C-8 is a Sharpless asymmetric epoxidation, as well 1,2-asymmetric induction followed by macrolactonization via RCM.

  从12个步骤中，由d-（-）-异抗坏血酸合成了具有植物毒性的10元内酯的植物标本植物I，总收率为16.8％。产生C-8立体异构中心的方法学是Sharpless不对称环氧化，以及1,2-不对称诱导，然后通过RCM进行大内酯化。
• A Stereoselective Aldol Approach for the Total Synthesis of Herbarumin I and Stagonolide A
  作者：P. Srihari、G. Maheswara Rao、R. Srinivasa Rao、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218775

  日期：2010.7

  A stereoselective total synthesis of phytotoxic compounds herbarumin I and stagonolide A has been achieved utilizing Crimmin’s protocol for non-Evans anti-aldol approach and a ring-closing olefin metathesis reaction as the key steps. macrolide - phytotoxic - Evans aldol - olefin metathesis

  利用Crimmin的非埃文斯抗羟醛方法和闭环烯烃复分解反应的关键步骤，已经完成了植物毒性化合物Herbarumin I和Stagonolide A的立体选择性全合成。 大环内酯类-植物毒性-埃文斯羟醛-烯烃复分解
• Formal and total syntheses of herbarumin I and II, respectively from (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde
  作者：Dibakar Goswami、Angshuman Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.011

  日期：2012.5

  for the formal synthesis of herbarumin I A. Condensation of 7 with 10, another intermediate obtained from 1 afforded 11. The RCM reaction of 11 in the presence of Grubbs second generation catalyst Ru II and global debenzylation of the product in the presence of TiCl4 furnished B. The efficacy of the entire route was due to its operational simplicity, the easy accessibility of 1, all of the reactions

  乙烯基格氏试剂加成到2，通过（的硝基醛醇反应得到的[R）-2,3- cyclohexylideneglyceraldehyde 1，得到3具有绝对立体选择性。将其转化为7，一种已知的中间体，用于形式上的植物素蛋白I A的正式合成。7与10的缩合反应，从1中获得的另一种中间体得到11。在Grubbs第二代催化剂Ru II存在下11的RCM反应和在TiCl 4存在下产物的整体脱苄基作用提供了B。整个路线的有效性归因于其操作简便性，1的易获得性，所有反应都是廉价的以及涉及的不对称C–C键形成反应的高立体选择性以及RCM反应的E选择性。